曹丕出生在一個非同尋常的家庭，嫡長子的地位決定了他後來成了一位政治人物，其實在政治身份之外他仍然有非常突出的個性，有限記錄的史料並不能完全表明一個歷史人物複雜的心性特徵，但在不多的記述中，從他與文學朋友的義氣交往，以及與藝術愛好者的率性行為中，即看到他不同於常人的那種公子哥兒的做派。
先看與吳質的義氣之交。曹丕跟隨父親征戰，在205年奪取河北後不久結識了文才出眾的吳質，吳質為濟陰（今山東定陶西北）人，字季重，他才學通博，處事靈活，曹丕與他性格契合吧，兩人一見傾心，結為知己。在曹丕與兄弟的奪嫡之爭中，吳質是曹丕上位的堅定支持者；曹丕被立太子前後，吳質出任朝歌（今河南淇縣）縣長，又遷元城（今河北大名東）縣令，兩人一直書信往來不絕，其中表露了曹丕當時的理想抱負及其政治情懷，他們交往頗深，稱得上是一生的摯友。《三國志﹒魏書二十一》引注《質別傳》中記述了曹丕稱帝后與吳質的交往一事，展現了曹丕對待摯友的另一種處人風格。
曹丕建國後經常召吳質與曹休一起聚會，曹休是曹丕的族兄弟，應該也與吳質交往頗深吧，因是年齡相當、意氣相投的朋友和兄弟，三人聚會時，曹丕會讓他的郭皇后出來相見，並對皇后說：“你抬起頭仔細看他們。”曹丕在這裡並不講究君臣之禮及一般的男女迴避戒規，可見對兩人的親密程度。224年，吳質從外地來京師入朝，曹丕下詔讓上將軍及特進以下的官員都到吳質的住所相會。特進是朝廷賜給功德優秀諸侯的榮譽職位，這是把三公以外的官員都召集來了。朝廷還提供原料和器具舉行酒宴，大家喝得盡興時，吳質想讓大家更加高興，就請來優伶作表演，當時上將軍曹真長得肥胖，中領軍朱鑠長得瘦些，吳質讓優伶說有關胖瘦的段子。曹真，字子丹，他也是曹丕的族兄弟，時任上將軍，總督國家軍隊，他職位高，身份尊貴，認為優伶的戲說是對自己的羞辱，於是對吳質發怒說：“你是要把我當做你的部屬來對待嗎？”驃騎將軍曹洪、輕車將軍王忠也對吳質說：“你要說曹將軍肥胖不好，那你自己應該長瘦才行。”兩人大概覺得吳質安排的表演有些不妥，在替曹真說話；曹真愈加憤恨，拔出刀瞪著雙眼說：“演戲的人竟敢這樣無禮，我會殺掉你的。”於是在座位上大罵不止。吳質手持寶劍說：“曹子丹，你雖不是案板上的肉，我吳質吞下你不搖喉，嚼爛你不動牙，竟敢如此恃勢驕橫？”朱鑠站起來說：“陛下讓我們來為你助興快樂，怎麼能到這個地步！”他站起來大概有離席而去的意思，吳質回頭呵斥朱鑠道：“朱鑠，竟敢亂了座位！”在場的各位官員都返回自己座位上，朱鑠性急，他怒氣衝衝地拔劍砍在地上。曹丕本人應是沒有在場，他安排的宴會遂在一片混亂中結束。
曹丕與吳質為親密的朋友，他做了皇帝后不是沒有其他更好的報答方式，不知什麼原因，吳質的身份和地位並沒有大的變化，甚至沒有成為常居京師的朝臣，也許是曹丕把他們的關係只定位為親密的文友，而不願擴展為朝夕相處的君臣。當吳質偶爾來到洛陽時，他想讓京城的官員為這位文友前去助興，應該是給足了面子，但卻鬧出了一段極不愉快的事情。事情的發端暴露了吳質官場交往中的任性和缺陷，顯示了他依勢逞強和淡漠禮節的處人風格，但也由此展現了曹丕本人憑個人感情而隨意處事、任性而為的行為特徵。吳質在曹丕身後曾經想起了曹丕對他一系列友好對待，為表達思念寫了一詩，其中有：“念蒙聖主恩，榮爵與眾殊。自謂永終身，志氣甫當舒。何意中見棄，棄我歸黃壚。煢煢靡所恃，淚下如連珠。”他們一生誠摯的交往情感中反映著兩人相通和相似的心性。
