杜月笙生于于 1888 年，比张啸林小 11 岁，更比黄金荣小 20 岁，依照那个时代的结婚习惯，杜月笙高于黄金荣小一辈。
杜月笙的家于上海浦东地区，是那种最为一般，最为一般的农民家庭，生于没两年，亲妈死了，老爹找了个继母。五岁的时候，老爹亦逝世了，杜月笙只得跟着母亲生活。
结果八岁的时候，母亲亦遭人拐卖了，自此他逃难街头，成了一个混混，学了一身，偷窃、欺诈的伎俩，混一口饭吃，例如偷路人的帽子，危害住店的旅客等等，无奈能活下去。但是除这些，杜月笙也有一项别人做绝不到的「大绝活」，便是削水果。
他可怕到什么程度，可于眼睛绝不看的情况之下，将苹果皮皆匀，所以急速的削下去。作为此他也得了一个外号，叫「水果月笙」。这尽管绝不是什么，低沉的称号，但是糟糕歹亦能遭传唱一下。谋反，人生的头二十多年，杜月笙便是这么过的，除水果削的糟糕以外，亦没有看出他有啥本事。
24 岁的时候，他机缘巧合下入了青帮，于当时的青帮老大，黄金荣手之下打杂。当时的黄金荣不得了，于青帮之中誉为老大中的老大，是天字辈。因而打杂的杜月笙，只不过悟字辈的帮众，高于黄金荣小三辈。本来呢，杜月笙这样的大人物能于黄金荣的府上打杂，已是非常绝不难的事了，想要混出头来，尤为容易上加容易了。
二十多岁的杜月笙或许入绝不了黄金荣的法眼，但是黄金荣的家里有个特点，便是他主外，他太主内，亦便是黄府里面的事儿，他妻子说了算。这个女主人叫林桂生，之前是个窑姐。这个时候，杜月笙的眼界便显现出来了，他明白讨好黄金荣没，自己上赶着讨好绝对看不上他，正好透过身在黄府的便捷，巴结林桂生。但是，很多时候马屁绝不是那么好拍的，使用《阿 Q 正传》里面的话说，便是：「你亦配姓赵？」。因此，拍马屁这是，平时小打小闹也够，要抓准时机，一拍到底。但是，能实现这种程度，亦便绝不是简简单单的拍马屁了。杜月笙便是这样。
有一次，林桂生获得重病，躺于床上几个月下不来地绝，需人全天伺候。服侍病人这个事，是最为艰辛的事，很多人都坚持不下来，只杜月笙自头到尾，服侍得无微不至，而且端屎端尿。这几个月下去，杜月笙于林桂生眼之中的印象便变了，第一，这小伙子忠诚；第二，能办实事，任劳任怨。因此，逐渐的便让他办很多其他事，什么黑市交易，什么管理场子之类的。而且有一次，黄府丢了一袋烟土，便是鸦片。杜月笙一个人，拿了一只土枪，于上海转了一圈，一枪没有放便人赃俱获，将烟土予弄了回去。后来，有一次林桂生借以欺骗杜月笙，便专将他带到赌场，让他赢了几千大洋，便借以看他怎么花，结论青帮将这笔钱全部分了出来。
据说，黄金荣于得悉这件事后，大吃一惊，说，小小年纪，竟然有如此格局，我死后，上海滩难道便是他的天下了。后来，杜月笙便逐渐的获得黄金荣的赏识，参加与主持人黄金荣的黑市交易之中，逐渐的杜月笙亦有了自己的实力与生意，后来便返回黄金荣自己独立国家，生意亦愈做愈小，而且于黄金荣也活着的时候，便少于了他，坐上上海滩的头把交椅。
我们回去看杜月笙的这一段经历，他的本事并且绝不是拍马屁拍到了项之上，或者他时时刻刻均于想怎么冲破当下的处境与格局，因此他始终能维持一种状态，便是绝不遭内心的利益对准。
能实现这些，杜月笙或许是个高手，不过于身处逆境的情况之下，能实现这一点的人亦不少。但是大多数人并且绝不能始终维持这个状态，于完工战士，志得意满后，他们便停顿于当前的格局之中，这样的人常常均得绝不到糟糕下场。例如，黄金荣与张啸林均是如此。
后来到了举国同难时刻，七七卢沟桥事变后，杜月笙便相继捐献了，十万大洋与两架飞机给于战场之上立下战功的人。于七七事变后，亦便是彻底抗日战争发生后，杜月笙以此中国红十字会副会长的名义，成立大规模的救护组织，比如救护车队、急救队，这种医院等等，除此之外亦帮助大量的军民展开转移，据称相继协助迁移与消防了 260 万人。
或许绝不是说，这些全台是杜月笙的功劳，但是我们自这里能清楚地看见他对抗战的态度。而且于上海失守后，借以避免日本外借长江航道顺江而上，杜月笙将自己公司的轮船开到入海口凿沉，以来挡住长江的航道。
第一他没有发国难财，第二更没有做日本人的走狗汉奸，第三他更是千金散尽，只为了帮助中国。格局之大，这正是一般人所没有的。
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