杜月笙，民国上海滩呼风唤雨的人物，在当地有着巨大的影响力。随着内战局势的日渐清晰起来，国民党开始“邀请”上海地区有头有脸的人物去台湾，杜月笙赫然在列。1949年初春时，蒋介石在崇明岛单独召见了杜月笙，“邀请”他去台湾。
杜月笙以身体抱恙，希望能到香港治病为理由委婉拒绝了。杜月笙之所以不愿意去台湾，原因是多方面的。杜月笙个人争议很大，但他在抗战期间还是有一定贡献。1945年抗战胜利后，杜月笙满怀希望地回到上海，渴望蒋介石能给他安排一个职务。
杜月笙失望了，因为他发现上海已经不是抗战期间的上海，国民政府“收回了租界”。这一行为，对杜月笙的影响是致命的，它意味着蒋介石在上海已经不需要利用杜月笙这颗棋子了，而杜月笙赖以生存的基础也没有了。
杜月笙非常生气，他对国民党很失望，“那些政治大官，其实当我们是夜壶。晚上尿急了，想到用我们。用完了，一脚踢到床下去，嫌我们又脏又臭。”解放战争后期，上海经济直接崩溃，比如1000元法币还不能买到一个鸡蛋。
谁曾想，国民党竟然以“囤货炒股、投机倒把”的罪名，把杜月笙的儿子杜维屏逮捕，并关了6个月。对于杜月笙来说，儿子就是替罪羊。“兔死狗烹”，杜月笙深知这一点，即便去台湾，已经没有任何意义了。
不过，杜月笙孙子杜顺安有着不同的看法。杜顺安的父亲是杜维藩，他是杜月笙的长子。杜顺安表示父亲曾亲口跟他说：“我们家有蒋介石的红帖子。”所谓的“红帖子”是民国时期门徒入帮的凭证，上面会写着姓名、父母亲的名字和本人生辰八字。
蒋介石发迹前，曾向杜月笙递过“红帖子”。也就是说，蒋介石曾拜在杜月笙门下，尽管他比杜月笙还大一岁。有了这个“红帖子”，那意味着杜月笙和蒋介石当初关系非同一般，关键时刻或许能保住一命。
这个写着蒋介石名字的“红帖子”，却在保险柜里不翼而飞。在杜顺安看来，“红帖子”是无比重要的一件物品，“我祖父的意思是想找一个适当的时机，把这份过去递给他的‘红帖子’，原封不动归还给蒋先生的，谁料到竟会不翼而飞呢？”
“红帖子”的丢失，让杜月笙产生了警惕心理。思虑再三，杜月笙最终选择了远走香港，渴望有机会能叶落归根。遗憾的是，杜月笙至死也未能回到大陆。1951年8月16日，杜月笙在香港坚尼地台18号寓所病死，终年63岁。
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