杜月笙在上海灘地區擁有很大的影響力，這些都源於杜月笙多年的耕耘。不過蔣經國和杜月笙之間曾經有過一次交鋒，雖然明面上是蔣經國獲勝，但是明眼人都看得出來強龍難壓地頭蛇！那麼當時究竟發生了事情？
解放戰爭的爆發，這便讓國民黨的經濟受到很大的影響。不過為能夠使得國民經濟恢復正常，為此國民政府便準備進行貨幣政策。當時貨幣改革，有著極大危險，再這樣的情況下，國民政府便準備跟在上海進行試點。上海當時中國也是首屈一指的城市，為此對於貨幣的改革更為關鍵。
當時蔣經國便成為這件事情的參與者，他組織一萬多名年輕人組成打虎隊！蔣繼國當時有著自己的想法，為能夠讓貨幣改革能夠進行下去，為此蔣經國便將不進行配合的富商視為老虎。蔣經國身為“太子爺”自然是沒有人，敢對他最什麼。為此他便展開是一系列的舉動，歡迎市民進行匿名檢舉，然後他便會進行嚴格的審查。
作為手掌權力的蔣經國而言，自然是想要做出一番成就給自己的父親看。只要是有著確鑿的證據，不管是誰蔣經國都敢進行 抓捕。為能夠表示自己的決心，蔣經國甚至還將這些人進行遊街示眾，一次來表示跟政府作對的下場。當時在蔣經國的指揮下， 不少的富豪都上了黑名單。尤其是在蔣經國得南京的命令之後，於是便對投機商人進行處置。其中不少的富豪，都被蔣經國“勸說“的支持政府的貨幣改革。
在短短的幾個月時間裡面，國民政府便收集到黃金一百多萬兩、美金三千多百萬！不過蔣經國的這種做法，有點殺雞取卵的意思，在他的勸說下，很多富豪都用自己的財富換取政府的金圓券。為能夠讓其他富豪知道自己的手腕，為此蔣經國便對杜月笙的兒子下手。不過杜月笙自己在 江湖當中混了這麼多年，知道什麼時候該服軟，什麼時候該硬！
在面對蔣經國的手段時，杜月笙便表示自己對蔣經國的做法非常的支持。隨後杜月笙便命令自己的手下，在上海收集蔣氏姻親豪門在上海的所作所為。最終孔令侃的公司便成為杜月笙的目標，在蔣經國召集的工商巨頭會議當中，杜月笙便直接將這件事情說出來。雖然孔令侃是蔣經國的兄弟，但是他沒有手軟，直接便將對方的公司給封掉。
不過這件事情還沒完，孔令侃在被封掉公司之後，便直接找到自己的小姨媽宋美齡！最終這件事情便成為“烏龍”事件，不過蔣經國好不容易樹立起來的威嚴，瞬間崩潰！杜月笙的手段，可以說是非常的老辣，出手時機非常的好。
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