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宋美齡早年留學美國，並不擅長書法，到臺灣後，約在1951年前後，開始學習書法。
臺北的國民黨黨史館與蔣家整理相關史料曾發現，蔣夫人當年熱愛藝術，琴棋書畫都精通，但相較於習畫師承黃君璧，書法則由蔣介石親筆調教。
落款為蔣宋美齡
由於曾負責研究過兩蔣歷史，邵銘煌透露，蔣介石不懂國畫，唯有書法可以指導夫人。蔣介石一生酷愛書法，主學柳公權，剛勁有力。如今，我們在宋美齡的畫作上經常能看到蔣介石的題字，一剛一柔，陰陽結合，相映成趣。
邵銘煌還解釋到，蔣介石品評宋美齡的書法習作，總是以表揚、鼓勵為主，“寫得好就打圈，有時候還打兩個圈。”一次，他在看了宋美齡的書法習作後非常滿意，便在當天的日記裡這樣寫道：“夫人書法大有進步，吾甚感欣慰。”
對於蔣介石教蔣夫人書法，邵銘煌認為，這是夫妻生活情趣的一種，蔣介石品評也是鼓勵性質居多，“打兩個圈，也是鼓勵另一半學好書法。”
宋美齡題字，剛中有柔，氣質不凡
宋美齡書法將男子和女子各有的特性完美的糅合在一起，柔中帶剛，剛中帶柔，一筆一劃都有種和諧的韻律。
“西安事變”第二天，宋美齡寫給蔣介石的親筆信真跡。從信中可以看出，宋美齡和蔣介石是以兄妹相稱，以妻落款，正文獻計獻策，無一連筆，以示夫君需從容鎮定，蔣介石看到後甚為感動。現存於南京總統府。
宋美齡寫給蔣介石的信
釋文
“夫君愛鑑：
昨日聞西安之變，焦急萬分。
竊思吾兄平生以身許國，大公無私，凡所作為，無絲毫為自己個人權利（力）著想。即此一點寸衷，足以安慰。
且抗日亦系吾兄平日主張。惟兄以整個國家為前提，故年來竭力整頓軍備，團結國力，以求貫徹抗日主張。此公忠為國之心，必為全國人民所諒解。目下吾兄所處境況，真相若何，望即示知，以慰焦思。
請兄亦祈求主宰，賜予安慰。為國珍重為禱！
臨書神往，不盡欲言。專此奉達。敬祝康健！
妻 美齡 廿五年十二月十三日”
宋美齡寫給蔣介石的信（局部）
宋美齡寫給蔣介石的信（局部）
宋美齡寫給蔣介石的信（局部）
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臨“蘭亭序”
壽無量
簽名本 《蔣夫人遊美紀念冊》
宋美齡 書法扇面
宋美齡 書法扇面 局部
宋美齡 書法扇面 局部
作為女性的宋美齡柔情似水；
作為第一夫人的宋美齡理性睿智；
作為書畫家的宋美齡文采不凡；
這也正如有人說的，
宋美齡的優雅氣質的背後，
更有其強悍的一面，
體現在寫字上，也是如此。
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