不久，曾国藩移兵江西，步入危地，又与江西官员相处不睦，处境极为困难。左宗棠在与朋友的书信中，一直不忘津津有味地讥评曾国藩的表现。
1856 年（咸丰六年）十- 月十四日致胡林翼信中说；" 涤公方略本不甚长，而事机亦实不顺利。闻有西安将军衔命来江之说，恐此后日益为难。见与江西大僚构衅已深，倾之者多。将来恐同归于糟而已。" 又说：" 涤公( 曾因藩) 年来意兴索然，于人材罕所罗致，所部杰出者颇少。" 此外还有" 乡曲气太重" 、" 才亦太缺" 、" 于兵事终鲜悟处"( 皆致胡林信中语) 等恶评。说到极处，左宗棠更认为曾氏用兵呆滞，" 非办贼之人" ，以为曾氏之才不足以平定太平天国，要拯救大清王朝，还需要别人出手。
骂归骂，左宗棠的大局观却一直非常清晰。他十分清楚如果曾国藩彻底失败，天下大势将更不可为，所以一边讥评曾国藩，同时也不遗余力地对湘军加以救助。
当石达开突入江西后，左宗棠担心江西全局因此而溃，祸及湖南，他说：" 吾为涤公( 曾国藩) 危，亦为吾乡危" ，因此向湖南巡抚骆秉章建议迅速支援江西：" 以时局论，固无有急于援江西者。"
在左宗棠的主持下，湖南派出刘长佑速带援军于咸丰六年初赶往江西，救曾国藩于危难之中。后来又陆继派刘腾鸿、曾国荃、周凤山、王珍等军东援江西，并在接济军饷方面给了曾国藩以慷慨帮助。两人的关系因此又多云转晴，重修旧好。
左宗棠的恶评当然或多或少会传入曾国藩的耳朵，曾国藩却没有过任何反驳或者辩白。他把这些话默默地咽了下去，对左宗棠仍然一如既往地推重。
曾国藩之弟曾国荃在湖南募兵，写信给哥哥讨教用兵方法。曾国藩写信给他，让他多听左宗棠意见：" 一听骆中堂，左季兄之命，敕东则东，敕西则西。" 可见他对左宗棠才干的绝对信任。
1857 年，曾国藩父亲病故。曾闻讣，未得旨准便回籍奔丧。朝议颇不以为然，加之" 左恪靖（宗棠）在骆文忠幕中，肆口诋毁，一时□然和之" （《水窗春呓》）。曾左关系又趋紧张。
两年后，著名的樊燮京控案发生，湖广总督官文投井下石，趁机陷害左宗棠。朝廷降谕，" 如左宗棠有不法情事，可即就地正法" 。郭嵩焘、潘祖荫出面奏保。朝廷" 特旨询曾公国藩" ，曾不念前嫌，奏称左宗棠" 刚明耐苦，晓畅兵机。当此需才孔亟之时，惟求明降谕旨，俾得安心任事" ，反对治罪左宗棠。一场政治风波于是化险为夷，曾左二人又言归于好。（《左宗棠年谱》）
事隔一年，左宗棠至宿松见曾国藩，曾当即" 慰留之" ，并允其募兵五千援皖，左因此独立成军。
后左宗棠率军攻陷太平军占领的杭州，曾国藩又奏保他为浙江巡抚。左宗棠一生功业，由此发轫。曾国藩奏保左宗棠时称赞他" 因地利以审敌情，蓄机势以作士气，实属深明将略，度越时贤" 。为了使左不致推让，曾写信给左云：" 弟之调度，远不如兄，无所庸其谦也" 。曾左之交，此时最洽。
左宗棠任浙江巡抚后不久，认为曾国藩" 才略太欠" 、" 恐终非勘乱之人" ，难以平定太平天国运动，决心独树一帜，" 尽平生之心，轰烈做一场" （《家书》），再度与曾闹不和。江西巡抚沈葆桢因粮饷同曾国藩争执，左与之联成一气，结成左沈集团。朝廷则有意扶植左沈势力，提升左为闽浙总督，利用左曾矛盾以削弱曾。于是，曾左矛盾在一度平静之后骤然再起。
1864 年太平天国京城陷落，曾国藩奏称幼天王洪福瑱已死于乱军之中。而左宗棠侦知幼天王尚存，上奏声张其事。曾国藩疑左宗棠" 张皇其辞而怒，特疏诋之" ，而左亦" 具疏辩，洋洋数千言，辞气激昂，亦颇诋公（曾）。" 未几，幼天王被俘，而曾左之怨卒不解，" 遂彼此绝音问" 。曾国藩愤愤不平地对人说：" 我生平以诚自信，而彼乃罪我为欺，故此心不免耿耿" （《庸闻笔记》）。此后，曾对左多有攻击之辞，而左则以牙还牙，" 每接见部下诸将，必骂文正" （《左文囊公晚年斗意气》）。
曾左关系，至此再度恶化。
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