再看看與鍾繇的愛好之交。鍾繇是曹操屬下的名臣，他出身不凡，為曹操安定關中立下不少功勞，也是歷史上著名的書法家。曹丕與鍾繇為忘年之交，《三國志﹒鍾繇傳》及其引注中記述了他們兩人在藝術品鑑賞和收藏方面的某種共同愛好。曹丕在217年做了太子後，給鍾繇賜給五熟釜，這是可以同時煮多種食物的分格之鍋，曹丕送出時為其作了銘文，為不長的詩句。220年曹丕建魏後，鍾繇作了相國，他用先前得到的五熟釜作鼎範，再鑄了五熟釜相送，大概是覺得皇帝的寶物很有紀念意義吧。做成後曹丕給鍾繇寫了書信，其中對鼎的神聖性作描述說：過去黃帝有三鼎，成為周朝的九寶，鼎的烹飪品是獻給上帝，滋養聖賢的，弘德而祈福沒有什麼能超過鼎；不是非凡人物造不出來。據說臨淄侯曹植當時還寫詩稱頌：“鼎質文精，古之神器；黃帝是鑄，以象太乙；能輕能重，知兇知吉；世衰則隱，世和則出。”以優美詩文為事情助興。曹丕的書信頗長，其中提到該藝術品的歷史象徵意義，許多論述的確不是一般人能夠理解和體味得出來的。出身上流社會的人從小接觸到這些器物，在高貴典雅的祭祀中看到它的功用，比普通人有更多的感觸與想象，曹丕正是在特殊環境中養成了對這些藝術物的興致，加上他的天分愛好，於是成了非凡的藝術品鑑賞專家，和同類人物有了更多的交流。當時他的太子之位已經確定，與鍾繇應該沒有政治上的相互借重，這是超脫了政治活動之外憑某種藝術愛好的個人交往。
219年曹操出征漢中，曹丕留守鄴城時到了孟津（今河南孟津與孟州之間的黃河上），他聽說鍾繇有一塊玉玦，想要得到而不好出口，就私下讓臨菑侯曹植找人轉告，鍾繇立即將其奉送。曹丕給鍾繇寫信說：玉可以與君子比德，與詩人比美。過去晉國有垂棘，魯國有璵璠，宋國有結綠，楚國有和氏璞，價值超過萬金，珍貴重過都城，往昔就很著名，並會流播聲名於將來。曹丕對那塊玉玦作了鑑賞誇讚，然後表示說：“我雖然德行比不上君子，也做不了詩人，但高山景行，私所慕仰。這些珍寶曆史悠久，秦漢時代沒有出現相匹之物。我訪求多年得不到，就像飢渴未解一樣。最近聽南陽宗惠叔說您手頭有塊美玦，我知道後很驚喜，邊大笑邊鼓掌。本來應該自己寫信相求，但恐怕傳來的話不真實，所以讓我弟弟曹植通過荀仲茂轉達我的私情。當寶玦剛送到時，我手捧匣子跪著打開，感到滿目燦爛。我能看到這希世之寶，沒有勞煩一介之使，沒有損失連城之價，獲得了秦昭王的章臺之觀，卻沒有藺相如的詭詐相奪。這麼珍貴的東西，怎麼能不恭敬承受！”曹丕聞聽到他傾慕的藝術品，並不掩飾自己的所愛，他轉彎相求，事後並不掩飾自己的心態和採用過的方法。可以看出，他對這些藝術品是真懂真愛，這倒不是對財物價值的貪慾索取，而是對珍稀藝術品的痴迷癲狂。
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