孔子給國人的印象，一直是儒雅的夫子形象，是開創儒學的著名教育家。正是由於名聲太大，人們都當孔子是教書界的牛人，以為不管什麼人遇見他都會被教育得畢恭畢敬，深諳仁、義、禮、智、信的精華。其實，孔子弟子三千，一群好學生中也會出現一個“刺兒頭”，對於這樣的學生，孔子都覺得頭痛。
宰予，就是孔子弟子中那個不同於常人的“壞學生”。起初宰予依靠自己聰明機智、能言善辯的天賦，很受孔子的喜愛，孔子以得到一名天資聰穎的學生而欣喜。可是接觸時間久了，宰予另一種善於與老師“作對”的個性就顯露出來了。
宰予問孔子“都說父母去世，要守喪三年，這三年時間什麼都不做，之前的學問和本領都荒廢了，不是浪費時間嗎？為何不定成守喪一年？”關於三年喪期，在後世多個朝代中，都得到重視。不論官員做了多高的官，遇到父親或母親去世，就得回家“丁憂”，也就是辭官回家守孝。對於這樣的暫時脫崗，皇帝一般也能理解，世人把重視守喪看成是衡量一個人是否重視孝道的標準。
對於宰予提出的這個驚世駭俗的問題，孔子起初耐心解答“父母養育子女，養到三歲才能知曉道理，子女如果在父母去世後，不能為他們守孝三年，怎麼能算是懂得孝道？不愛父母，又怎麼愛別人？”接著他還反問“難道你就能在父親去世一年時，讓自己恢復往日狀態嗎？”一般的弟子肯定會覺得受教，馬上表態知錯，而宰予卻毫不猶豫，直接回答“我能啊！”氣得孔子對他沒有辦法，說“你能你就按照自己的想法辦吧”，從此孔子認定這個弟子沒良心，缺乏感恩之情。
這還只是宰予善於提問的一面，更讓孔子無法忍受的，是他沒事刁難老師的“頑皮”習性。一次宰予問孔子“如果一個好心人掉到水井中，另一個好心人路過，他應該憐憫此人跳進去救人嗎？”孔子一聽，這是學生又給自己設圈套了，如果說不跳，那不是沒有同情心？如果跳下去，不是成了愚蠢的人？於是，他回答“看見有人掉井中，應該盡力去救人，問什麼跳與不跳的問題，有什麼意義呢?”這一題，孔子算是成功避開，維護了自己做老師的尊嚴。
宰予不會事事盲目聽從老師的意思，遇到表達機會，會毫不猶豫地表露自己的想法。別人問他，做牌位的木材有什麼講究？他提到了周朝曾經用栗子樹做牌位，就是為了令百姓顫慄，這解釋等於是揭露周朝的汙點。而孔子一直想恢復周朝禮數，弟子這麼表達，讓孔子感到措手不及，趕緊說“遂事不諫，既往不咎”，把這個話題岔開了。
宰予不僅善於提出刁鑽問題，做學問時也經常懈怠。一次，孔子逮到他大白天睡覺。別人都在讀書學習，宰予卻矇頭大睡，孔子氣得當眾罵道“朽木不可雕也，糞土之牆不可圬也”。這對孔夫子來說，已經算是最大限度的髒話了，說的是什麼意思呢，就是說宰予是一塊腐朽不堪的木頭，不值得去費心雕琢，更是一面沾滿糞土的牆，不值得為它粉刷。讓弟子遍天下的孔子如此痛斥，可見宰予真不是一個省心的學生。
不過，他這種個性雖然“折磨”老師，但在之後的事業中，卻表現得非常出色。他隨孔子周遊列國多年，曾經多次授命與齊國、楚國的上層社會交流，攢下了名望和人脈，後來還當了齊國臨淄大夫。多年後，唐朝時他被追封為“齊侯”、北宋時被封“臨淄公”、南宋時被加封“齊公”，到了明朝，又被尊為“先賢宰予”。可見後世對他的評價非常好，都把他當成正面教材。
其實如果在現代，宰予或許是更受歡迎的那類人。雖然上學時調皮搗蛋，讓老師頭疼，但是他敢於質疑，不做書呆子，能言善辯，敢於表達自己的想法，正是社會需要的人才。
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