杜月笙，和黃金榮、張嘯林並稱為青幫三大亨。說白了，就是民國時期最大的流氓組織裡最大的流氓頭子！三大亨中，杜月笙以最會做人著稱，熟悉杜月笙的讀者都知道，杜月笙把“
人面”、“情面”和“場面”這三碗麵，吃進了肚子裡，而且徹徹底底的吸收消化了。
杜月笙一生朋友很多，同時期政商各界的名流大多都在他的朋友圈裡。張學良、戴笠、孔祥熙、範紹增等都和杜月笙私交很深，1931年杜月笙家祠落成典禮上，京劇名角幾乎悉數前去捧場。然而最讓人感到不可思議的是，盤點杜月笙的朋友圈，我們會發現章太炎也名列其中，而且二人私交甚好。
章太炎是近代著名的國學大師，人送外號“章瘋子”，他文學成就高，心氣也傲，其臨終遺言是：吾死後，中華文化也亡了！可見章太炎非同一般的文人傲骨。那麼這位國學大師怎麼會樂意和杜月笙這樣的流氓頭子成為好朋友呢？
其實，二人發生第一次交集還是因為章太炎有求於杜月笙。起因是章太炎的侄子在上海與人產生了糾紛，而杜月笙號稱是上海的土皇帝，所以章太炎只好拉下“大師”的臉面去求助杜月笙。而杜月笙一向喜歡結交朋友，對這位國學大師更是仰慕已久，只是苦於沒有人引路，畢竟他的朋友雖多，卻都是打打殺殺的粗人。
於是杜月笙不但幫章太炎擺平了麻煩事，反倒還親自去他下榻的地方拜訪，表示自己一個黑道流氓能夠幫到大師一點小忙真是很榮幸！又對章太炎進行一番吹捧，這麼一來二去二人算是認識了！
可是如果僅僅是這些，二人頂多是場面朋友而已，心高氣傲的章太炎怎麼會和杜月笙這種“流氓”真的做起了好朋友呢？這就要說說杜月笙鮮為人知的書生一面了：杜月笙雖然是黑道人物，手底下也都是打打殺殺的大老粗，但他本人因為自知唸書少，所以打心底尊重文化人。尤其是看到他的書法作品後，真是讓人不禁感慨一句“就怕流氓有文化”！
在上世紀二三十年代的上海灘，經常出入杜府門下的人會注意到杜府門前掛著這樣的門楹：
“友天下士，讀古人書"。
不知道的恐怕會以為自己走錯地方了呢！此外，和另一位老大哥喜歡泡澡堂子、泡妞不同，杜月笙雖然也是響噹噹的青幫大亨，可他常年卻是一襲長衫打扮，哪天是炎熱的夏天也不會赤膊著身子。同樣的，平時衣冠不整的門徒根本不允許出入杜門，儼然是一副“談笑有鴻儒，往來無白丁”的場面，哪裡像什麼流氓頭子呢？
上海灘的人都知道，叫黃金榮要稱“黃老闆”，而叫杜月笙卻要稱“杜先生”，僅一句稱呼差異，便可以大致窺見杜月笙這位黑幫老大異於同行之處。也許有人會覺得，這些不過是杜月笙的葉公好龍之舉罷了，然而杜月笙真的有作品可以說話：
倘若不是有杜月笙的署名，恐怕不會有人相信這些書法作品出自一位流氓大亨之手吧！如此也就不難理解，為何一代國學大師章太炎怎麼會和“流氓”杜月笙成了朋友，說到底還是被他身上這種特別之處所折服吧，真是應了那句就怕流氓有文化！
值得一提的是，杜月笙能夠寫出這樣一手好字，其實少不了章太炎的功勞。二人相識之後，在你來我往之中相談甚歡，杜月笙的名字，正是經章太炎之手，由原來的“月生”改為了“月笙”。杜月笙其實只念過半年書，能寫出這樣一手好字，正是國學大師章太炎多加指點的結果。
一代國學大師竟然教授過一代流氓大亨書法，也算是一段民國佳話吧！
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