公元前642年，宋襄公不负兄弟齐桓公嘱托，扶持齐孝公回国为君，成功地平定了曾经的江湖霸主之国内乱。这事过后，宋襄公自信心极度膨胀，就想着重振殷商雄风，称霸天下。
公元前641年3月，宋襄公召集诸侯会盟，初次尝试称霸。盟会时，他派人拘捕了滕宣公。宋襄公这是想学齐桓公称霸初期的“大棒”政策，“重其罪”布告天下，以立新任霸主之威。
但是，宋襄公这样就可称霸吗？
6月，宋襄公又召集曹、邾娄在曹国南部会盟。宋与曹国有旧怨：在齐桓公联合曹国去攻打厉国时，曾经偷袭曹国。后来，齐桓公讨伐英国回师时，还灭了项国，以警告宋国。因为这段经历，宋国与曹国关系并不好。在这次盟会上，宋襄公强迫曹国归顺了宋国。
此时，另一个倒霉蛋不知深浅，居然送上门来请求加盟——这个倒霉蛋就是鄫国国君。鄫国深受淮夷之苦，在齐桓公晚年时，曾经策划诸侯讨伐淮夷，以拯救鄫国。但在那时诸侯人心离散，结果此事不了了之。鄫国这次求结盟，也是希望“准霸主”宋襄公能帮鄫国一把。
可是，还没等到他赶到曹国，半路上就被人给截住了。鄫国在此刻的出现，会坏了宋襄公的大事，所以干脆让邾国人把他给抓了起来！
为什么？
一国想要称霸，就必须赢得各方势力的认同，让别人心甘情愿地叫“大哥”。而让别人甘愿称呼“大哥”的方法，却是多种多样。齐桓公称霸，是采取“胡萝卜+大棒”政策，不管服不服，先把他打服。宋襄公知道，宋国要称霸，综合国力还是稍嫌不足，不能学兄弟齐桓公那么“霸道”。所以，宋襄公的策略就是，多方拉拢各方强大势力以为己用，借力打力，以实现“曲线”称霸。也就是说，宋襄公称霸与齐桓公完全不一样，是要“求”着别人认同他的称霸。
东夷人，实力强大，而且历史上与商人渊源深厚，正是宋襄公重点要拉拢的对象。为了一个小小的鄫国，去得罪一个潜在强大盟友，这显然对宋襄公称霸大大不利。所以，宋襄公心里压根就没想过要为鄫国出头。齐桓公称霸，是依靠中原诸侯来打击戎狄异族；但宋襄公称霸，却是要依靠东夷人来助威！如此不一样的称霸策略，鄫国国君还妄想宋襄公替他主持公道，真是“太傻、太天真了。”
宋襄公正发愁没机会与东夷人拉近关系，鄫国国君却跑上门来让他主持公道，这真是让人万分尴尬。答应了，就得罪东夷人；不答应，又是胳膊肘往外扭，公开失去天下诸侯之心。所以两难之下，宋襄公只得先让邾国把鄫国国君给抓起来了。
6月21日，为讨好东夷人，宋襄公还用鄫国国君来祭祀次睢的土地神！
宋襄公这么做，是公然凌辱弱小，顿时失去了东周各诸侯国的人心。
公元前641年秋，卫国大旱，准备祭祀求雨。在祭祀前，卫国人特意占卜了一番，结果却不吉利。卫国大夫宁庄子说：“从前周地发生大旱，结果战胜了商纣后粮食就大获丰收。现在邢国无道，诸侯中无伯主，上天或许要让卫国讨伐邢国吧。”卫国想讨伐邢国报仇，却以周武王伐纣来类比，不过是给自己脸上贴金。
不过，这都无关紧要。
在宋襄公称霸事业进行得如火如荼之时，宁庄子还明确地说“诸侯中无伯主”，可见连当年和宋国一起伐齐的同盟军都不认可宋襄公的称霸。
这年秋，被迫顺从的曹国也背叛了宋国。6月份曹国刚与宋国结盟，这么快就背盟，可见宋襄公的称霸确实不得人心。宋襄公当然不会放过曹国，盛气凌人地带兵前去讨伐。
然而，宋襄公先抓捕滕宣公，然后又拿鄫国国君祭祀，接下来又兴兵伐曹，这一年下来就没做一件让诸侯们心服之事。对于东周诸侯来说，霸主除了实力强大外，还要能为诸侯们解决实际问题。宋襄公只想着做足霸主的架势，却鲜少为诸侯着想——用他庶兄子目夷的话说，“德行不足”——如此称霸，当然只能让诸侯们更加失望。
宋襄公失去人心，就让诸侯们更加怀念起齐桓公了。齐桓公打出了“尊周攘夷”的口号，虽然行动上有缺失，但毕竟曾经得到许多诸侯们的认可。“尊周”是建立东周江湖上的伦理秩序；“攘夷”是解除中原诸侯国的外来威胁。宋襄公的称霸却不一样，既不尊周也不能攘夷。比起宋襄公，齐桓公那令人厌恶的“霸道”，似乎也让人好受得多了。
因此，陈穆侯主动联络各方，提议诸侯们会盟，重新修好。
公元前641年冬，鲁、陈、蔡、楚、郑、齐等国诸侯齐聚在齐国会盟。《左传》中说，这次会盟就是“以无忘齐桓之德”，并“修桓公之好”。会盟将宋襄公排斥在外，却请来了楚成王，就是对宋襄公称霸的公然不满。
