杜月笙在發跡之前除了做一些小的違法案件，主要是在水果店打工。雖說是一個營生，但杜月笙覺得這不是長久之計，於是在想辦法找出路。當時上海灘的黑社會頭子黃金榮是青幫大佬。很多青幫低等級的小混混便去黃金榮家裡幫忙。這種幫忙是沒有報酬的，但是能長見識，而且給幫會大佬辦事，說出去也好聽。杜月笙就這樣參加了選拔，進入了黃金榮家裡打雜。
杜月笙腦子靈活，眼光獨到，一進府就看出黃府的真正的當家人。有朋友說黃金榮的家肯定是黃金榮自己來當了。其實不是，因為黃金榮這個人大大咧咧，家裡的瑣事他不願意去操這個心，幫派裡的小破事也不想管。家裡主要管事的是他的一個姨太太，叫林桂生。杜月笙進入黃府沒多久就知道了林桂生的重要性，這對他以後的發家起了非常重要的作用。
有一年，林桂生突然染上了重病，臥病在好幾個月都不見好轉。杜月笙看到機會來了，就端屎端尿，噓寒問暖，把她的病給伺候好了。作為林桂生來說，自然是挺滿意，但是還是把杜月笙看成是下人，認為伺候她是杜月笙應當應分的，所以也沒有過多的獎賞。而正好在這個時候，林桂生的一個閨蜜，當時法租界的總翻譯的太太病了。林桂生一想杜月笙照顧病人不是有一套嗎？於是就讓杜月笙去伺候她閨蜜的病去，也算是自己給閨蜜的一個禮物。杜月笙在這幾個月裡又是端屎端尿，精心伺候，果然又把那位太太的病照料好了。後來這倆閨蜜這一見面，法租界的那位太太對杜月笙是讚不絕口，說小夥子不錯，你的下人很優秀，你送的這個禮物很滿意之類的。這樣林桂生的臉上就很有光彩，對杜月笙也更加信任了。
沒過多久，杜月笙的第一次機會就來了。有一年黃公館的一麻袋鴉片被人偷了，當時一袋鴉片價值還是非常高的。不過碰巧黃金榮不在家，底下的幫會分子也不在，家裡就剩一個林桂生和一些普通的傭人。這個林太太就很著急，但也不知道如何是好。這時杜月笙說要不我去處理，只要借給我一把槍就行。林桂生一看，將信將疑，一個普通傭人能有什麼辦法，但死馬當作活馬醫，還是給了他槍。
杜月笙先分析了下，心想法租界是黃金榮的地盤，小偷偷了東西肯定不敢在這裡待。而現在天色已晚，上海縣的城門也關了，小偷也進不去了，他只能去英租界。所以他提著槍去了英租界。在街上轉的時候果然看到有一輛黃包車拉著一個人，那個人坐在黃包車上，底下擱著一麻袋東西。
接下來發生的事情杜月笙在以後的日子裡經常跟別人提起，因為確實做得太高明瞭。他是怎麼做的呢？杜月笙先是把槍揚了揚，顯示他是會玩槍的，然後不跟那個車上的人說話，直接跟車伕說話，說我知道沒有你的事，但是我要請你幫一個忙，跟我去一趟黃公館，去了之後我賞你兩隻大洋。然後反過頭來跟車上的人說，橫財你是發不了了，但是命總歸還是有的，你跟我去黃公館，沒關係，跟桂生姐道一聲歉，命是有的。你要是不信，你就想一想，什麼時候黃公館裡面做過人啊？就是要做人我們也在外面做，怎麼能在公館裡面把人給弄死呢？就這幾句話，兩個人就乖乖的跟著回來了，一麻袋貨也弄回來。林桂生一看，大喜過望，對杜月笙也是特別的欣賞。
通過這件事足以看到杜月笙的高明。雖然他沒上過學，但是話是說得滴水不漏。你想，他先耍一耍槍，就是讓兩人知道他不是吃素的，先在氣勢上震住別人。然後一句話先穩住車伕，因為車伕一旦驚慌，萬一做出什麼控制不住的行為怎麼辦。所以杜月笙說我知道沒有你的事，先給他吃一個定心丸。然後把橫話放出來，我要請你幫一個忙，跟我去一趟黃公館。然後再利誘一下，去了之後我給你兩隻大洋，把車伕安定住，這樣車伕肯定不會動了。而車上的人就傻了，因為他沒法跑了。然後杜月笙再安他的心，說你跟我回去命是保得住的，最後那人也只能屈服。
後來林桂生為了考驗杜月笙，還帶他去賭過一次錢，故意讓他贏了。贏了多少呢？大概兩千塊現大洋。這個在當時可是一筆鉅款，能在上海是能買一幢豪宅。林桂生這樣的目的就是要考驗杜月笙對金錢的態度。如果他買房子置地，這個人也不錯，但是沒大出息；如果是狂嫖濫賭，這個人根本就不能用。杜月笙怎麼做的呢？他先把自己的舊債一還，然後把錢分給了原來街上的那些小混混朋友。林桂生一看說了不起，此人才堪大用。
就從這件事開始，黃公館的所有生意，基本上都開始交給杜月笙來打理，杜月笙也開始自己的發家之路。
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