孟郊一生穷困，三考进士，两次落榜，第三次终于考中了。不过，这一年的孟郊，时年46岁，已年近半百之人，当他看到年轻的进士们，内心十分复杂，还是在母亲的劝说下参加了第三次考试。
孟郊在第一次落榜后写下了《落第》： 晓月难为光，愁人难为肠。 谁言春物荣，独见花上霜。第二次落榜后写下了《再下第》： 一夕九起嗟，梦短不到家。 两度长安陌，空将泪见花。第二次落榜后，明显怨气很大。
第三次，孟郊出乎意料地考中了，他写下又喜又悲转而抒愤的《登第》：昔日龌龊不足夸, 今朝放荡思无涯。春风得意马蹄疾, 一日看尽长安花。
在科举时代的唐朝，考试结束以后要放榜，放榜的那天，长安城里的青楼张灯结彩，欢迎新科状元来狎妓游玩。新科进士及第后的狎妓宿夜的风流韵事是一种美谈。孟郊的一日看尽长安花不知是不是快马加鞭赶往长安平康里（红灯区）去“放荡”？请阅读：
50岁那年，他任江苏溧阳县县尉，负责地方的治安。一介书生到这个年龄还是很不得志。某天晚上，他在书桌旁写下千古名句《游子吟》： 慈母手中线，游子身上衣。 临行密密缝，意恐迟迟归。 谁言寸草心，报得三春晖。
60岁时，母死去官。之后，他为生活所迫。郑余庆奏其为陕西南郑参谋，他不得不应邀前往。在去的路上，他走到今天河南的灵宝，因突发疾病而死亡于途中，时年64岁。郑余庆将他安葬于洛阳，韩愈为他撰写了墓志铭。
孟郊是一直处于底层诗人，对唐朝普通百姓的苦难生活深有体会，常常处于无奈和尴尬的境地。他在诗中充满了对社会、世态、人情的反省和批判，留下许多著名的诗篇，为后世所景仰。
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