被这么多诸侯国排斥，宋襄公心里不知有多委屈了。
宋襄公仍然不甘心放弃称霸梦想，开始另辟蹊径：与其跟众多弱小诸侯国结盟，还不如先与那些大国、强国先达成称霸协议。
然而私下里，楚成王却是另一番打算：“下次再找我会盟，我将好好羞辱他一次！”（《史记·楚世家》）
宋襄公对楚成王心里想些什么全然无知，看到事情进展如此顺利，就兴高彩烈地筹备起正式称霸的会盟了。
到了一头猛虎和一群绵羊，子目夷马上嗅到了其中的危险气息，担心地说：“祸患就在这次会盟期间了!国君野心太大了，宋国何以承受得起?”但宋襄公正在兴头上，全然感受不到任何危险。为讨好楚国，他还主动与楚成王约定会盟为“乘车之会”，即各方都不得带兵。
楚成王可不傻，暗暗带上军队就前往参会。到达盂地后，楚成王立刻发动伏兵，一举擒获了宋襄公。随后，倒霉的宋襄公立刻就被楚成王挟持着去攻打宋国都城。楚成王挟裹着宋襄公，威胁宋国人：“如若不投降，我就杀死你们国君！”宋襄公庶兄子目夷逃回国后，马上就自立为君，毫不示弱地回应道：“有赖社稷神灵，我国现在已经有新国君了！”
楚成王这次来会盟，原本就没带多少兵力，强攻绝对无法拿下宋国。无可奈何之下，楚成王只有先行退兵了。
数月后，楚成王觉得宋襄公毫无利用价值，就将他放回了。宋襄公不敢回国，先逃到了卫国。子目夷听说后，赶忙把宋襄公从卫国接回，让他又当上了国君。（《公羊传·僖公二十一年》）
因为想称霸，反倒被楚成王捉拿成了人质，这委屈可真大了去了！
然而，即便遭遇了如此重大挫折，宋襄公仍然没有放弃称霸的春秋大梦。
子目夷失望地说：“看来宋国的祸患还没结束，这次挫折还不足以惩戒国君。”
公元前638年3月，眼见中原霸主已经不足恃，郑文公决心投向楚国，主动去朝见楚成王。郑国是曾经的执政卿之国，在东周江湖上政治影响力巨大。
宋襄公自诩为中原诸侯长，见郑国居然投靠了楚国，非常生气。
这年夏，宋襄公率领卫国、许国、滕国，大张旗鼓地前往伐郑。但是，齐国、鲁国依然没有参加！
公元前638年秋，为解郑国之难，楚成王帅师攻向了宋国。
宋襄公想迎战，大司马公孙固劝谏道：“上天抛弃殷商已经很久了。您现在想重振王业是不可能的，还是放过楚国吧!”说是说让宋国放过楚国，但明眼人心中有数，这是希望宋国不要自取其辱。但是，固执的宋襄公根本听不进去。
11月，宋军和楚军在泓水边（水名，在河南柘城县）遭遇了。宋军占据地利之便，先在泓水边摆好了战阵，静观楚军渡河。
公孙固建议：“敌众我寡，趁他们还没全军渡河，快速出击必可获胜。”宋襄公嗤之以鼻，这种趁人之危的事怎么能干：“不行！”。过了一会，楚军已经全部渡河了，但军旗混乱，阵型还没能摆好。公孙固又上前请求出兵：“敌众我寡，趁楚军没能立稳阵型，突击必可获胜！”宋襄公仍然坚定否决了。直到楚军完全摆好阵势，准备好作战后，宋襄公才下令全军出击，结果反而被楚军杀得大败。宋襄公本人也大腿受伤，他的近身侍卫队被楚军全部歼灭！战事之惨烈，由此可见！
大败之后，宋国人对宋襄公都满腹怨言。
宋襄公委屈地为自己辩护：“君子不杀害已经受伤之人，不俘虏年老之兵；古人用兵，不依仗险隘取胜。我虽然是亡国后裔，但也不会进攻还未摆好阵势的敌人。”
子目夷听了，哭笑不得：“我们的国君还不懂得用兵之道。强敌受到地势限制还未展开，这是天助我军；趁机进攻有何不可?就算是有险隘，尚且还担心不能取胜。强敌当中，即便是其中有年长之人，俘虏抓回就行，还去管他头发是否花白干嘛?教导士兵同仇敌忾，是为了保家卫国。敌人受伤还未投降，再次重伤他有何不可?如果怜悯他再次受伤，还不如当初就不要杀伤他；怜悯敌人上了年纪，还不如开战之前就认输。用兵既然是得抓住有利时机，就应该在敌人遇到险隘时主动出击；击鼓原本就是激励三军气势，击鼓攻击阵型不整的敌军也是基本用兵之道。”看得出，子目夷言语之间悲愤不已，真是恨铁不成钢了。
公元前637年5月，宋襄公终于离开了人世，宋国无比委屈的五年称霸之路也彻底画上了句号。九泉之下，面对曾经托孤于他的兄弟齐桓公，宋襄公会不会大发感慨地唱上一句：这么多年的兄弟，我们真不一样……。
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