第一次
1956年7月，木心被當地公安部門審查，拘留在思南路上的上海市第二看守所，審查期間被安排在拘留所內分發圖書。其母親沈珍在此期間憂鬱而逝。半年後，木心無罪獲釋，母親的逝去對他打擊十分巨大。
1957年，木心進入上海美術模型廠，專門從事展覽會設計工作。1958年到1959年期間，木心多數時間待在北京。其中1958年的秋冬，在北京參加第二屆全國內農業展覽會設計，該年又作為設計師帶隊留在北京參加十大建築的室內設計，向國慶十週年獻禮。
此後的時間裡，木心一直從業於工藝美術行業，1963年至1965年在本單位先後從事外貿、廣告等工作，1965年專門從事生產工藝竹簾畫以及毛澤東立體照片。年底，又因為技藝精湛被調任到中蘇友好大廈（現上海展覽中心）任“技術革新，技術革命”展覽會的總體設計。
第二次
而在“文革”期間，木心再次入獄，身陷囹圄卻始終未放棄文學、繪畫和音樂的創作，從中尋求排解與慰藉。早在60年代，木心就開始醞釀長篇散文《巴比倫語言學》的寫作，打算融合詩歌，小說和評論於一體，字數以百萬計，但未能完成。70年代初，木心曾在飛馬牌香菸殼背面列出過一個寫作名錄，既包括未完成的作品，又包括已寫成的作品，總共有15種之多：《和打獵一樣》《蛋白質論》《原始懺悔錄》《巴比倫語言學》等等。
在防空洞隔離期間用寫交代信的紙和筆寫出132頁的《獄中手稿》，約65萬字。他自說這些手稿“並非就是一件文學作品，它也非書法繪畫符碼讖圖，別的藝術以其是什麼而入品類，此手稿卻以非什麼而取自立，它寧系屬於視覺藝術的寬泛範疇，在既成的有定義的藝術門類中，似乎未有與之同性質的例子”。《獄中筆記》因其內涵的豐富性，一直為世人所關注。
木心《獄中筆記》手稿
第三次
1978到1979年，木心又一次遭遇軟禁，這是第三次被限制人身自由。雖然在現實世界裡身在囹圄，但是他說在藝術世界裡心是無限自由的。入獄期間，他白天勞動；而一到晚上，他就趁其他人都睡下後，悄悄繪製了33幅動人心絃的小幅山水畫。這些作品已經成為耶魯大學博物館的典藏品。
木心畫作
木心一生鍾情於音樂，少年時學過鋼琴，中學又當過音樂老師，亦會作曲。他說“文革”時期寫交代，“寫到自己傷心的事，要發瘋。我苦中作樂，用寫交代的紙作曲”。在木心現存的音樂手稿中，有不少創作於“文革”時期。
木心音樂手稿
1982年離開中國後，專心從事美術及文學創作。1983年，“林肯中心”舉行木心水墨畫展。1984年，哈佛大學舉行彩墨畫展、收藏儀式。2002年，舉辦“木心的藝術”大型博物館級全美巡迴展。期間出版了16本小說、散文和詩集。散文集《瓊美卡隨想錄》、《散文一集》、《即興判斷》、《素履之往》、《馬拉格計畫》、《魚麗之宴》、《同情中斷錄》，詩集《西班牙三棵樹》、《巴瓏》、《我紛紛的情慾》、《會吾中》、《偽所羅門書》，小說集《溫莎墓園日記》。目前仍有大量遺稿、片段和俳句尚未出版。木心的畫作被大英博物館收藏，是20世紀中國畫家中第一位有作品被該館收藏的。他的文學作品與美國作家福克納、海明威的作品一道被收入《美國文學史教程》。木心也在臺灣和紐約華人圈中被視為深解中國傳統文化的精英人物和傳奇式大師。
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