《三國演義》中的虎痴許褚，是曹營數一數二的猛將，書中表現得有勇無謀，頭腦簡單又易於衝動。尤其裸衣戰馬超一仗，更是酣暢淋漓。然而實際上和讀者們的初步印象不同，外表粗魯沒有心機的許褚，其實卻是個非常精明的人，頗有些花花腸子。
咱們這裡先討論三國演義毛本。
許褚最初出場，是在曹操和呂布爭奪兗州期間，曹操抽身破黃巾賊，收服了許褚。許褚自述自己保守地方的經歷：
壯士曰：“我乃譙國譙縣人也，姓許，名褚，字仲康。向遭寇亂，聚宗族數百人，築堅壁於塢中以御之。一日寇至，吾令眾人多取石子準備，吾親自飛石擊之，無不中者，寇乃退去。又一日寇至，塢中無糧，遂與賊和，約以耕牛換米。米已送到，賊驅牛至塢外，牛皆奔走回還，被我雙手掣二牛尾，倒行百餘步。賊大驚，不敢取牛而走。因此保守此處無事。”
從這一段，許褚能夠作為宗族的領導，當然不是隻有蠻力。他準備石頭打強盜，以及說好和賊寇用耕牛換米，又倒拖牛尾，嚇退賊寇，這一方面展示出其過人的勇猛，然而同時也是以相對不那麼生硬的手段展示實力，換來自己的宗族平安無事，還白得許多糧食。僅此一件，已經可知許褚的智謀了。
接下來，許褚當先迎戰呂布，表現得非常熱血：
兵至濮陽，呂布欲自將出迎，陳宮諫：“不可出戰。待眾將聚會後方可。”呂布曰：“吾怕誰來？”遂不聽宮言，引兵出陣，橫戟大罵。許褚便出。鬥二十合，不分勝負。操曰：“呂布非一人可勝。”便差典韋助戰，兩將夾攻；左邊夏侯惇、夏侯淵，右邊李典、樂進齊到，六員將共攻呂布。布遮攔不住，撥馬回城。
呂布是三國演義頭號名將，許褚當先迎戰，勇氣可嘉。但這個前提是呂布手下的猛將如張遼、臧霸等都出去了，呂布這裡幾乎光桿一個。所以許褚是有這個膽量的。他知道呂布很猛，但也知道，只要他上去，曹操一定不會讓他一直孤軍奮戰，肯定會派人增援。而憑呂布的名氣，自己就算不能取勝呂布，也不會丟臉。
相反，後來到白馬坡，面對耀武揚威的顏良，許褚就㞞了。
宋憲領諾，綽槍上馬，直出陣前。顏良……戰不三合，手起刀落，斬宋憲於陣前。曹操大驚曰：“真勇將也！”魏續……徑出陣前，大罵顏良。良更不打話，交馬一合，照頭一刀，劈魏續於馬下。操曰：“今誰敢當之？”徐晃應聲而出，與顏良戰二十合，敗歸本陣。諸將慄然。曹操收軍，良亦引軍退去。操見連斬二將，心中憂悶。程昱曰：“某舉一人可敵顏良。”操問是誰。昱曰：“非關公不可。”操曰：“吾恐他立了功便去。”
按說顏良再猛，猛不過呂布吧。當初許褚敢戰呂布，為何這裡不敢戰顏良，反而要讓曹操如此頭疼，把關羽調出來？原因也簡單。戰不贏呂布，並不丟臉。但戰不贏顏良，恐怕就丟臉了。可惜窩著不出來也沒用。嘉靖本三國演義中這裡讚了關羽好幾首詩，其中有一首是“平欺許褚勝張遼”，這裡高下已見。
而進一步確認許褚心機的，是另一件事。當時，曹操派劉備帶兵五萬去攔截袁術，程昱、郭嘉聞訊，勸曹操說這是讓劉備龍歸大海，非常危險。曹操當即便派許褚去追劉備。許褚追上劉備後又怎樣呢？
