熟悉蔣介石的人都知道，他的一生中有很多拜把子兄弟，多到連他自己都數不清，比較有名的有馮玉祥、張學良、戴季陶等等。但蔣介石對這些拜把子兄弟大多都是“利用”的關係，只要失去了利用價值，就會被蔣介石拋棄，甚至處死，比如馮玉祥。
不過，有一個拜把子兄弟，蔣介石卻一生都對他敬佩有加，甚至在他死後還冒著生命危險，親自去給他收屍。
這個人，就是蔣介石最早的結拜大哥：陳其美。
陳其美這個人在民國曆史上是有座標意義的，他是同盟會的元老級人物，曾經和黃興同為孫中山的左膀右臂，為人豪情仗義，被蔡元培譽為“民國第一豪俠”。
蔣介石跟他相識，是在日本留學期間，因為都是浙江老鄉，脾氣也對胃口，陳其美就介紹蔣介石加入了同盟會。可以說，陳其美就是蔣介石的革命引路人。
不久，陳其美回國發展同盟會。由於當時同盟會受到清政府的大肆捕殺，處境非常艱難，陳其美回到上海後，根據上海各種勢力魚龍混雜的情況，廣泛發展社會關係。他先是結交了很多青幫頭目，然後又鼓動江浙地區的財團、資本家加入同盟會，或為同盟會提供資助，還創辦報刊，宣傳革命。
在他的努力下，當時的上海乃至長江流域的革命形勢煥然一新，陳其美也受到了孫中山的格外器重。不久，陳其美向孫中山推薦了蔣介石，讓蔣介石第一次見到了精神偶像。
辛亥革命爆發後，陳其美在上海組織起義，上海光復後被推舉為滬軍都督。這時，蔣介石也從日本回到上海，投靠陳其美，擔任滬軍第5團團長。不久，陳其美、滬軍第二師師長黃郛和蔣介石結為“金蘭兄弟”，因陳其美比蔣介石年長9歲，成為蔣的結拜大哥。
由於上海是當時的遠東金融中心，地位非常重要，關乎南方革命全局，在孫中山就任臨時大總統的那段時間，幾乎全靠陳其美的鼎力相助，因此，孫中山評價他“於民國之功，固已偉矣”。
但二次革命失敗後，同盟會出現了分化，孫中山攜陳其美東渡日本組建中華革命黨。不久，蔣介石亦追隨陳其美赴日本。中華革命黨成立後，孫中山多次指令陳其美髮動反袁鬥爭，蔣介石更成為陳其美的“先鋒大將”。
同時，袁世凱也把陳其美視為“眼中釘，肉中刺”，意欲除掉陳其美。起初，袁世凱讓人送去了17萬銀元，希望他能退出政壇，到國外去瀟灑。但可想而知，陳其美斷然拒絕。最後，袁世凱命令駐軍上海的張宗昌，暗殺陳其美。
1916年，張宗昌找人開了一家工廠，並放話需要有中間人幫他向日本人貸款，如果能夠貸款100萬的話，將給中間人30萬中介費。陳其美當時正在為軍費不足的情況而焦慮，得知這個消息後，不顧大家的反對，答應了這次危險的行動。
5月18日下午，刺客程國瑞來到陳宅，以“談生意”為名，趁陳其美沒有防備，將其暗殺，並將陳其美的屍首扔到大街中央，沒人敢去收屍。
蔣介石聞訊後，立刻趕到陳其美遇害的地方，抱著他的屍體大哭一場，然後收斂屍體運走了。
孫中山得知這個消息後，也宛如晴天霹靂，寫下了“失我長城”四個字。
由於陳其美在上海乃至江浙一帶都有很強的領導力，當地的青幫、財團甚至北洋軍閥跟他的關係都非同一般，他一死，江南地區革命前途暗淡，也讓孫中山心灰意冷，最終決定南下廣州，依靠兩廣地區的武裝反袁。
陳其美既是蔣介石的結拜大哥，還是蔣介石的革命引路人，因此在他死後，蔣介石也備受孫中山器重，從某種程度上來說，孫中山甚至將他當做陳其美的替代者。而蔣介石也對陳其美的知遇之恩念念不忘，時常自稱為“陳其美烈士的化身”。
11年後，1927年，蔣介石帶著北伐軍重回上海，來到陳其美當年被刺殺的地方，不禁觸景傷情。5月18日，適逢陳其美逝世11週年，蔣介石專程從南京趕來，發表講話說：“上海之所以有革命如此之成績者，為陳英士先生首倡革命之功也。若無陳英士先生，即無今日之中國國民黨，並無今日之國民革命。”
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