杜月笙在上海滩地区拥有很大的影响力，这些都源于杜月笙多年的耕耘。不过蒋经国和杜月笙之间曾经有过一次交锋，虽然明面上是蒋经国获胜，但是明眼人都看得出来强龙难压地头蛇！那么当时究竟发生了事情？
解放战争的爆发，这便让国民党的经济受到很大的影响。不过为能够使得国民经济恢复正常，为此国民政府便准备进行货币政策。当时货币改革，有着极大危险，再这样的情况下，国民政府便准备跟在上海进行试点。上海当时中国也是首屈一指的城市，为此对于货币的改革更为关键。
当时蒋经国便成为这件事情的参与者，他组织一万多名年轻人组成打虎队！蒋继国当时有着自己的想法，为能够让货币改革能够进行下去，为此蒋经国便将不进行配合的富商视为老虎。蒋经国身为“太子爷”自然是没有人，敢对他最什么。为此他便展开是一系列的举动，欢迎市民进行匿名检举，然后他便会进行严格的审查。
作为手掌权力的蒋经国而言，自然是想要做出一番成就给自己的父亲看。只要是有着确凿的证据，不管是谁蒋经国都敢进行 抓捕。为能够表示自己的决心，蒋经国甚至还将这些人进行游街示众，一次来表示跟政府作对的下场。当时在蒋经国的指挥下， 不少的富豪都上了黑名单。尤其是在蒋经国得南京的命令之后，于是便对投机商人进行处置。其中不少的富豪，都被蒋经国“劝说“的支持政府的货币改革。
在短短的几个月时间里面，国民政府便收集到黄金一百多万两、美金三千多百万！不过蒋经国的这种做法，有点杀鸡取卵的意思，在他的劝说下，很多富豪都用自己的财富换取政府的金圆券。为能够让其他富豪知道自己的手腕，为此蒋经国便对杜月笙的儿子下手。不过杜月笙自己在 江湖当中混了这么多年，知道什么时候该服软，什么时候该硬！
在面对蒋经国的手段时，杜月笙便表示自己对蒋经国的做法非常的支持。随后杜月笙便命令自己的手下，在上海收集蒋氏姻亲豪门在上海的所作所为。最终孔令侃的公司便成为杜月笙的目标，在蒋经国召集的工商巨头会议当中，杜月笙便直接将这件事情说出来。虽然孔令侃是蒋经国的兄弟，但是他没有手软，直接便将对方的公司给封掉。
不过这件事情还没完，孔令侃在被封掉公司之后，便直接找到自己的小姨妈宋美龄！最终这件事情便成为“乌龙”事件，不过蒋经国好不容易树立起来的威严，瞬间崩溃！杜月笙的手段，可以说是非常的老辣，出手时机非常的好。
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