不久，曾國藩移兵江西，步入危地，又與江西官員相處不睦，處境極為困難。左宗棠在與朋友的書信中，一直不忘津津有味地譏評曾國藩的表現。
1856 年（咸豐六年）十- 月十四日致胡林翼信中說；" 滌公方略本不甚長，而事機亦實不順利。聞有西安將軍銜命來江之說，恐此後日益為難。見與江西大僚構釁已深，傾之者多。將來恐同歸於糟而已。" 又說：" 滌公( 曾因藩) 年來意興索然，於人材罕所羅致，所部傑出者頗少。" 此外還有" 鄉曲氣太重" 、" 才亦太缺" 、" 於兵事終鮮悟處"( 皆致胡林信中語) 等惡評。說到極處，左宗棠更認為曾氏用兵呆滯，" 非辦賊之人" ，以為曾氏之才不足以平定太平天國，要拯救大清王朝，還需要別人出手。
罵歸罵，左宗棠的大局觀卻一直非常清晰。他十分清楚如果曾國藩徹底失敗，天下大勢將更不可為，所以一邊譏評曾國藩，同時也不遺餘力地對湘軍加以救助。
當石達開突入江西后，左宗棠擔心江西全局因此而潰，禍及湖南，他說：" 吾為滌公( 曾國藩) 危，亦為吾鄉危" ，因此向湖南巡撫駱秉章建議迅速支援江西：" 以時局論，固無有急於援江西者。"
在左宗棠的主持下，湖南派出劉長佑速帶援軍於咸豐六年初趕往江西，救曾國藩於危難之中。後來又陸繼派劉騰鴻、曾國荃、周鳳山、王珍等軍東援江西，並在接濟軍餉方面給了曾國藩以慷慨幫助。兩人的關係因此又多雲轉晴，重修舊好。
左宗棠的惡評當然或多或少會傳入曾國藩的耳朵，曾國藩卻沒有過任何反駁或者辯白。他把這些話默默地嚥了下去，對左宗棠仍然一如既往地推重。
曾國藩之弟曾國荃在湖南募兵，寫信給哥哥討教用兵方法。曾國藩寫信給他，讓他多聽左宗棠意見：" 一聽駱中堂，左季兄之命，敕東則東，敕西則西。" 可見他對左宗棠才幹的絕對信任。
1857 年，曾國藩父親病故。曾聞訃，未得旨準便回籍奔喪。朝議頗不以為然，加之" 左恪靖（宗棠）在駱文忠幕中，肆口詆譭，一時□然和之" （《水窗春囈》）。曾左關係又趨緊張。
兩年後，著名的樊燮京控案發生，湖廣總督官文投井下石，趁機陷害左宗棠。朝廷降諭，" 如左宗棠有不法情事，可即就地正法" 。郭嵩燾、潘祖蔭出面奏保。朝廷" 特旨詢曾公國藩" ，曾不念前嫌，奏稱左宗棠" 剛明耐苦，曉暢兵機。當此需才孔亟之時，惟求明降諭旨，俾得安心任事" ，反對治罪左宗棠。一場政治風波於是化險為夷，曾左二人又言歸於好。（《左宗棠年譜》）
事隔一年，左宗棠至宿松見曾國藩，曾當即" 慰留之" ，並允其募兵五千援皖，左因此獨立成軍。
後左宗棠率軍攻陷太平軍佔領的杭州，曾國藩又奏保他為浙江巡撫。左宗棠一生功業，由此發軔。曾國藩奏保左宗棠時稱讚他" 因地利以審敵情，蓄機勢以作士氣，實屬深明將略，度越時賢" 。為了使左不致推讓，曾寫信給左雲：" 弟之調度，遠不如兄，無所庸其謙也" 。曾左之交，此時最洽。
左宗棠任浙江巡撫後不久，認為曾國藩" 才略太欠" 、" 恐終非勘亂之人" ，難以平定太平天國運動，決心獨樹一幟，" 盡平生之心，轟烈做一場" （《家書》），再度與曾鬧不和。江西巡撫沈葆楨因糧餉同曾國藩爭執，左與之聯成一氣，結成左沈集團。朝廷則有意扶植左沈勢力，提升左為閩浙總督，利用左曾矛盾以削弱曾。於是，曾左矛盾在一度平靜之後驟然再起。
1864 年太平天國京城陷落，曾國藩奏稱幼天王洪福瑱已死於亂軍之中。而左宗棠偵知幼天王尚存，上奏聲張其事。曾國藩疑左宗棠" 張皇其辭而怒，特疏詆之" ，而左亦" 具疏辯，洋洋數千言，辭氣激昂，亦頗詆公（曾）。" 未幾，幼天王被俘，而曾左之怨卒不解，" 遂彼此絕音問" 。曾國藩憤憤不平地對人說：" 我生平以誠自信，而彼乃罪我為欺，故此心不免耿耿" （《庸聞筆記》）。此後，曾對左多有攻擊之辭，而左則以牙還牙，" 每接見部下諸將，必罵文正" （《左文囊公晚年鬥意氣》）。
曾左關係，至此再度惡化。
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