1949年1月底，遼瀋、淮海、平津三大戰役宣告結束，蔣介石的5大軍事集團只剩下2個，150多萬精銳灰飛煙滅。至此，蔣介石發動內戰的本錢基本輸光，並在政治、經濟上陷入了絕境，其敗局已定。失敗的蔣介石要逃往哪裡？成為當時許多人最為關心的問題之一。
蔣介石向來對西南尤其是四川十分重視，因為四川的地理位置自古以來都是兵家必爭之地，進可攻，退可守，而且抗戰時期重慶是陪都，沿海許多企業內遷四川，又建了不少工廠，工業比較發達，有利於長期支持戰爭。
當時，國民黨的殘餘勢力，都認為蔣介石會固守四川，加上蔣介石本人也在四川做了精心的部署。因此，各界都認為蔣介石將以四川天險保留一息命脈，就連蔣經國都沒有懷疑乃父的這種打算。
然而在蔣介石看來，四川雖然具有很大的戰略優勢，但也有不足。
首先從政治軍事方面來看，蔣介石在四川的根基不穩。北伐成功後，他一直想插手四川事務，但四川仍處於軍閥割據、各自為政的狀態，他遲遲不能控制四川省。直到1935年3月，蔣介石才第一次入川，讓他惱火不已的是，雖然歷經抗日戰爭的考驗，但西南軍閥仍保存實力，坐山觀虎鬥。因此四川並非是他的嫡系，能守上一時，卻難以長久。
其次從地理位置看，四川並不適宜長期固守。西南雖然廣大，但多山地、高原和戈壁。成都平原也只有九千平方公里，難以長期滿足上百萬軍隊的需要。工業方面，抗戰期間雖然增加了一些設施設備，但總體來看工業基礎仍然薄弱，而且潛在的資源如石油、天然氣等，尚不具備開採條件，無法長期支持軍隊作戰。
再從大範圍來看，西南地區尤其是四川距離美國基地甚遠，且缺乏良好的國際通道，對於一向依靠美國支援的國民黨來說十分不利。而西部地區離蘇聯不遠，一旦蘇聯插手，必然會促進國民黨的徹底滅亡。
再次，從社會治理方面來看，自古治蜀皆不敢粗心大意，歷史上就有“天下未亂蜀先亂，天下先治蜀未治”的名言。對此蔣介石是十分清楚的，民國時期四川地區會黨林立，哥老會、青幫、天地會根深蒂固，況且西南地區少數民族眾多，經濟發展很不平衡，治安狀況令人堪憂。
其實，早在1949年蔣介石入川提出“保住西南這最後一個堡壘”計劃的時候，他已經下定了退守臺灣的決心。相比較四川而言，臺灣對於蔣介石的誘惑更大，在他看來至少臺灣有以下幾個方面的優勢：
其一，臺灣地域面積可觀，屬於亞熱帶氣候，植被茂密，物產豐富，水稻等農作物一年三熟，可以供養來臺的大量軍民；
其二，臺灣有日本人經營50年的工業基礎，不僅可以製造武器，還可以迅速恢復經濟，有利於支持反攻戰爭；
其三，從防守的角度來看，臺灣有風高浪急的海峽天險，最窄處也有130公里，可謂絕妙的防禦工事。解放軍可以渡江，但是不能渡海，況且大陸現在沒有海軍和空軍，難以在短期內攻打臺灣；
其四，地理位置良好，臺灣可與美國遠東防線銜接。美國出於自身利益需要和長期戰略考慮，不會輕易放棄臺灣，若能得到美國的援助，臺灣將大大增強防守能力，足可抵禦大陸的進攻；
其五，臺灣迴歸中國之後，有強烈的親近感和歸屬感，容易服從蔣介石的領導。此外，臺灣與大陸隔絕已久，不容易形成強大的反對力量，可望建成牢固的反攻大陸基地，只要時機成熟，即可組織反攻，極易取得成功。
1948年12月的時候，蔣介石即決定修建金門、馬祖要塞，加強臺灣的防守能力。同時，蔣介石還命人分批將故宮大量珍寶和國庫中幾乎全部存金、銀外匯等鉅額財富秘密運往臺灣，為供養逃臺軍隊、進行經濟建設準備了充足的資金。
1949年1月16日，蔣介石任命陳誠為臺灣省主席兼臺灣警備總司令，為牢牢掌握臺灣奠定了基礎。1月21日，蔣介石宣佈“引退”，在規劃全年大事時，預定7月完成臺灣的防守與準備，這表明蔣介石的工作重點已經轉向了臺灣，自那時起他就打算放棄四川退守臺灣了。
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