《三国演义》中的虎痴许褚，是曹营数一数二的猛将，书中表现得有勇无谋，头脑简单又易于冲动。尤其裸衣战马超一仗，更是酣畅淋漓。然而实际上和读者们的初步印象不同，外表粗鲁没有心机的许褚，其实却是个非常精明的人，颇有些花花肠子。
咱们这里先讨论三国演义毛本。
许褚最初出场，是在曹操和吕布争夺兖州期间，曹操抽身破黄巾贼，收服了许褚。许褚自述自己保守地方的经历：
壮士曰：“我乃谯国谯县人也，姓许，名褚，字仲康。向遭寇乱，聚宗族数百人，筑坚壁于坞中以御之。一日寇至，吾令众人多取石子准备，吾亲自飞石击之，无不中者，寇乃退去。又一日寇至，坞中无粮，遂与贼和，约以耕牛换米。米已送到，贼驱牛至坞外，牛皆奔走回还，被我双手掣二牛尾，倒行百余步。贼大惊，不敢取牛而走。因此保守此处无事。”
从这一段，许褚能够作为宗族的领导，当然不是只有蛮力。他准备石头打强盗，以及说好和贼寇用耕牛换米，又倒拖牛尾，吓退贼寇，这一方面展示出其过人的勇猛，然而同时也是以相对不那么生硬的手段展示实力，换来自己的宗族平安无事，还白得许多粮食。仅此一件，已经可知许褚的智谋了。
接下来，许褚当先迎战吕布，表现得非常热血：
兵至濮阳，吕布欲自将出迎，陈宫谏：“不可出战。待众将聚会后方可。”吕布曰：“吾怕谁来？”遂不听宫言，引兵出阵，横戟大骂。许褚便出。斗二十合，不分胜负。操曰：“吕布非一人可胜。”便差典韦助战，两将夹攻；左边夏侯惇、夏侯渊，右边李典、乐进齐到，六员将共攻吕布。布遮拦不住，拨马回城。
吕布是三国演义头号名将，许褚当先迎战，勇气可嘉。但这个前提是吕布手下的猛将如张辽、臧霸等都出去了，吕布这里几乎光杆一个。所以许褚是有这个胆量的。他知道吕布很猛，但也知道，只要他上去，曹操一定不会让他一直孤军奋战，肯定会派人增援。而凭吕布的名气，自己就算不能取胜吕布，也不会丢脸。
相反，后来到白马坡，面对耀武扬威的颜良，许褚就㞞了。
宋宪领诺，绰枪上马，直出阵前。颜良……战不三合，手起刀落，斩宋宪于阵前。曹操大惊曰：“真勇将也！”魏续……径出阵前，大骂颜良。良更不打话，交马一合，照头一刀，劈魏续于马下。操曰：“今谁敢当之？”徐晃应声而出，与颜良战二十合，败归本阵。诸将栗然。曹操收军，良亦引军退去。操见连斩二将，心中忧闷。程昱曰：“某举一人可敌颜良。”操问是谁。昱曰：“非关公不可。”操曰：“吾恐他立了功便去。”
按说颜良再猛，猛不过吕布吧。当初许褚敢战吕布，为何这里不敢战颜良，反而要让曹操如此头疼，把关羽调出来？原因也简单。战不赢吕布，并不丢脸。但战不赢颜良，恐怕就丢脸了。可惜窝着不出来也没用。嘉靖本三国演义中这里赞了关羽好几首诗，其中有一首是“平欺许褚胜张辽”，这里高下已见。
而进一步确认许褚心机的，是另一件事。当时，曹操派刘备带兵五万去拦截袁术，程昱、郭嘉闻讯，劝曹操说这是让刘备龙归大海，非常危险。曹操当即便派许褚去追刘备。许褚追上刘备后又怎样呢？
操然其言，遂令许褚将兵五百前往，务要追玄德转来。许褚应诺而去。却说玄德正行之间，只见后面尘头骤起，谓关、张曰：“此必曹兵追至也。”遂下了营寨，令关、张各执军器，立于两边。许褚至，见严兵整甲，乃下马入营见玄德。玄德曰：“公来此何干？”褚曰：“奉丞相命，特请将军回去，别有商议。”玄德曰：“将在外，君命有所不受。吾面过君，又蒙丞相钧语。今别无他议，公可速回，为我禀覆丞相。”许褚寻思：“丞相与他一向交好，今番又不曾教我来厮杀，只得将他言语回覆，另候裁夺便了。”遂辞了玄德，领兵而回。回见曹操，备述玄德之言。操……遂不复追玄德。
曹操派许褚去追刘备，既然说了“务要追玄德转来”，那么当然是考虑到了刘备不听话的情况，否则何必来个“务要”？许褚随身固然只带着五百人，但刘备的五万人马都是曹操部下，还有副将朱灵、路昭在侧，真要说翻了动手，也未必就吃亏。结果，许褚看见刘备“严兵整甲”，便只是说好话。只说了一遍，遭到刘备拒绝后，许褚立刻自己寻思，找出些什么“不曾教我来厮杀”的托词，敷衍搪塞，自己回去了。这中间表现的气概，可跟当初拍着胸部，要带五万精兵去斩刘备、吕布的人头，差距有点大。
而在嘉靖本中，许褚这一段表现更加圆滑和丢脸：
操顿足曰：“吾被此人欺诈，何人与吾星夜擒来？”一人昂然而出曰：“某只五百军马，绑缚刘备，关、张，献于府下。”要去赶玄德者，乃虎贲校尉许褚也。操大喜，遂令许褚带领五百军马，连夜赶来。
却说关、张正行之次，只见尘头起，谓玄德曰：“此必曹公追兵至也。”遂下定营寨围绕，令关、张各执军器，立于两边。许褚至近，见严整兵甲，入见玄德。玄德曰：“校尉来此何干？”褚曰：“丞相命，特来请将军回，别有商议。”玄德曰：“‘将在外，君命有所不受’。吾面君，况又蒙丞相之一语乎？你回去，替我禀覆丞相：有程昱、郭嘉累次问我取金帛，不曾相送，因此于丞相前以谗言僭我，故令汝赶来擒吾。吾若是无仁无义之辈，就此处砍汝为肉泥。吾感丞相大恩，未尝忘也，汝当速回，见丞相善言答之。”许褚观见关、张以目视之，连声应诺而去。
许褚回见曹操，将玄德言语细说了一遍。操唤程昱、郭嘉，责之曰：“汝于刘备前觅金帛不从，因此含冤于心，每于吾前谗言僭之，此何理也？”程昱、郭嘉以头顿于地曰：“丞相又被他瞒过去了。”操笑曰：“既彼去矣，若在追，恐成怨乎。不罪汝等，汝等勿疑焉。”二人辞去。此是曹公半疑半信。
这里，曹操问谁去，许褚昂然而出，要把刘关张全部捆绑了抓回来。结果追上后，一看刘备严正兵甲，立刻改为好好商量。刘备呢，也不客气，威胁说“吾若是无仁无义之辈，就此处砍汝为肉泥。吾感丞相大恩，未尝忘也，汝当速回，见丞相善言答之。”许褚一看关羽张飞都盯着自己，吓得“连声应诺”而去，而且回去后还真的把刘备的谗言给曹操仔细说了一遍，气得程昱、郭嘉以头抢地……
这一段里面的许褚，简直就是个超级滑头，也太识时务了。
（郭嘉：许褚匹夫，无胆鼠辈，谗言害我，气煞我也！）
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