公元前206年，秦朝滅亡，各路諸侯各回封國，項羽回到彭城，去做西楚霸王。劉邦受封漢王，入漢中。由於利益分配不均，許多人心懷異志，蓄謀反叛。
公元前206年五月，漢王劉邦和前齊相田榮在東、西兩面同時起事，拉開了楚漢戰爭的序幕。劉邦兵出陳倉，首先與雍王章邯交鋒。八月，擊潰章邯，將其圍困在廢丘城中。同時派兵四出略地，在同月收降塞王司馬欣、翟王董翳，據有三秦之地。
田榮起事後首先趕走齊王田都，在六月殺掉膠東王田市，自立為齊王。田榮授彭越將軍印，令其在梁國舊地反楚。彭越在六月發兵殺掉濟北王田安。這樣田榮也統有整個三齊之地。田榮又聯絡劉邦、陳餘等人，圖謀聯手反楚。
面對關中和齊、梁兩地的反叛力量，項羽一方面封授鄭昌為韓王，在韓國舊地阻擋漢王東進；一方面派遣蕭公角率兵進擊彭越。這時劉邦令張良以韓王司徒身份略取韓地。張良本不善於將兵作戰，所以並沒有取得什麼進展。不過他善於謀略，寫了一封矇騙項羽的信，說劉邦只是想按照過去的成約得到關中，沒有東進的意圖。這樣便使得項羽放鬆了對西部的戒備，親自率兵北上，出擊田榮。
公元前205年三月，劉邦已定殷國復至修武(今河南修武縣)，當時陳平自楚來降，劉邦獲得楚的重要情報，於是南渡平陰津(今河南孟縣東)至洛陽新城，以便東襲彭城。洛陽一三老董公建議劉邦"兵出無名，事故不成"，明其為賊，敵乃可服"，以項羽殺義帝楚懷王為口實，分派使者向諸侯傳檄宣稱，天下共立帝，而項羽竟殺害他，真是大逆不道。願盡發關中之兵，與諸侯共擊項羽，為義帝報仇。檄文傳到各國，立即得到不滿項羽的諸侯的響應。魏王豹復書請從，劉邦叫他發兵相助。劉邦使者至趙，趙相陳餘，卻要劉邦殺張耳，方肯聽命。劉邦不忍殺張耳，從兵中尋一與張耳面貌相似的人殺了，割下首級特示陳餘，餘信以為真，才發兵從漢。另一些諸侯則抱觀望態度，不願為項羽出力。因此，項羽處於十分孤立地位。
公元前205年四月，劉邦乘項羽膠著於城陽之際，率五諸侯軍約計五十六萬人 ，分南北中三路開始向楚都彭城進攻。南路軍進佔今河南太康地區後，繼續向蘇北方向進擊。北路軍自圍津渡過黃河，一部進到煮棗，曹參則率領另一部大軍擊敗楚將龍且、項它，佔領定陶，再繼續前進，攻佔了胡陵(江蘇沛縣北50裡有胡陵城)。劉邦所率之中路軍，先攻下曲遇(今河南中牟)，進至外黃(今河南杞縣)。此時彭越率領3萬人馬與劉邦相會。進而又向碭蕭地區進軍，順利攻克該地，隨即進駐彭城。劉邦佔領彭城，以為項羽老巢已被拔除，對項羽迅速回擊的可能性估計不足，疏於戒備，整日在項羽宮內與美女大臣飲酒作樂，歡慶勝利。這時劉邦將50餘萬大軍佈防於今山東之棗莊、曲阜、鄒縣，江蘇之沛縣，安徽碭山等地區。
此時，項羽陷入前所未有的危機中。一是面臨兩線作戰。齊國尚未平定，回師救楚，則腹背受敵；二是兵力的極大懸殊。劉邦諸侯聯軍56萬人，規模空前宏大。項羽此時全部兵力不詳，但是必然遠少於56萬；三是後方淪陷，孤軍深入。此時項羽楚地盡失，沒有根基地的孤軍只能速戰速決；四是遠離戰場，長徒奔波；敵人則以逸待勞，利用防禦工事抵抗回師楚軍；五是盟友背叛，政治大環境陷入極度孤立的狀況。