操然其言，遂令許褚將兵五百前往，務要追玄德轉來。許褚應諾而去。卻說玄德正行之間，只見後面塵頭驟起，謂關、張曰：“此必曹兵追至也。”遂下了營寨，令關、張各執軍器，立於兩邊。許褚至，見嚴兵整甲，乃下馬入營見玄德。玄德曰：“公來此何干？”褚曰：“奉丞相命，特請將軍回去，別有商議。”玄德曰：“將在外，君命有所不受。吾面過君，又蒙丞相鈞語。今別無他議，公可速回，為我稟覆丞相。”許褚尋思：“丞相與他一向交好，今番又不曾教我來廝殺，只得將他言語回覆，另候裁奪便了。”遂辭了玄德，領兵而回。回見曹操，備述玄德之言。操……遂不復追玄德。
曹操派許褚去追劉備，既然說了“務要追玄德轉來”，那麼當然是考慮到了劉備不聽話的情況，否則何必來個“務要”？許褚隨身固然只帶著五百人，但劉備的五萬人馬都是曹操部下，還有副將朱靈、路昭在側，真要說翻了動手，也未必就吃虧。結果，許褚看見劉備“嚴兵整甲”，便只是說好話。只說了一遍，遭到劉備拒絕後，許褚立刻自己尋思，找出些什麼“不曾教我來廝殺”的託詞，敷衍搪塞，自己回去了。這中間表現的氣概，可跟當初拍著胸部，要帶五萬精兵去斬劉備、呂布的人頭，差距有點大。
而在嘉靖本中，許褚這一段表現更加圓滑和丟臉：
操頓足曰：“吾被此人欺詐，何人與吾星夜擒來？”一人昂然而出曰：“某隻五百軍馬，綁縛劉備，關、張，獻於府下。”要去趕玄德者，乃虎賁校尉許褚也。操大喜，遂令許褚帶領五百軍馬，連夜趕來。
卻說關、張正行之次，只見塵頭起，謂玄德曰：“此必曹公追兵至也。”遂下定營寨圍繞，令關、張各執軍器，立於兩邊。許褚至近，見嚴整兵甲，入見玄德。玄德曰：“校尉來此何干？”褚曰：“丞相命，特來請將軍回，別有商議。”玄德曰：“‘將在外，君命有所不受’。吾面君，況又蒙丞相之一語乎？你回去，替我稟覆丞相：有程昱、郭嘉累次問我取金帛，不曾相送，因此於丞相前以讒言僭我，故令汝趕來擒吾。吾若是無仁無義之輩，就此處砍汝為肉泥。吾感丞相大恩，未嘗忘也，汝當速回，見丞相善言答之。”許褚觀見關、張以目視之，連聲應諾而去。
許褚回見曹操，將玄德言語細說了一遍。操喚程昱、郭嘉，責之曰：“汝於劉備前覓金帛不從，因此含冤於心，每於吾前讒言僭之，此何理也？”程昱、郭嘉以頭頓於地曰：“丞相又被他瞞過去了。”操笑曰：“既彼去矣，若在追，恐成怨乎。不罪汝等，汝等勿疑焉。”二人辭去。此是曹公半疑半信。
這裡，曹操問誰去，許褚昂然而出，要把劉關張全部捆綁了抓回來。結果追上後，一看劉備嚴正兵甲，立刻改為好好商量。劉備呢，也不客氣，威脅說“吾若是無仁無義之輩，就此處砍汝為肉泥。吾感丞相大恩，未嘗忘也，汝當速回，見丞相善言答之。”許褚一看關羽張飛都盯著自己，嚇得“連聲應諾”而去，而且回去後還真的把劉備的讒言給曹操仔細說了一遍，氣得程昱、郭嘉以頭搶地……
這一段裡面的許褚，簡直就是個超級滑頭，也太識時務了。
（郭嘉：許褚匹夫，無膽鼠輩，讒言害我，氣煞我也！）
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