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从《三国演义》来看，袁绍缺才少谋，不善用人。只不过是成袭父辈官位。而曹操则被称为奸雄。至少是有真才实学的。不会与袁绍联合，即使联合，也不过是利用而已。
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袁绍四世三公，骨子里已经是做臣子的命，没有胸怀天下大一统的念头，只想着守好自己的一亩三分地，老婆孩子热坑头。
曹操是一个从底层爬起来的人，翻身奴农把歌唱，要的就是天下，怎么会和袁绍鼠辈联合。
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袁绍和曹操，联合的概率几乎为零。两人除了“道不同不相为谋”外，在资本、眼界和责任心等方面的差异性上，也有云泥之别。
曹操不止一次提到，袁绍虽强，但性迟而多疑，不足虑也！包括郭嘉、伍琼等人也说过，袁绍好谋无断，不足为忧。袁绍的这种性格特质在领兵打仗中，是致命的弱点。
再来看袁绍眼中的曹操，只不过就是一个托名汉相，实为忤逆、不足挂齿的汉贼。这其实就是一句道德评价，没有抓住曹操身上突出的劣势。
曹操非常看重一个人的贤能，袁绍看重的是尊卑，这样两位“各从其志”的人，难以走到一起。另外：
从“资本”面来看，袁绍成长在一个四世三公的名门望族之家，门生故吏遍及天下，而曹操比起袁绍的家世背景，就复杂了许多，追踪溯源的话，他连“曹”性都叫得难以理直气壮。故而，袁绍哪里会把曹操看到眼里，简直是不屑一顾。
从眼界来看，曹操有更加高远的谋划，譬如在礼遇人才上，凡天下人才，他都诚恳善待、真心优厚。典韦死后，曹操执重礼以葬，一年后，走到淯水，曹操忽于马上放声大哭，因即下令屯住军马，大设祭筵，吊祭典韦亡魂。再如，对待关羽，他明知放虎归山的危害，明知关羽“过五关斩六将“给自己带来多大的损失，曹操还是三达通行公文，让他归其主公，就因为他深敬关羽的品性和义勇。
袁绍在礼遇人才上，远不及曹操。许攸、郭嘉难得少有的谋士，都因袁绍的擅断无谋而投曹，田丰无辜被杀，张郃、高览被诬陷反水等，都表现了袁绍的眼光促狭。
在军纪执行、个人约束方面，曹操“令行禁止”，那是包括自己在内的，自己犯了错，一样军法处置，没有例外。比如，他的马践踏了大片麦苗，他要求按律惩罚。而袁绍把自己放在黄帝威权的位置上，任性妄为，听不得半点意见相左之言，手下人只是他单纯使用的没有感情的工具。
综上之故，曹操和袁绍似乎没有联合的可能性，进而也不会有之外的历史走向。
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首先这种假设是不存在的，从他们两个相识的时间来看，大部分史书提到的两个人相识是在杀吕布之前，在几年前的交战中，二人也曾交过手，但没有见过面，在三国演义这部小说里，刘备是因为黄巾起义与曹操见过面。
后来在18路诸侯讨伐董卓的时候再见了面，其实这些都不是他们准确的见面时间。其实曹操手底下很多人都在建议曹操杀掉刘备，以免后患，但是曹操始终没有下得去手，刘备在曹操那里一直心里不安，加上他暗中参与了一些谋反事件，所以就一走了之。
不久后与曹操彻底翻脸之后又改投奔袁绍，官渡之战之后，刘备又转头的刘表后面发生了赤壁之战。纵观整个历史长河，刘备是和曹操有过合作的，也有过多次正面冲突，总是以刘备的失败而告终，因为刘备的实力还很稚嫩，并不能够与曹操过招。
很多次一听说曹操亲自挂帅来讨伐他就不战而逃，但是曹操对于刘备个人评价很高，认为他是一个英雄的存在，主要来自于刘备身上锲而不舍的精神。刘备虽然出身地位，但是靠着自己的奋斗一步一步走来，真是像以前的那一句老话，不抛弃不放弃。
虽然多次陷入了低谷，但都挺过来了，完全靠自己的努力和拼搏，两个人在这种经历上有一种心心相惜的感觉，准备之战给了刘备很大的自信，原来无比强大的曹操也是可以战胜的，赤壁之战之后曹操就开始走下坡路了，而刘备迅速崛起，所以两个人的合作是根本不可能。
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袁绍家族四世三公，曹操出身平民，两者的身份差异决定了他们很难合作。东汉末年豪族兴起，精英之间的联盟往往在大族之间，这是袁绍不与曹操联合的第一个原因。第二个原因，则与袁绍的性格有关，时人评价袁绍外宽内忌，自视甚高，容不得有本事的人在身边。其手下的谋臣，几乎没一个有好下场，以曹操的雄才伟略，也不甘于屈居人下。若两者联合，结果也只能是零和博弈，一方掌权，一方下台，不会有更好的结果。
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各有所志，联合会被曹操吞并，一山不容二虎，
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那不叫联合，叫投靠。
联合指多股势力，而非个人。
两个人，必然要分主次，肯定不是商量着来。
主公与臣属最大的区别是什么？主公有自己想法、有决断，总想着如果我来做，怎么怎么样。而臣属则是，我听主公的。
再者说，曹操、袁绍有能力拉队伍、建地盘，如何甘愿屈居人下？我们常说：宁为鸡头，不当凤尾。
有称霸一方的机会，谁不愿意试试？
打篮球，都想着自己是下一个科比。玩台球的，多想着自己是下一个丁俊晖。这是人的本能。就连破落户刘备都有想法，跟别说出身大户的曹操、袁绍了。
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袁绍坐拥北方冀青幽并四州，家里以前四世三公，妥妥的大贵族又是北方霸主。曹操挟天子以令诸侯，想要成就霸业，必然想要吃掉北方的地盘，壮大自己的实力，所以他俩没有联合共同利益。如果联合，也可能因为互相不信任，他人的挑拨而分道扬镳。
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袁绍没有曹操的野心大，论计谋是远远比不过曹操的，。一山难容二虎的道理大家都懂的，所以两个人想联手的可能性是不可能的，曹操也看不起袁绍，从与刘备的煮酒论英雄的口气中就可以得知。
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袁绍前期势力比曹操大且两个人的地位不对等。如果要联合的话也是曹操依附袁绍，曹操通过刺杀董卓后明白了没有自己的势力是完不成大事的，所以他要有自己的势力。曹操在组建自己的势力时不缺资源且前期有个张邈做靠山自己更容易发挥，没有必要再找袁绍这个多疑的人合作。
后期两个人对战的时候两个人的各自追求的都是至高无上的权力，只有消灭对方才能成就自己。这个时候曹操已经展示自己能力和享受着自己一言可定的主公，曹操在粮草都要断了情况下都没有放弃拿下袁绍最后取得官渡之战的胜利，而袁绍在军事实力上还是优于曹操且知道曹操的野心。岂会联合的想法。
袁绍和曹操两个有过合作就是十八路诸侯讨伐董卓的时候，这个时候的可以合作一是要顺应民意汉天子还有些影响，二是要让自己起兵有名义，三是董卓是最大的势力不合作都会被吃掉。在这次合在袁绍的带领下并没有达到想要的结果，而曹操建立自己声望自己队伍慢慢强大后有救下汉天子更是师出有名。
两个都有多疑性格的人，如果联合了估计也是互扯后腿，曹氏可能还建立不了魏国。
