西漢末年由王莽鑄造發行，
西漢末年王莽政權鑄造，形制怪異，分為上下兩部分，上部為方孔圓形銅錢，穿右左分別書契刀二字，下部為刀形。
西漢末年，8歲漢平帝劉衎即位，第二年改年號為"元始"(公元1年)，王太后監朝，委政於侄子王莽。王莽大權在握，讓自己的女兒做了漢平帝的皇后。平帝元始五年(公元5年)將平帝毒死，擁立了年僅兩歲的劉嬰做"孺子"，自己做起了"攝皇帝"來，並改年號為"居攝"，王莽開始復古幣制，前後一共進行四次幣制改革。"契刀五百"幣，是西漢末期王莽居攝二年(公元7年)第一次幣改時鑄造的，當五百五銖錢。王莽幣改的本意是將錢幣大權牢牢掌握在朝廷手中，但實際上將老百姓的錢收進國庫，造成大批百姓破產，逼得百姓揭竿而起。公元23年起義軍攻破長安城，王莽被起義軍殺死了。
契刀五百"錢一共才用了二年，但因製作精緻，形態奇美，發行流通時間短，現存世量非常少，受到錢幣收藏者的喜愛！
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