作為就上海的傳奇人物，杜月笙的生平一直為人們所津津樂道哦，小編翻閱史料和書籍瞭解到，杜月笙一生中共有五段婚姻，剛到上海的時候娶了原配沈月英，沈月英是典型的傳統女性，她性格並不好，也不懂人情世故，整天在家抽大煙，受到了杜月笙的冷落。
後來杜月笙憑藉自己的本事在上海混出了名堂，整天流離在風花雪月的場所，期間看上了二太太陳幗英，她是上海一家舞廳的頭牌；再後來就是三太太孫佩豪，四太太姚玉蘭和五太太孟小冬，這兩位都很有故事。小編整理資料瞭解到，這五位太太中和杜月笙最情投意合的、幫襯他最多的莫過於四太太姚玉蘭了。
1929年，此時的杜月笙42歲，眾所周知，杜月笙是個資深戲迷。有一天黃金榮的戲院來了三位名伶，比較特殊的是這她們三人是母女關係，這在當時的上海灘算得上是個新鮮事了，加上其唱功了得，很快就收穫了眾多粉絲，這其中就包括了杜月笙。
杜月笙先是送禮又是砸錢，終於將母女三人都收入囊中，但畢竟自己是個有頭有臉的人物，就這麼把三人帶回家說不過去，就在外面安排了幾間房子將母親筱蘭英和妹妹姚玉英分別安置，將大女兒姚玉蘭娶進了家門，後來妹妹姚玉英不幸去世。杜月笙的這一段“佳話”在社會上議論紛紛。
而五太太孟小冬本和梅蘭芳在一起，但梅蘭芳的有意疏遠和冷漠的態度令孟小冬心灰意冷，決意與之離婚。孟小冬被稱為“冬皇”，作為梨園世家出身的她，扮相和唱腔可以說是首屈一指，自然受到杜月笙的青睞，杜月笙苦戀了幾十年都沒有個結果。
後來孟小冬和梅蘭芳離婚，杜月笙整日噓寒問暖，加上姚玉蘭和孟小冬關係很好，姚玉蘭在杜府中也沒人陪伴，在他們兩人的共同努力下，孟小冬嫁給了杜月笙，但對孟小冬而言，她對杜月笙更多的是感動、或者說是報恩，她扮演了送杜月笙最後一程的角色，而最有真情實感的怕是隻有姚玉蘭了。
從杜月笙一生的傳奇看，在女人這個問題上，杜老闆並沒有落下什麼江湖把柄，發跡後的杜月笙想做人，想成真正的名流君子，在女色這個問題上，他不可能這麼出格。這從他對文人，甚至戲子的做派能看出來。如日中天時跟名角合影，他站著，名角坐著，這是一種尊重，對文化的尊重。從他待孟小冬也能看出來，在這類人面前，杜月笙是真有流氓君子風。
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