西汉末年由王莽铸造发行，
西汉末年王莽政权铸造，形制怪异，分为上下两部分，上部为方孔圆形铜钱，穿右左分别书契刀二字，下部为刀形。
西汉末年，8岁汉平帝刘衎即位，第二年改年号为"元始"(公元1年)，王太后监朝，委政于侄子王莽。王莽大权在握，让自己的女儿做了汉平帝的皇后。平帝元始五年(公元5年)将平帝毒死，拥立了年仅两岁的刘婴做"孺子"，自己做起了"摄皇帝"来，并改年号为"居摄"，王莽开始复古币制，前后一共进行四次币制改革。"契刀五百"币，是西汉末期王莽居摄二年(公元7年)第一次币改时铸造的，当五百五铢钱。王莽币改的本意是将钱币大权牢牢掌握在朝廷手中，但实际上将老百姓的钱收进国库，造成大批百姓破产，逼得百姓揭竿而起。公元23年起义军攻破长安城，王莽被起义军杀死了。
契刀五百"钱一共才用了二年，但因制作精致，形态奇美，发行流通时间短，现存世量非常少，受到钱币收藏者的喜爱！
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