面對如此險惡的政治，軍事環境，項羽制訂了一個大膽的戰略計劃。留下諸將攻齊，自率精騎三萬疾馳南下，由魯南向彭城方向急進。項羽率軍經魯地將樊噲軍擊敗於瑕丘，即急馳胡陵，乘夜暗再圍蕭邑，拂曉時突然發起攻擊，漢軍遭到意外的突擊，倉皇向彭城方向逃走。項羽軍夜間抵肖縣，利用拂曉，由西向東反擊漢軍側背，早晨開始進攻，與漢軍展開大戰，中午便大破漢軍。漢軍對項羽軍的突然襲擊，無法組織有效的抵抗，自相踐踏，亂作一團，被項羽軍於彭城近郊斬殺10餘萬人。漢軍紛紛向南潰逃，劉邦企圖在呂梁山地區利用有利地勢組織抵抗，但項羽軍猛烈追殺，銳不可當，劉邦只得繼續敗退。項羽軍將漢軍追到今安徽宿縣靈璧城東濉水上，再斬殺漢軍10餘萬，劉邦軍跳入濉水溺亡者不計其數，濉水竟被阻塞斷流。項羽軍將劉邦及其殘部包圍了三層，正在聚殲之際，忽然西北大風猛襲而來，飛沙走石，樹木被拔起，房屋被掀翻，一時之間天昏地暗，吹打得項羽軍陣營混亂，劉邦趁此機會，僅帶10餘騎兵突圍而逃。彭城一戰，使劉邦遭到起兵以來最大的慘敗。
劉邦在突圍之後，先至沛縣以圖安撫家室再行西逃，但因家屬已先逃，未得相見。在西逃中，遇見其子孝惠，其女魯元，劉邦即將子女載七車同逃，但楚軍緊緊追來，劉邦怕被楚軍追及，3次把子女推下車去，但3次都被夏侯嬰救起。劉邦的岳父及妻子呂后被楚軍俘獲，劉邦被楚將丁公追及，向丁公求饒後，丁公將劉邦放走。由此可見，劉邦彭城失敗之狼狽狀況。
五月，劉邦率領殘兵敗將退至滎陽。此時，各諸侯王也發生了很大變化。殷王司馬印混亂中擠壓而死；河南王申陽下落不明；魏王豹見漢軍大勢已去，借探視親人之病返國，斷絕河津，反漢附楚；翟王司馬欣和塞王董翳也叛漢降楚；陳餘發現張耳並未被殺，知道劉邦騙了自己，也藉此反漢，與楚媾和。
蕭何得知劉邦軍敗，即刻動員徵發關中老弱和少年參軍，以韓信統兵急馳滎陽救援劉邦。周勃、灌嬰等人也率殘兵陸續返回滎陽，漢軍又得到恢復，才將大局形勢穩定下來。
項羽軍乘勝追至滎陽地區後，本可一舉殲滅劉邦軍，但由於韓信援軍趕到，反擊楚軍取勝，遂阻止了楚軍的推進，保住了戰略重鎮滎陽。
這場戰爭，項羽充分表現出他特有的英勇果敢、雄才大略的軍事指揮才能，此戰可以說是完勝的結局，項羽不但殲滅劉邦主力，使劉邦陷入“發關中老弱未傅悉詣滎陽”的危機局面；更扭轉了項羽四面楚歌，孤立無援的政治局面，重新佔據楚漢戰爭的主動權，在大的政治環境方面，原來投向劉邦的盟軍此時又背叛劉邦，或則投靠項羽，如塞王，翟王。有的則重新脫離劉邦的控制走向劉邦的對立面，如魏王豹，陳餘。
但是，這場完勝的戰役卻留下了深深的遺憾，最後時刻，項羽沒有一鼓作氣乘勝追擊劉邦，以至後來，劉邦逃往西邊，佔據滎陽成皋之地利，依靠關中漢中之資源，最後依靠優越的地理和物質資源以及項羽後方的游擊戰大師彭越，並且整個集團的優勢力量，終於拖垮項羽，贏得天下。
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