前言：刘备从公元184年参军，由一介平民积功成为了平原相，一路虽有功勋建树和战绩表现，但是直到徐州前的历史并不辉煌。与袁绍、曹操，甚至是刘表、袁术、公孙瓒他们比较，刘备还没有能力在诸侯争霸的舞台上有所表现，连讨董联盟的诸路联军都不能算是。他的家世也不为名士看好，难怪他在得知孔融向其求救时要动容曰“孔北海知世间有刘备邪!”。
陶谦
徐州牧陶谦就是刘备的第一个贵人，初次见面不但资助他的兵力，而且还表他为豫州刺史，一年后陶谦病故，刘备就被公推为徐州牧，一夜之间成为东汉末年群雄之一，正式成为逐鹿中原、问鼎天下的候选人之一。而这个起因都是因曹操征伐徐州，陶谦求援青州刺史田楷，于是田楷与刘备都赶来救援。
东汉末年徐州
陶谦见到刘备非常喜欢，因为两人有太多相似之处。
谦父，故馀姚长。谦少孤，始以不羁闻于县中。年十四，犹缀帛为幡，乘竹马而戏，邑中儿童皆随之。
1、以上可以看出陶谦作为官吏之后，早年肯定和刘备一样丧父的，没有受过良好教育，却也锻造了坚韧固执的性格；再加上不羁的性格与刘备“喜狗马、音乐、美衣服”可谓意气相投。
2、陶谦年轻时为官时，常怼郡守张磐，导致委官而去，跟刘备前几年鞭挞督邮，弃印而去同出一辙，有相同的不屈权贵的经历。
刘备
3、陶谦耿直清廉，注重大节，曾先后跟随皇莆嵩和张温西讨羌人，平定边章、韩遂、北宫伯玉以及王国之乱，又由幽州刺史调任至徐州刺史，
“是时，徐州百姓殷盛，谷米丰赡，流民多归之”
当一见意气风发，历经磨难和战斗的刘备，仿佛看到三十年前的自己，肯定想要扶一把的。
4、陶谦初来徐州就重用当时还是任侠亡命的臧霸及孙观等人，一举平定徐州黄巾贼，遂命其驻守徐州北面琅琊郡；这次陶谦也想留下刘备助其守徐州西边，一见之下就补给刘备四千丹阳兵，还表刘备为豫州刺史，让其屯兵沛县守卫徐州。
徐州内部局势其实已乱
1、曹操这次讨伐得到了袁绍派遣的朱灵协助，先后攻占了十几座城市，彭城大战，陶谦军大败，彭城附近逃难的民众，惨遭曹军杀戮，期间连屠三城，直到攻到治所郯城，曹军才因粮尽而退。
徐州五郡尽为曹军光顾，昔日的繁荣归为灰烬。
曹操
2、更糟糕的是陶谦初入徐州任命的同乡下邳国国相笮融，本来负责从广陵、下邳、彭城调运粮草到郯城，平时就常中饱私囊，广兴佛寺庙宇。闻曹军进攻徐州，吓得带领手下士兵和部属男女万余人南下广陵郡，趁机
斩杀了同僚广陵郡郡长赵昱，烧杀抢掠广陵郡，带着士兵和部属、掠夺的财物南下秣陵，投靠薛礼。
袁绍
3、曹操军队是公元193年秋起兵进攻，直到公元194年2月退兵，近半年时间，将徐州劫掠一空，达到其掠夺战略目的。徐州六郡经此一役，元气大伤，陶谦几年的经营成果其实已经荡然一空。
曹军在两个月后，再度大军南攻徐州，这次攻占五城，略地琅琊、东海，并在郯城东部打败曹豹和刘备联军，在陶谦害怕的想逃到丹阳的时候，曹操因兖州叛乱撤退了。
徐州外部形势恶劣
1、曹操连续两次都以毁灭的态势进攻徐州，有必取徐州的想法和决心，而且其军事强势属于碾压式的，无法阻挡，两次都是侥幸幸免。
2、陶谦之前加入公孙瓒、袁术一边的盟军，曾围攻过袁绍，又骚扰过曹操，和袁绍、曹操已是死敌。
吕布
3、友军公孙瓒派出的青州刺史田楷军已撤走，自顾不暇，刘备又无法抵御曹操攻击。袁术被曹操赶到淮南、九江后，曾追杀扬州刺史陈瑀进入下邳，得到扬州后，自请兼徐州伯，对徐州有吞并之心。
4、在刘备屯所西边还有刚刚被曹操打败的吕布集团，虽新败但是对于徐州来说，也是一只虎视眈眈的饿狼。
刘备在进入徐州前后做的功课
1、刘备在得知有机会救援大州时，就刻意准备，带着关羽、张飞、赵云、田豫等部下，及一千多的汉族步兵，以及在公孙瓒处担任别部司马时获得的一些乌桓骑兵，向陶谦报到，表示全力协助。
2、陶谦看见刘备非常高兴，不但给刘备最亲近的家乡丹阳兵四千，还举荐刘备豫州刺史，并给与屯所沛县。在豫州的时间里，刘备厉兵秣马，广招人才，聘请了颍川名士陈群，举荐了袁涣、袁谭，这时就开始示好袁绍。录用了陈到，后来的永安都督。录用了宗室刘琰，作为分部主管。
袁术
3、刘备进入徐州后，倾心结交当地豪强，周旋于名士之中。和孔融、郑玄、陈登、糜竺等建立起友谊，和曹豹等丹阳军首领、臧霸等也建立良好关系。
在刘备还在豫州布恩树立威望，逐步壮大自己实力的时候，这时
陶谦病死，徐州迎备，备欲往，群说备曰：“袁术尚强，今东，必与之争。吕布若袭将军之后，将军虽得徐州，事必无成。”备遂东，与袁术战。布果袭下邳，遣兵助术，大破备军，备恨不用群言。
刘备通过自己的努力准备和运作，赢得了徐州牧陶谦、以及当地官吏和豪强的认同，在徐州最危急、最需要强有力领袖的时候，毅然迎接挑战，进入四战之地，面临袁绍、曹操、吕布、袁术的围困之中，虽败犹荣。只是陈群料其败，难道没有应对的策略，这是历史之谜。
参考资料：《裴注三国志》《资治通鉴》
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