秦二世元年（公元前209年）陈胜吴广起义后，派周市进入河南，拥立了魏公子咎为魏王。
陈胜吴广起义
周市自任魏相。次年六月，魏王咎与秦将章邯战于临济（今河南封丘）。这时陈平相约好友投奔了魏王咎，被封为太仆（就是给魏王咎掌管乘舆和马政）。之后陈平曾献策于魏王，不仅未被采纳，反而招人诬陷，搜到疑忌。知道魏王咎难成大事，便毅然出走，另谋高就。
魏王咎
不久魏王全军惨败，周市被秦军击杀，魏王咎引火自焚而死。
秦二世三年（公元207年）冬，项羽率军来到黄河之滨，准备北渡反击秦军，解赵王歇巨鹿之围。陈平慕名投到项羽麾下，参加了著名的巨鹿之战。并随项羽破秦入关，只因项羽缺乏知人之明，使陈平难有重大建树，虽被授予爵卿，却徒有虚名并无实权。
项羽
汉元年（公元前206年）正月，项羽大行分封诸侯，自封西楚霸王，定都彭城（今江苏徐州），刘邦被封为汉王定都南郑（今陕西南郑市）。同年四月刘项分头个就封国。八月，刘邦从故道“暗度陈仓”还定三秦，拉开了楚汉争霸战争的序幕。
汉二年（公元205年）春，印王司马卯背楚降汉。项羽大怒，封陈平为信武君，使之率兵进击殷王，收降司马卯。项羽因功拜陈平为都尉，赐金二十镒（一镒二十四两）。
三月刘邦再度攻取殷王领地，虏司马卯。项羽恼怒司马卯反复无常，以致迁怒于陈平，要仅斩昔日参加定殷的将士。陈平一则畏株，二则料知项羽无道泛能，终难辅之共建大业。于是他封金挂印，仗剑而去，寻求施展抱负的新道路。
陈平
陈平两次出逃，三次择主而仕，是其大智使然。与同时期的范增比较便可明显看出他的高明。范增明知项羽不可为而为之，结果落得身死名裂。陈平则可仕则仕不可仕则去，终能立身扬名。
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