孔子给国人的印象，一直是儒雅的夫子形象，是开创儒学的著名教育家。正是由于名声太大，人们都当孔子是教书界的牛人，以为不管什么人遇见他都会被教育得毕恭毕敬，深谙仁、义、礼、智、信的精华。其实，孔子弟子三千，一群好学生中也会出现一个“刺儿头”，对于这样的学生，孔子都觉得头痛。
宰予，就是孔子弟子中那个不同于常人的“坏学生”。起初宰予依靠自己聪明机智、能言善辩的天赋，很受孔子的喜爱，孔子以得到一名天资聪颖的学生而欣喜。可是接触时间久了，宰予另一种善于与老师“作对”的个性就显露出来了。
宰予问孔子“都说父母去世，要守丧三年，这三年时间什么都不做，之前的学问和本领都荒废了，不是浪费时间吗？为何不定成守丧一年？”关于三年丧期，在后世多个朝代中，都得到重视。不论官员做了多高的官，遇到父亲或母亲去世，就得回家“丁忧”，也就是辞官回家守孝。对于这样的暂时脱岗，皇帝一般也能理解，世人把重视守丧看成是衡量一个人是否重视孝道的标准。
对于宰予提出的这个惊世骇俗的问题，孔子起初耐心解答“父母养育子女，养到三岁才能知晓道理，子女如果在父母去世后，不能为他们守孝三年，怎么能算是懂得孝道？不爱父母，又怎么爱别人？”接着他还反问“难道你就能在父亲去世一年时，让自己恢复往日状态吗？”一般的弟子肯定会觉得受教，马上表态知错，而宰予却毫不犹豫，直接回答“我能啊！”气得孔子对他没有办法，说“你能你就按照自己的想法办吧”，从此孔子认定这个弟子没良心，缺乏感恩之情。
这还只是宰予善于提问的一面，更让孔子无法忍受的，是他没事刁难老师的“顽皮”习性。一次宰予问孔子“如果一个好心人掉到水井中，另一个好心人路过，他应该怜悯此人跳进去救人吗？”孔子一听，这是学生又给自己设圈套了，如果说不跳，那不是没有同情心？如果跳下去，不是成了愚蠢的人？于是，他回答“看见有人掉井中，应该尽力去救人，问什么跳与不跳的问题，有什么意义呢?”这一题，孔子算是成功避开，维护了自己做老师的尊严。
宰予不会事事盲目听从老师的意思，遇到表达机会，会毫不犹豫地表露自己的想法。别人问他，做牌位的木材有什么讲究？他提到了周朝曾经用栗子树做牌位，就是为了令百姓颤栗，这解释等于是揭露周朝的污点。而孔子一直想恢复周朝礼数，弟子这么表达，让孔子感到措手不及，赶紧说“遂事不谏，既往不咎”，把这个话题岔开了。
宰予不仅善于提出刁钻问题，做学问时也经常懈怠。一次，孔子逮到他大白天睡觉。别人都在读书学习，宰予却蒙头大睡，孔子气得当众骂道“朽木不可雕也，粪土之墙不可圬也”。这对孔夫子来说，已经算是最大限度的脏话了，说的是什么意思呢，就是说宰予是一块腐朽不堪的木头，不值得去费心雕琢，更是一面沾满粪土的墙，不值得为它粉刷。让弟子遍天下的孔子如此痛斥，可见宰予真不是一个省心的学生。
不过，他这种个性虽然“折磨”老师，但在之后的事业中，却表现得非常出色。他随孔子周游列国多年，曾经多次授命与齐国、楚国的上层社会交流，攒下了名望和人脉，后来还当了齐国临淄大夫。多年后，唐朝时他被追封为“齐侯”、北宋时被封“临淄公”、南宋时被加封“齐公”，到了明朝，又被尊为“先贤宰予”。可见后世对他的评价非常好，都把他当成正面教材。
其实如果在现代，宰予或许是更受欢迎的那类人。虽然上学时调皮捣蛋，让老师头疼，但是他敢于质疑，不做书呆子，能言善辩，敢于表达自己的想法，正是社会需要的人才。
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