众所周知，杜月笙是民国时期上海青帮的大佬，是一个极有权势的人物。在蒋介石走上权力巅峰的过程中，杜月笙是为他立下过汗马功劳的。但耐人寻味的是，到了抗战胜利后，一心渴望被蒋介石委以重任的杜月笙，换来的只是蒋介石的冷酷无情，这里面究竟有什么玄机呢？
从1927年1937年这十年间，是蒋杜二人关系的“蜜月期”，更确切一点说，这是杜月笙与整个国民政府相处融洽的时期。
早在1927年初，杜月笙便与青帮另外两位大佬黄金荣、张啸林甩掉原来的合作伙伴孙传芳，把北伐军作为新的靠山。尤其是在“四一二政变”中，杜、黄、张三人率领门下弟子出了不少力，因此都成为蒋介石的座上客，并且都得到一个“少将参议”的荣衔。这就意味着，他们背后的帮会势力得到了国民政府的认可。
几十年，国内多地发生水灾、旱灾，急于洗白自己身份的杜月笙为了赈灾多次慷慨解囊，得到社会各界的称许。除此之外，他还广泛参与公益、慈善、教育等事业，出钱又出力，社会各界都给予很高评价，蒋介石甚至亲自题写了一块“乐善好施”的匾额送给杜月笙。
抗日战争初期，杜月笙拒绝日本人的笼络，化装逃离上海到达香港。蒋介石委任杜月笙统一指挥“孤岛时期”上海的抗日活动，这使得杜月笙居然成了凌驾于“军统”、“中统”之上的“统统”，风头一时无两。
在此期间杜月笙指挥他留在上海“孤岛”的一众门徒与其他帮会力量，协助“中统”、“军统”跟日伪势力对抗了一段时间，除掉了不少汉奸，干了一些大快人心的事。
香港沦陷之后，杜月笙逃到重庆，协助孔祥熙和戴笠合伙开办了一间“通济公司”。这间公司的主要作用就是跟日本方面做生意，把当时大后方非常匮乏的棉花等物资贩运过去。这也是让重庆方面非常支持的一件事。
到了抗战后期，杜月笙也没有停下来，而是继续协助戴笠在浙江淳安等地培训特工人员。
不可否认的是，杜月笙在整个抗战期间为蒋介石政府办了不少实事，立下了汗马功劳。这使得他产生了一些错觉，以为在抗战胜利后论功行赏，自己完全有理由被蒋介石委以上海市市长的重任，再不济，弄个副市长当当也是可可接受的。
然而，杜月笙还没回到上海就得到一个令他无比惊愕也无比失望的消息——蒋介石委派的上海市长人选根本不是他杜月笙，而是钱大钧，至于副市长的名单，也绝对找不到自己的名字。可想而知，为蒋介石辛辛苦苦奔忙那么久却没有得到一官半职的杜月笙，心中有多么忿忿不平！
1945年8月29日，杜月笙由浙江淳安启程返沪，本以为自己劳苦功高，上海当局一定会隆重迎驾，哪知返沪途中在火车上已得到消息，有人已在他预定下车的北站四周贴满了标语：“打倒恶势力！”“杜月笙是恶势力代表，”“打倒杜月笙！”并由当局通知将欢迎杜回沪的礼仪取消，将已搭好的牌楼拆掉。
杜月笙知道此事后大为震惊，不得不临时改在上海西站就早早下了车，以避免出现在北站时经历那种极其难堪的场面。
杜月笙和他的门徒们很快就搞清楚，到火车站迎接杜月笙的人，除了一些他的亲友之外，完全没有哪怕一个党政要人的身影。杜月笙不是傻子，他当然明白，出现这种情况一定有深刻的政治背景，想都不想用，蒋介石跟这一切根本脱不了干系，就是他存心要打击自己。
本来杜月笙是兴冲冲踏上回归上海之旅的，他对重回大本营之后的日子充满着憧憬。不仅仅是因为他料定自己有可能接掌市长的位子，成为上海之王，而且心里也盘算着按理该由自己主持上海接收日、伪资产的工作，这可是个发大财的好机会。万万想不到回到上海后，这一美差没有轮到他，蒋介石早已另有安排。
那么，蒋介石为什么在抗战胜利后对杜月笙如此冷酷无情？原因是复杂的，总之，蒋介石虽然在必要时利用杜月笙为他服务，但不仅不想重用杜月笙，而且总认为杜月笙不过是“大流氓”之辈，用他自己的话来说可以概括为五个字：“上不了台面”。
对于蒋的翻脸无情，杜月笙一开始并没有预料到。直到事实摆在他面前时，他才看清楚自己在蒋介石心目中到底是个什么份量。据说，晚年的杜月笙有一次当着友人的面发牢骚说：“蒋介石只不过是拿我当夜壶罢了，用过了就塞到床底下。”
这个比喻还真是十分形象，蒋介石确实是把杜月笙当成政治夜壶使用的。
但有些网友指出，蒋介石这么做也无可厚非啊，你杜月笙毕竟是黑帮分子出身，真让你做了上海市长，他蒋介石还怎么混呢
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