1925年，黃金榮妻子露蘭春“因為愛情”捲走錢財和情夫私奔，杜月笙奉黃金榮指示進行搜捕。
杜月笙知道露蘭春和孟小冬是好友，便跑到北京跟蹤孟小冬，看能否探知到露蘭春的消息。他跟蹤數天，每天到戲園子聽孟小冬的戲，竟不知不覺愛上了這個清雅的姑娘。
孟小冬
這一年孟小冬年芳十八，梨園界裡最紅的生角；梅蘭芳而立之年，如日中天的伶界大王；杜月笙年近不惑，青幫幫主，黑白兩道通吃。
這一年，在北京，梅孟因戲生情，之後喜結連理；杜月笙成了孟小冬的戲迷，傾慕於她，可惜落花有意流水無情。
多年後，造化弄人，梅孟情斷，杜孟重逢。
1931年，孟小冬和梅蘭芳結束了四年的婚姻，她如夢初醒，迴歸現實。
自從嫁與梅蘭芳後，她便不再登臺唱戲了，一時間失去了收入來源。她為了愛情蹉跎了幾年，如今落得個孑然一身的結果，終歸還是要討回一點公道的，於是準備聘請律師上法庭爭取權益。
杜月笙的四姨太姚玉蘭是孟小冬的金蘭姐妹，得知她遭此情劫，便邀請孟小冬前往上海散心，兜兜轉轉，她又遇見杜月笙了。
姚玉蘭和孟小冬
杜月笙瞭解始末後，分析利弊，一通電話打到梅宅，梅蘭芳自知理虧，賠了四萬大洋給孟小冬。
孟小冬經此一情劫，多年內心如止水，全情投入事業當中。
杜月笙
1938年，孟小冬精誠所至，成了一代大師餘叔巖唯一的關門女弟子。她殷勤侍奉，照顧周到，請問藝事，敬業執著，得到了餘叔巖的傾囊相授，技藝更加突飛猛進，譽滿全國，被尊稱為“冬皇”。
餘叔巖
在此期間，杜月笙這個跺跺腳能讓地面抖三抖的流氓大亨，在孟小冬這卻成了一個真君子。本可用強的他，卻一直默默痴情地感化著孟小冬。
平日送古玩字畫，生病時千里尋醫，生活上噓寒問暖，事業上傾囊相助，不得不說動起真情的流氓即使其貌不揚也竟讓人覺得十分可愛。
孟小冬空窗多年，又遇到這樣會耍浪漫的土皇帝，心中難免動容。直到1937年，終於在姚玉蘭的撮合下，她答應了杜月笙。
單戀十幾年的杜月笙抱得美人歸時，他激動地表白道：“自打初次見到你後，我便一直思念你，曾發過誓，今生若不把你拉進我的懷抱，我就不是人。”
更難得的是，杜月笙得到孟小冬後，格外地珍惜她；而孟小冬也終於看清了感情的真諦，沒有再將全部的自己都付諸到男人身上，而是清醒地經營著自己的梨園事業。
1947年，杜月笙60大壽，他個人出資以賑災的名義為孟小冬搭建戲臺，廣邀全國名角，連唱十天，場場爆滿，盛況空前，所得收入全部用於賑災。
孟小冬在這次義演中唱《搜孤救孤》，技藝登峰造極，餘音繞樑，得到一眾戲迷的強烈追捧，其中第一號戲迷當屬杜月笙。
時至此時，孟小冬當初離開梅蘭芳的那句誓言：“再唱戲也不比你差，再嫁人也不比你差”終是實現了。
《搜孤救孤》劇終謝幕
十年間，杜月笙一直愛護保護著孟小冬，而孟小冬對已經年老體衰的杜月笙也是照顧得無微不至，但是他們相互陪伴卻一直沒有夫妻的名分。
她曾經為了和梅蘭芳討要一個名分不惜鬧僵，而今在杜月笙這卻從來不爭不搶，大抵是曾經傷透也看透了，寧願維持著好聚好散的情人關係，到底還是自由之身。
然滄海桑田，一代上海土皇帝，再有權有勢，終究抵不過社會變革的大洪流。
1949年，上海解放前夕，孟小冬隨杜月笙一家人避居香港。
1950年，為了避難，杜月笙決定攜家帶口遷居法國，正在盤點護照時，孟小冬問道：“我跟著去，算使喚丫頭？還是算女朋友？”杜月笙聽完，先是一愣，旋即頓悟，二話不說召集全家宣佈，他要和孟小冬補辦婚禮。
當時時局動盪、人心惶惶，杜月笙疾病纏身、體力不支，但是他還是給了她一個豪華氣派的婚禮。
管家到九龍飯店請了最好的廚師到杜公館來做菜，酒席共有十桌，親朋好友悉數到席，孟小冬正式成為了杜月笙的五姨太。
杜月笙召喚兒女到孟小冬跟前，讓他們把“阿姨”的稱呼改成“媽咪”，孟小冬此刻終是發自內心地笑了。
這一年，他62歲，她43歲。
婚後不久，杜月笙病逝，孟小冬靠著他留下的兩萬美金遺產安度晚年。
杜月笙走後，孟小冬獨居香港，深居簡出，專心教授弟子，只是再也不登臺唱戲了，她的第一大戲迷都離去了，再唱已無意義。
1977年5月25日，孟小冬病逝，終年70歲，此一生已是圓滿。
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