曾經上海至揚州的蘇北航線是被張氏企業壟斷的，這裡的張氏企業就是清末民初著名的實業家張謇創辦的一系列輪船公司。在1903年到1908年間，張謇先後創辦了大達內河輪船公司、大達輪船公司、天生港通靖輪（碼頭），其中大達輪船公司是張謇和他兄弟張詧一同創辦的。
張謇
但是杜月笙涉足航運業是在1933年才開始的。1925年張謇逝世，張家的勢力也漸漸衰落。1927年張詧因為支持孫傳芳反攻龍潭遭到了家鄉南通人的反對以及國民政府的通緝，他被迫出逃隱居。大達公司業績也一日不如一日，面領著倒閉關門的風險，這也就給了杜月笙打進大達公司涉足航運業的機會。
大達公司經營困難，杜月笙在這時大肆收購該公司股票。很快，杜月笙和他的得力干將楊管北就成為了大達輪船公司的股東。但是，杜月笙和楊管北並沒有進入大達公司的最高管理層。為此，杜月笙也使了不少黑白手段。他既能叫來流氓鬧事，又能勾結警察來彈壓。最終，杜月笙也成功拿下了大達公司董事長的職位，而楊管北也當上了經理，從此二人在航運業的地位迅速提升。
在蘇北洪澤湖一帶，土匪十分猖獗，每當貨運的輪船在通過這個地方時，經常會遭到當地土匪的騷擾。大達公司為了保障公司輪船在此地不受傷害，杜月笙特意請了道上的一位朋友。這個人就是上海青幫“大”字輩的“老太爺”高士奎。高士奎曾經當過直隸水警的廳長，參加過白朗起義，在蘇北一帶名聲不小，收了不少門徒。又因為蘇北運河一帶本來就是青幫的發源地帶，所以洪澤湖那裡的土匪頭子不少都還是青幫人物，高士奎在那裡有相當強的話語權。
洪澤湖一帶的土匪頭子叫吳老麼，他也是青幫人物，不過他是“悟”字輩的，青幫中的輩分順序是“大、通、悟、學”，所以高士奎在吳老麼面前還是前輩。杜月笙就特意安排了一艘專輪把高士奎送到了蘇北。來到蘇北的高士奎，看見碼頭上人山人海，這都是來接他的人。青幫有規矩，遇見前輩要行三跪九叩大禮，吳老麼也十分尊重高士奎，按規矩行了禮。
高士奎向吳老麼介紹了杜月笙，說他是上海青幫的好朋友，希望能照顧照顧杜月笙的輪船。吳老麼也十分豪爽，當場就表示:“請老太爺放心，大達公司的輪船隻管來，他們船上要是少了一顆麥粒，統統由我賠償。”青幫老太爺的蘇北之行順利幫助杜月笙打通了蘇北航線，隨後，杜月笙的貨運生意越做越大，又開了大通小火輪公司。為了更好地應付沿途的土匪，杜月笙還聘用青幫裡的重要人物，土匪可以免費地乘坐他的輪船，但是真正的經營管理還是聘用內行人。
蘇北洪澤湖的航線，一般貨船是不敢經過這裡的，但是杜月笙的大達公司和大通公司的輪船卻能平安無事地駛過。從此，杜月笙公司接單無數，生意興隆，公司盈利直線上升。
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