雖然劉邦總被人稱做無賴，但那只是對具體行為方式的評價。作為一個素有遠大抱負的帝王，劉邦的豪情壯志經常還是會得到淋漓盡致地展現。
比如著名的《大風歌》，就是他在晚年時回到家鄉沛縣，與父老鄉親們共坐飲酒時所唱的。當時劉邦已經酒酣耳熱，藉著醉意，他一邊擊築一邊唱道：“大風起兮雲飛揚，威加海內兮歸故鄉，安得猛士兮守四方！......”雖然文辭並不華麗，但簡短的言辭間氣勢豪邁，蒼涼慷慨之情溢於言表，兩千年之後仍被世人廣為傳誦。
也許劉邦一生最大的目標就是建立自己的王朝，當他終於達到這個目的後，顯得很是心滿意足。以前在於項羽爭奪天下時，他總是無比珍惜自己的性命，但等到真正做了皇帝之後，他對生死的態度卻非常開明，至少比秦始皇要豁達得多。
他晚年平定英布叛亂時受了箭傷，病情日漸嚴重，呂后就找來名醫為他診治。但劉邦卻不以為然，說：“我原本不過一介布衣，能提三尺劍奪得天下，還不都是因為天命保佑？生死各有天命主宰，如果命運真的到了盡頭，就是扁鵲來了也沒有意義！”
他賜給名醫五十斤黃金，讓他離開了。呂后覺得劉邦已經沒有多少日子，就向他詢問蕭何去世後誰能繼任相國的職位，於是劉邦決定讓曹參繼任。曹參也是個很有自知之明的人，上任之後，他知道自己的能力比不上蕭何，也認為蕭何的政策很適合國家的形勢，沒必要再加以修改，就老老實實沿襲著蕭何在世時定下的政策繼續發展，果然成效顯著，這就是著名的“蕭規曹隨”。
繼曹參之後，劉邦還安排了陳平、周勃等人，認為他們能夠保持國家安定。後來呂后家族勢力過大，果然正是這些人平定了諸呂的叛亂，維持了劉氏政權的穩定，由此也可以看出劉邦確有識人之明。
劉邦晚年寵愛戚夫人，總想要廢掉呂后生的太子，改立戚夫人生的兒子趙王如意。但張良卻請來了被稱作“蒼山四皓”的四位著名隱士來輔佐太子，劉邦一看連自己都請不來的幾位賢人卻願意為了太子出山，就明白事情已經無法更改，只好作罷。
當他病重時，也曾經傷心地想到，當自己去世後，呂后的權勢與野心會越來越大，戚夫人和趙王恐怕都難逃厄運，便讓戚夫人為他舞蹈，他作歌唱道：“鴻鵠高飛，一舉千里。羽翼以就，橫絕四海。橫絕四海，又可奈何！雖有矰繳，尚安所施！”
這也許是劉邦作過的最溫情傷感的一首詩歌了。雖然貴為一代開國帝王，劉邦卻也沒有能力保護自己心愛的女人和兒子。當他去世後，戚夫人母子果然被呂后殘酷殺害，倘若劉邦地下有知，一定也會感傷不已。
劉邦一生志向遠大而執著，雖然他本人能力有限，卻非常擅長用人納諫，是一名出色的領導者，蕭何、張良、韓信、陳平等許多英雄豪傑都心甘情願地追隨輔佐他。征戰幾十年，終於創立下西漢王朝，又推行了一系列適應社會發展和人民需要的政策，做好了身後的人事安排，為漢朝日後的輝煌與強大奠定了基礎。在他之前，還沒有人能夠以這樣平凡的出身創造出這樣輝煌的業績，他的成功也為後代無數有志英雄所追隨效仿。
劉邦屬於那種喜歡走極端道路的奮鬥者，這類人物的人生信條是：一切為了事業，一切為了成功，為此可以毫不吝惜親人的生命，毫不顧忌同行社會規則和別人的看法。他的合作者們也很清楚這一點，他們之所以聚攏到劉邦身邊，決不是因為他的人格魅力有多麼強大，而是看中了他可以幫助自己成績事業。所以在功成名就之後，清醒者張良選擇了退隱，而一些未能及時醒悟的人卻丟掉了性命。
每一個期待成功的人都應當像劉邦那樣從諫如流。永遠不要拒絕對自己有用的建議，永遠不要害怕別人比自己優秀。讓更優秀的人為自己所用是成功者必備的素質，只有失敗的領導者才會因為太顧及面子而放棄正確的建議和出色的人才。
劉邦是個典型的實用主義者，他最大的長處在於知已所短，知人所長。他知道自己的長處不在於和項羽單挑，所以無論項羽如何嘲笑激將，他都無動於衷。他不在乎虛假的面子，不在乎榮譽，只要實惠和收益。
他是個清醒的人，永遠知道自己想要什麼，那就是成功。對於很多人來說，在奮鬥的道路上不太可能同時得到太多東西，所以在形形色色的誘惑和顧忌中，必須知道自己最重視的終極目標。除了這個目標之外，他必須學會放棄對自己來說位於次要位置的東西，不管它們看起來有多麼重要和誘人。
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