1950年，62歲的黑邦老大杜月笙和43歲的戲曲名伶孟小冬舉行了婚禮。一對相交了二十多年的知已終於走到了一起。
1907年，孟小冬出生於北平的一個梨園世家，9歲拜仇月祥為師，學唱老生，12歲首次登臺，14歲，她在上海"大世界"正式掛牌公演，她聲情並茂，引得臺下喝彩如潮。一場未完，一位長衫男子便匆匆跑到後臺，給她獻上花藍。他就是杜月笙，後來的"上海灘皇帝"。
這場戲註定了他與她的半世情緣。杜月笙愛好京劇，愛聽邊愛唱。雖然孟小冬當時只是一個十幾歲的孩子，但她卻有一種凜然爽朗的美，她肌膚如綢，面如桃花，舉手投足，落落大方，頗有大家之氣令杜月笙滿是歡喜。孟小冬每次唱戲，杜月笙必來棒場。並出巨資為她灌製唱片。
1925年，孟小冬離開上海到北平學藝深造，杜月笙為她打點生活瑣碎，讓她無後顧之憂。盂小冬在北平首演劇目是《四郎探母》，她飾演四郎楊延輝，正值豆蔻年華的她，明慧照人，輕盈嫻雅，眉目間的孤意與深情，深深的打動人心。不知不覺中，當時的伶界大王梅蘭芳走近了她的感情世界。只是，這段愛情最終讓她遍體鱗傷。她與梅蘭芳四年的婚姻，最終以分手告終。
一連幾天，她食不下咽，夜不能眠，最終孟小冬決定離開傷心地，準備歸一佛門。杜月笙心痛至極，苦苦勸說，勸她不要因此葬送了自己的藝術前程。為了讓她早日走出情殤，他全力支持她拜京劇老生泰斗餘叔巖為師，讓她潛心學藝，不但每月供給她幾百大洋，還為她買了一所私宅。在杜月笙的鼓勵下，孟小冬將所有的心思都給了京劇，認真學習餘派老生唱腔。而這時的杜月笙，已是跺一跺跺腳整個上海就會"地震"的黑老大。但對孟小冬卻柔如春水。他對孟小冬直言∶"你曉得是啥地方吸引我？你有男子氣質，色藝雙絕，少年成名，但孤傲似梅，沒有一絲一毫奴顏媚氣"。說出這樣的話，他的確算是她的人生知己。
1947年，杜月笙六十大壽，20年沒有在上海登臺的她，復出唱了兩場《搜孤救孤》，一時間，一票難求，萬人空巷。臺上，她一舉手，一投足，一句話，一聲唱莫不端莊沉穩，蒼涼激昂。演出結束，她穿旗袍出來謝幕，這是觀眾第一次在舞臺上看見女兒身的她，這也是她最後一次謝幕。
從此，她只喝給杜月笙一個人聽。正如杜月笙所說∶"我終於知道了愛情的滋味"。只可惜這愛情的滋味，不是花前月下，風花雪月，伴隨他的只有病榻與呻吟。在杜月笙病重期間，孟小冬也是盡力的照顧，伴隨左右。一年後，杜月笙離逝。從此她洗盡鉛華，吃齋唸佛。這位梨園的"冬皇"再也沒有登臺，她的聲音只屬於杜月笙。正如她所言∶"何人最懂我，唯有杜月笙"。
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