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杜月笙在舊上海也相當於現在的黑勢力，當然也是社會制度而造成，他於國民黨關係不錯
於戴笠私交也可以，但於共產黨要人也有私交，幫助過共產黨，互不干涉，各是各的往來，但有一點他不做漢奸，在抗日做出不少貢獻，去香港時把所有家產變賣，支持抗日，最後所有家產平均每人就一萬美元，杜家大業大，把財產都獻給抗日了，所以給人留下好感
杜月笙臨終前曾對著陸京士感嘆道：
“我一生一世，過手洋鈿何止億萬，一旦我兩隻腳一伸，我只要你們在這件事上，完成我的心願，讓我多用兩鈿，其餘各事，一概從簡。”
何止億萬！
杜月笙當年的財力有多雄厚，可見一斑。
杜月笙從一個孤兒一步步發展成為了讓無數人仰望的大亨，跺跺腳便能讓上海灘震三震，打個噴嚏便能讓上海灘風雲變幻
他當年在上海灘到底有多大的勢力？
杜月笙曾經只是黃金榮公館裡的一個沒錢沒後臺的小弟，後來因為得到林桂生的信任、賞識和重用，在林桂生的著意栽培下，杜月笙在黃公館不僅站住了腳跟，更是獲得了一定的話語權。
1925年杜月笙完美解決了黃金榮被直係軍閥的兒子盧筱嘉綁架一事，刷了一把聲望，這一年又碰巧林桂生與黃金榮離婚，杜月笙因此沒了羈絆，慢慢地脫離了黃金榮，成為了與黃金榮肩並肩的兄弟。
1927年4月，蔣介石在上海製造“四一二事變”
徹底撕破了臉皮，對我黨展開了血腥的鎮壓，杜月笙站到了蔣介石一邊，為了支持蔣介石“清黨”，杜與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，後設計活埋了上海工人運動領袖汪壽華。杜月笙所為，是想取得蔣介石的信任，又讓蔣看到自己的能力，以此圖謀躋身廟堂。
因為站隊蔣介石，又因為與戴笠相互扶持，杜月笙的發展愈發迅猛，逐漸超越了黃金榮。
許多人一直以為杜月笙只是一個無惡不作的黑社會流氓、毒瘤，實則不然，不可否認他的崛起確實損害了很多普通人的利益，可是他的民族氣節卻很值得稱道。他在上海也擁有很高的社會地位，蔣介石到上海後拉攏他，讓他給自己出力，後來日本人侵佔上海後也企圖拉攏他。
1932年，“一二八”淞滬抗戰爆發後
日本企圖借道法租界，由法租界突襲滬西江灣、廟行一帶的國軍。此事為杜月笙獲知後，他迅速將消息傳遞給了上海市長吳鐵城和第19路軍總司令蔡廷鍇，吳、蔡收到消息後一邊加強防務，一邊將消息上報給了外交部，讓外交部向法國公使、駐滬總領事和上海法租界當局提出照會：“嚴重注意”、“迅速將潛伏界內的日軍立予驅逐”、“嗣後務須嚴密防範，勿使潛入，以免肇成禍端”。
雖然將消息告訴了吳鐵城和蔡廷鍇，可是杜月笙卻沒有因此放鬆警惕，也許是因為知道法租界方面很可能會對國民政府採取敷衍的態度，所以在外交部的照會還沒發出之前，他便已經氣勢洶洶地跑去找法國駐滬總領事甘格林。
杜月笙質問甘格林，有沒有這事？
杜月笙所問自然是日軍借道法租界之事。
對於杜月笙的質問，甘格林支支吾吾，杜月笙一看便知道法租界已經向日軍妥協，同意了借道之事。
隨後，杜月笙又以法租界同意日軍借道之事迫使甘格林點頭答應召集各國領事召開會議，商討此事。
