裴行俭出自河东裴氏定著五房之一的中眷裴氏。其曾祖父、祖父都仕于北周；父亲裴仁基“少骁武，便弓马”；兄长裴行俨骁勇善战，有“万人敌”之称，是演义小说《说唐》、《兴唐传》等书中人物裴元庆的原型。
唐太宗贞观（627年正月—649年十二月）中叶，裴行俭参加明经科考试中选，被任命为左屯卫仓曹参军，受到当时左卫中郎将苏定方的青睐。苏定方道：“我用兵的谋略，世上没有可传授的人，现在你很合适。”就把自己用兵的奇术全部传授给裴行俭。
计俘都支，于碎叶城刻石纪功
调露元年（679年），突厥十个部族的可汗阿史那都支以及李遮匐，引诱各附属部落来骚扰安西，和吐蕃结为联盟，朝廷准备征讨。裴行俭建议说：“吐蕃跋扈蛮横，正处强盛时期，李敬玄征讨失利，刘审礼已被斩首，怎能又为西部边境酿成事故呢？现在波斯王死了，他的儿子泥涅师在长安做人质，如果派遣使者送泥涅师回波斯继承王位，就从突厥、吐蕃两国经过，要是运用计谋解决问题，是可以不用劳神费力就能成功的。”
高宗于是命令裴行俭带上诏书护送波斯王，并任安抚大使。穿越莫贺延碛沙漠时，飞沙走石，白天如同夜晚，向导迷了路，将士们饥饿疲劳。
裴行俭命令宿营举行祭祀，传令说：“水泉不远。”将士们才稍微安心，很快就云散风静。唐军向前走了几百步，水泉丰沛草木繁茂，后边来的人不知到了什么地方。大家都感到惊异，好像是到了西汉李广利将军取马的大宛贰师城。
到了西州，各属国官员出城迎接，裴行俭从当地招集了一千多名才智出众的人跟着自己向西走。制造舆论说：“天气太热，不能前进，应该住下来等待秋天。”阿史那都支侦探到这个情报，便没有设防。
裴行俭从容地召见龟兹、于阗、疏勒、碎叶四镇的酋长，假装邀约打猎，对他们说：“我爱好打猎的兴趣从来都没有忘掉，谁愿意跟我去打猎？”愿意跟随的当地年轻人有上万名。裴行俭于是暗地带着队伍出发。几天之内，加速前进。
在离阿史那都支的营帐十多里，裴行俭先派阿史那都支亲近的人去向他问安，外表显得清闲无事，不是来袭击的，又派人急速召见阿史那都支。阿史那都支本来和李遮匐商量好，到了秋天再迎战护送波斯王的队伍，后来听说唐军到了，仓促之间想不出对策，只得率领五百多个下属人员到裴行俭的军营拜见，于是被其擒获。
当天，裴行俭传递阿史那都支做符契用的弓箭，召集各部族酋长都来为他求情，一同将他们押送到了碎叶城。裴行俭挑选精锐的骑兵轻装简从，袭击李遮匐。行军途中，裴行俭抓获了李遮匐的使者。他将使者释放，让使者告知李遮匐阿史那都支已被捉拿的讯息。李遮匐得讯后便投降，与阿史那都支等一同押送至长安。
高宗闻讯后异常高兴，传令裴行俭在碎叶城刻石纪功，并亲自设宴慰问他，夸赞道：“行俭提孤军，深入万里，兵不血刃而叛党擒夷，可谓文武兼备矣，其兼授二职。”当即任命他为礼部尚书兼检校右卫大将军。
平定阿史德温傅、阿史那伏念之乱
调露元年（679年），突厥首领阿史德温傅、阿史那奉职二部落相继反唐，立阿史那泥熟匐为可汗，单于都护府所辖的二十四州都造反响应他，叛军有几十万人众。都护萧嗣业奉命征讨没有成功，反被阿史德温傅击败。
高宗下诏授裴行俭任定襄道行军大总管，率军讨伐。他统率太仆少卿李思文、营州都督周道务等部共十八万人，会合西路军的程务挺、东路军的李文暕等人，共有三十多万人马，军旗连绵上千里，全由裴行俭指挥。《旧唐书》称叹“唐世出师之盛，未之有也”。
