曹操最開始打天下的時候，留守曹操後方還並不是荀彧，而是夏侯惇。但是呂布叛亂後發生的事情，讓曹操意識到，荀彧是一個蕭何式的人物，他適合留守後方。
不過，雖說夏侯惇在呂布叛亂後，表現出來了他的慌張，但是夏侯惇的忠心是日月可鑑的。所以曹操並不沒有責怪夏侯惇，而是依舊對他委以重任。
夏侯惇被手下部將韓浩救出來以後，不久曹操的大軍就從徐州回援兗州了。然後夏侯惇的軍隊就跟曹操的軍隊會合到一塊，開始反攻呂布。
可是發生了一件非常不幸的事情，就是在作戰中，夏侯惇的左眼被流矢射中，導致夏侯惇從此成為一個獨眼的殘疾人。這一點，一直是夏侯惇的心病。當時夏侯惇和自己的族弟夏侯淵都是曹營中的將軍，軍營中的士兵為了區分這兩位將軍，經常稱夏侯惇為“盲夏侯”。夏侯惇很在意這一點，每次照鏡子看到自己受傷的眼睛，就非常難受，經常就銅鏡扔在地上。夏侯惇可謂是一照鏡子就頭疼，這種遺憾，只有親身經歷的人才能理解。
夏侯惇主政地方也是一個好官，他的屬地發生了旱災和蝗災。夏侯惇親自擔土，跟士兵們把太壽水截斷，形成一個池塘，然後種水稻，來解決糧食問題。老百姓都因為夏侯惇的水利工程，而得到實際的好處。
在地方上任職的夏侯惇政績還是不錯的，四處征戰的過程中，也經常立有戰功。當然夏侯惇也有過戰敗，比如在博望坡被劉備伏擊。
後來，曹操征討孫權歸還，就讓夏侯惇都督二十六軍，駐守在居巢，防備孫權。曹操還賜予夏侯惇一些倡伎，供他享用。而且說：“當時魏絳以與戎修好的功勞，還享受金石之樂，何況將軍呢？”魏絳是春秋時期的晉國大夫，在魏絳之前，晉國對待周邊戎狄的態度，都是武力征伐。魏絳從國家大局考慮，提出了和戎之策，並且以和戎的五點好處說動了當時晉國的國君晉悼公。後來，和戎取得很大的成效，晉悼公就將鄭國贈送的樂師、樂器，女樂的一半賜給了魏絳。曹操的一番話，意思可以理解為夏侯惇對他事業上幫助是極大的。
曹操和夏侯惇的關係極好，曹操在建安二十四年（公元219年）到摩陂的時候，還召見夏侯惇與自己坐同一輛馬車，而且允許夏侯惇自由出入自己的臥室。夏侯惇這種殊榮，即使曹仁、曹洪，估計也比不了。史書上也說，曹操給夏侯惇的厚愛，是其他任何將領，都比不了。
曹操為什麼這麼喜歡夏侯惇，很重要的一點，就是夏侯惇是最早跟隨曹操起事的。我們都知道創業最難的是開始的時候，那時候什麼都缺。但是往往最讓那些後來成功人士懷念，恰恰是當初最開始創業的時候。想當初曹操剛起兵時，舉步維艱，但是夏侯惇不辭辛勞，所以曹操一直忘不了夏侯惇。而夏侯惇呢，也一直對曹操忠心不二。
劉備有關羽、張飛這些好兄弟，曹操也有夏侯惇這樣的好兄弟，也不過曹操與夏侯惇的事蹟，不如劉關張的出名。
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