日方總領事在會上咄咄逼人，各國領事被嚇得不敢辯駁，更不用說拒絕讓日軍借道了，在他們看來，日軍是瘟神，讓他們借道可以保證自己的利益不受損害，中方的利益關他們屁事？
杜月笙見此情形，怒火燒了起來，他狠狠地一拍桌子，怒道：“好，東洋兵可以進租界、住租界、利用租界打中國人。你們儘管通過這個議案，不過，我杜月笙要說一句話，只要議案通過，我請日本軍隊儘量的開來，外國朋友一個也不要走，我杜月笙要在兩個鐘頭以內，將租界全部毀滅！我們大家一道死在這裡！”
兩個鐘頭以內，將租界全部毀滅！這得有多大的實力才能辦成這件事？
更讓人驚訝的是，各國領事真的被他給嚇住了，日軍借道租界的陰謀也胎死腹中，當夜潛伏在法租界的數千日軍便悄然撤去。
這時候的杜月笙，顯然站在了人生的巔峰，他在上海的勢力讓洋人也頗為忌憚！
1937年，日本人打進了上海。
上海三大亨是上海頗具影響力的三個中國人，所以日本人很迫切地想要拉攏他們，最後張嘯林沒抵住誘惑，當了日本人的走狗，黃金榮裝病退出了江湖，杜月笙去了香港。
但是，杜月笙去香港的路卻不平坦。
當時日本海軍軍令部長永野修身從日內瓦返回日本途徑上海時，專門去找杜月笙“談生意”，他對杜月笙說：“日本準備投資日幣三千萬元，和杜月笙開一中日建設銀公司。”
杜月笙一眼看穿了永野修身的目的，他是想用這個所謂的“中日建設銀公司”將自己捆綁到日本的船上，所以杜月笙對永野修身說：“我是中國老百姓，無錢無勢，永野部長先生未免太抬舉我了。”
杜月笙與日本人打起了太極，即便後來日本直接送錢給他，他也拒不接受，總之不管日本人怎麼引誘，杜月笙就是不答應、不接受，讓日本人的力道打在一團棉花上。
日本特務頭子土肥原賢二看著油鹽不進的杜月笙，終於爆發了，直接派了飛機到杜公館上空盤旋，是威脅，也是監視，你杜月笙不答應，我們隨時可以轟了你！
一個杜月笙，竟然惹得赫赫有名的日本特務頭子土肥原專門派出飛機來威脅，這個杜月笙當時在上海的勢力究竟有多大啊！
當時日本人為了防止杜月笙逃跑，甚至在佔領杜月笙的老家高橋後，專門派兵去“保護”杜家祠堂，又在十六鋪和楊樹浦佈置重兵把守。
但是，杜月笙一沒有化裝，二沒有強闖，只是帶著一個隨從，坐著汽車便去了碼頭，坐上了離開上海的輪船。
在日本人的監視下，仍然能夠大搖大擺地離開的，能有幾個人？
這也正是杜月笙的厲害之處！
只可惜，上海淪陷後，杜月笙離開了上海這塊沃土，他也開始走起了下坡路，雖然曾經一度有過“中興”之跡象，但是他終究再也回不到曾經的輝煌了，回不到那個能夠拍著桌子威脅洋人“兩個鐘頭毀滅租界”的巔峰時期了。
杜老闆在上海灘身兼金融、實業、各社會組織七十多個頭銜，門下的“恆社”精英弟子五六千之眾，這些恆社弟子可不是一般意義上的地痞流氓小嘍嘍，有一個算一個，全是各行各業實力人物。
地下掌控青幫底層弟子，地上掌控上海灘各界精英，再加上杜老闆獨特的“鈔票經劍”江湖手段，說杜月笙是上海灘的民間皇帝，那是一點不為過。
小到任何人丟個箱子，大到檯面上的利益紛爭，在當年的上海灘，沒有杜老闆擺不平的事。
而擺平各種麻煩，往往只需要杜老闆的“閒話一句”。
能舉重若輕到這種地步，三百年來幫會中人，估計也就杜月笙一人能做到。
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