秦二世元年（公元前209年）陳勝吳廣起義後，派周市進入河南，擁立了魏公子咎為魏王。
陳勝吳廣起義
周市自任魏相。次年六月，魏王咎與秦將章邯戰於臨濟（今河南封丘）。這時陳平相約好友投奔了魏王咎，被封為太僕（就是給魏王咎掌管乘輿和馬政）。之後陳平曾獻策於魏王，不僅未被採納，反而招人誣陷，搜到疑忌。知道魏王咎難成大事，便毅然出走，另謀高就。
魏王咎
不久魏王全軍慘敗，周市被秦軍擊殺，魏王咎引火自焚而死。
秦二世三年（公元207年）冬，項羽率軍來到黃河之濱，準備北渡反擊秦軍，解趙王歇鉅鹿之圍。陳平慕名投到項羽麾下，參加了著名的鉅鹿之戰。並隨項羽破秦入關，只因項羽缺乏知人之明，使陳平難有重大建樹，雖被授予爵卿，卻徒有虛名並無實權。
項羽
漢元年（公元前206年）正月，項羽大行分封諸侯，自封西楚霸王，定都彭城（今江蘇徐州），劉邦被封為漢王定都南鄭（今陝西南鄭市）。同年四月劉項分頭個就封國。八月，劉邦從故道“暗度陳倉”還定三秦，拉開了楚漢爭霸戰爭的序幕。
漢二年（公元205年）春，印王司馬卯背楚降漢。項羽大怒，封陳平為信武君，使之率兵進擊殷王，收降司馬卯。項羽因功拜陳平為都尉，賜金二十鎰（一鎰二十四兩）。
三月劉邦再度攻取殷王領地，虜司馬卯。項羽惱怒司馬卯反覆無常，以致遷怒於陳平，要僅斬昔日參加定殷的將士。陳平一則畏株，二則料知項羽無道泛能，終難輔之共建大業。於是他封金掛印，仗劍而去，尋求施展抱負的新道路。
陳平
陳平兩次出逃，三次擇主而仕，是其大智使然。與同時期的范增比較便可明顯看出他的高明。范增明知項羽不可為而為之，結果落得身死名裂。陳平則可仕則仕不可仕則去，終能立身揚名。
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