在此前，萧嗣业运输军粮，多次被敌人抢走，士卒饥饿而死。裴行俭说：“可以用计战胜敌人。”于是准备了三百乘假粮车，每乘车里埋伏五名骁勇的士卒，带着斩马的长刀、强劲的弓弩，用瘦弱的士卒拉车前进，还派精兵秘密地紧跟在后边。敌人果然来抢粮车，拉车的瘦弱士卒假装逃脱险境，敌人用马把车迅速拉到有水草的地方，解下马鞍，让马吃草。正要从车里拿粮食，骁勇的士卒猝然冲出，后边的伏兵恰好赶到，差不多将突厥军杀死或俘虏光了。从此没有哪股突厥军敢于走近粮车。
唐军暂时驻扎在单于的北边，傍晚，已经扎好了营帐，战壕已全部挖好，裴行俭改变命令迁移到高冈上扎营。军官们说：“将士们已经安顿下来了，不能扰乱他们。”裴行俭不听这些，催促迁移。到了夜晚，狂风暴雨突然来了，原来扎营的地方，积水一丈多深，将士们没有谁不惊叹，询问怎么知道会有风雨的，裴行俭说“：从今以后只按我的指挥办事就行了，别问我怎么知道的。”
突厥军在黑山抵御，频遭失败，裴行俭让将士们尽情厮杀，前后杀敌无法统计。阿史那泥熟匐被他的部下杀死，部下提着他的首级前来投降；又活捉了阿史那奉职后班师回朝，突厥的残余部队逃往狼山。裴行俭回朝以后，阿史那伏念自称可汗，又同阿史德温傅会合。
永隆二年（680年），裴行俭重新统率各路军队，驻扎在代州的陉口，派遣间谍展开离间活动，劝说阿史那伏念，使他跟阿史德温傅互相猜疑。阿史那伏念害怕了，秘密送来降书，并请求让他亲自捆来阿史德温傅表示诚意。裴行俭保守秘密没有公开，而呈递密封奏表报告了朝廷。
几天之后，尘土冲天向南滚来，哨兵们惊恐，裴行俭说：“这是阿史那伏念押送阿史德温傅来投降，没有别的情况。不过接受投降如同接受挑战。”于是命令严加防备，派一名使者前去慰问。事情果然如此。至此，突厥残部全被消灭。高宗十分高兴，派户部尚书崔知悌慰劳部队。
当初，裴行俭曾向阿史那伏念许诺不杀他们，侍中裴炎妒忌他的功劳，向高宗陈述意见：“阿史那伏念被程务挺、张虔勖威胁追赶，又遭碛北回纥的逼迫，没有办法才投降的。”结果导致阿史那伏念及阿史德温傅被处死。裴行俭的功劳也不予记载，只被封为闻喜县公。
裴行俭叹息说：“西晋的王浑忌妒王浚平定吴国功劳的事，从古至今人们认为可耻。只怕杀掉降将以后就没有再愿归顺的人了！”于是借口生病，不再露面。
64岁仍率军出征，未行而逝
裴行俭善于鉴别人才，其在军中所提拔的副将，如程务挺、张虔勖、崔智聅、王方翼、蚕金毗、刘敬同、郭待封、李多祚、黑齿常之等人，大都成为当世名将。
永淳元年（682年），十姓突厥的车薄叛乱，64岁的裴行俭又被任命为金牙道行军大总管。但还未出师，裴行俭便于四月二十八日在长安延寿里的家中逝世。高宗追赠他为幽州都督，谥号“献”。
对于裴行俭的功绩，大诗人杜牧曾这样评价：“周有齐太公，秦有王翦，两汉有韩信、赵充国、耿恭、虞诩、段颎，魏有司马懿，吴有周瑜，蜀有诸葛武侯，晋有羊祜、杜公元凯，梁有韦睿，元魏有崔浩，周有韦孝宽，隋有杨素，国朝有李靖、李勣、裴行俭、郭元振。如此人者，当此一时，其所出计画，皆考古校今，奇秘长远，策先定於内，功后成於外。”
建中三年（782年），礼仪使颜真卿向唐德宗建议，追封古代名将六十四人，并为他们设庙享奠，当中就包括“礼部尚书闻喜公裴行俭”。及至宣和五年（1123年），宋室依照唐代惯例，为古代名将设庙，七十二位名将中亦包括裴行俭。在北宋年间成书的《十七史百将传》中，裴行俭亦位列其中。
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