杜月笙，民國上海灘呼風喚雨的人物，在當地有著巨大的影響力。隨著內戰局勢的日漸清晰起來，國民黨開始“邀請”上海地區有頭有臉的人物去臺灣，杜月笙赫然在列。1949年初春時，蔣介石在崇明島單獨召見了杜月笙，“邀請”他去臺灣。
杜月笙以身體抱恙，希望能到香港治病為理由委婉拒絕了。杜月笙之所以不願意去臺灣，原因是多方面的。杜月笙個人爭議很大，但他在抗戰期間還是有一定貢獻。1945年抗戰勝利後，杜月笙滿懷希望地回到上海，渴望蔣介石能給他安排一個職務。
杜月笙失望了，因為他發現上海已經不是抗戰期間的上海，國民政府“收回了租界”。這一行為，對杜月笙的影響是致命的，它意味著蔣介石在上海已經不需要利用杜月笙這顆棋子了，而杜月笙賴以生存的基礎也沒有了。
杜月笙非常生氣，他對國民黨很失望，“那些政治大官，其實當我們是夜壺。晚上尿急了，想到用我們。用完了，一腳踢到床下去，嫌我們又髒又臭。”解放戰爭後期，上海經濟直接崩潰，比如1000元法幣還不能買到一個雞蛋。
誰曾想，國民黨竟然以“囤貨炒股、投機倒把”的罪名，把杜月笙的兒子杜維屏逮捕，並關了6個月。對於杜月笙來說，兒子就是替罪羊。“兔死狗烹”，杜月笙深知這一點，即便去臺灣，已經沒有任何意義了。
不過，杜月笙孫子杜順安有著不同的看法。杜順安的父親是杜維藩，他是杜月笙的長子。杜順安表示父親曾親口跟他說：“我們家有蔣介石的紅帖子。”所謂的“紅帖子”是民國時期門徒入幫的憑證，上面會寫著姓名、父母親的名字和本人生辰八字。
蔣介石發跡前，曾向杜月笙遞過“紅帖子”。也就是說，蔣介石曾拜在杜月笙門下，儘管他比杜月笙還大一歲。有了這個“紅帖子”，那意味著杜月笙和蔣介石當初關係非同一般，關鍵時刻或許能保住一命。
這個寫著蔣介石名字的“紅帖子”，卻在保險櫃裡不翼而飛。在杜順安看來，“紅帖子”是無比重要的一件物品，“我祖父的意思是想找一個適當的時機，把這份過去遞給他的‘紅帖子’，原封不動歸還給蔣先生的，誰料到竟會不翼而飛呢？”
“紅帖子”的丟失，讓杜月笙產生了警惕心理。思慮再三，杜月笙最終選擇了遠走香港，渴望有機會能葉落歸根。遺憾的是，杜月笙至死也未能回到大陸。1951年8月16日，杜月笙在香港堅尼地臺18號寓所病死，終年63歲。
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