從高橋鎮來到上海灘，又入了黃金榮的公館，這要是別人的話早就滿足了，因為哪怕是在黃公館做個雜役，那也是倍有面兒的事，但杜月笙不一樣。
他有野心，有想法，當初離開故鄉高橋鎮時，他哭著對自己的外祖母說：“好婆，高橋鎮人人看我不起，有朝一日我若能回來，一定要讓杜家風光！我要立家業、開祠堂，光宗耀祖！不然，我發誓永不回這個地方！”
昔日外祖母擔心的眼神和自己流淚的悽慘相，杜月笙怎麼會忘記呢？
當他發現黃公館真正有話語權的人，是黃金榮的妻子林桂生時，他的心裡萌生出了一個想法，他想抱林桂生的大腿！
這可並不是吃軟飯，杜月笙只是給自己尋求一個機會罷了。
林桂生是大上海有名的女中豪傑，在黃金榮未出名時，她就已經是開妓院以及販賣人口的女流氓了，後來與黃金榮結為夫妻之後，很多事情都是林桂生上下打點，因為她的人脈很廣，三教九流誰認識，有了她的幫忙，黃金榮才能如魚得水。
可以這麼說，沒有林桂生的幫襯，就沒有黃金榮的今天。
有一次，林桂生生了一場大病，不管是什麼藥都沒有效果，無奈之下只能用迷信的說法說是陽氣不足，有邪魔入侵，所以找了幾個年輕的小夥子去守護著。
但說實話，這種伺候病人的活沒有幾人願意去做，更何況迷信說法說去守護病人，會損耗自身的陽氣，最後杜月笙成為了幾個守護人之一。
他當即就意識到這是一次難得的機會，把握好了，青雲直上也不是什麼難事。
所以，他盡心盡力伺候，林桂生吩咐什麼他會馬上去辦，對林桂生是言聽計從，而且杜月笙母親去世的早，他對林桂生的侍奉，也將自己對母親的那份的愛，夾雜了一些進去。
終於，林桂生痊癒了，她對杜月笙讚不絕口，黃金榮自然也對杜月笙非常滿意。
可是，這還遠遠不夠，黃金榮兩口子又不是江湖小白了，怎麼可能因為一點殷勤就對杜月笙委以重任呢？伺候人這活丫鬟也能做，老媽子做的更好。
不過在杜月笙看來，他已經邁出成功的第一步了，剩下來的只有考驗了。
在老上海，有一門見不得人的勾當叫做“搶土”，什麼是“搶土”呢？所謂“搶土”就是搶鴉片，鴉片在當時是非常暴利的物品，很多人為此傾家蕩產，也有很多人因此腰纏萬貫。
而租界中的一些幫派組織黑道頭子，為了賺點外快，都會派夥計去黃浦江邊上搶不法商販的鴉片煙，這種事情無本萬利，黃公館自然也會去做。
可有一次，林桂生派人去“搶土”，負責接應的那個人卻把鴉片煙給獨吞了，這讓林桂生雷霆震怒！
恰巧黃金榮出去辦事情，帶走了幾個能打的角色，黃公館裡就剩下了幾個文弱的夥計。
站在一旁聽事情的杜月笙眉毛一挑，心說機會來了，他上前一步主動請纓，去追回被黑的鴉片煙。
林桂生欣喜萬分，給了他一支手槍，一把匕首，杜月笙自己一個人風風火火的去了。
他的腦筋非常靈光，黃金榮和法租界的頭目，黑鴉片煙的人自然不會傻到跑法租界來，於是杜月笙僱了一輛黃包車，直衝英租界而去。
拿準了這一點，杜月笙推算了一下路程和時間，心中又多了幾分把握，便立即吩咐黃包車伕趕緊前行，正好，讓他在路上遇到了一輛行駛的極為緩慢的黃包車。
他略一思考，馬上讓黃包車伕趕到那輛車的前方，手持手槍一躍而下，鎮定自若的說了一句：“朋友，你失算了！”
那賊人與鴉片煙果然都在黃包車上，杜月笙讓黃包車伕連賊帶貨拉回了同孚裡黃公館，林桂生一看，心中狂喜，對杜月笙的好感不自覺又上升了幾分。
因為這次“追土”事件，杜月笙也從小夥計一躍成為了老闆娘林桂生手下的得力干將。
這次事件過後，林桂生一有解決不了的事情，就委託杜月笙去辦，從調節黃金榮與英租界頭目沈杏山的矛盾，到一計調停“搶土”的猖獗，杜月笙的地位扶搖直上。
這說到底，還是因為林桂生的提攜。
哪怕是後來林桂生被黃金榮拋棄，杜月笙還為林桂生置辦房子時常去接濟她，這也難怪老上海的人常說“杜先生會做人”了。
如若沒有一個這麼好的老闆娘，杜月笙是無論如何也出不了頭的，而且杜月笙這輩子都沒有忘記提拔自己的這位好大姐。
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