1933年9月，蒋介石调集100万军队对红军发动了第五次"围剿"。他把其中50万兵力用于进攻中央革命根据地。命中央军从东西北三个方面向中央革命根据地中心推进，由粤军在南面堵截，从而构成了包围。
毛主席对付这种"围剿"的战略方针，历来是积极防御，即避其锋芒，外线作战，先打小的、弱的、孤立和分散之敌，一股一股地将其歼灭。但在第五次反"围剿"中，"左"倾机会主义者把毛主席排挤在外，让他到福建去搞苏维埃建设，实际上是将他支走了，他在那里写了《才溪乡调查》一文。
毛主席后来在延安给耿飚等"红大"学员讲课时，分析过这次反"围剿"失败的原因是红军放弃了行之有效的积极防御战略，而改用单纯防御战法。他指出：单纯防御，没有不失败的。国民党军队就是一贯实行单纯防御，这是蒋介石从曾国藩那里学来的。
直到后来第三次国内革命战争中，国民党在各个战场上的失利，除了政治上的腐败及其战争的非正义性起决定作用外，从军事上说，其致命伤正是这种战法。
1933年6月，红一方面军实施了藤田整编，师整编为团，耿飚到红一军团第一师第三团任参谋长，团长黄永胜，政治委员邓华。
9月25日，蒋介石乘红一方面军主力分成中央军和东方军两个部分的时机，开始对中央革命根据地发动第五次"围剿"，这时正是红一军团奉命实行"左"倾冒险主义战略方针，"御敌于国门之外"，辗转于"围剿"军堡垒与重兵之间死打硬拼的时期。
10月18日，红一军团由抚河以西进到资溪桥地区，企图与红三、红五军团等部在资溪桥地区与敌决战。至25日，红一军团既没攻占资溪桥，也没调动国民党军，只是疲惫和消耗了自己。
11月15日至17日，红一方面军之中央军奉命由见贤桥至棠阴的国民党军堡垒线间隙北出作战，在云盖山、大雄关遭"围剿"军5个师的攻击，伤亡严重。第三团受命冲到大雄关东南去占领制高点，策应主力突围，并临时受第二师指挥。
在经过一个三岔路口时，耿飚发现这地方实际上是个葫芦形的隘口，如果两边的高地被"围剿"军占领，这个隘口就成为一个进不来、出不去的"卡子"。耿飚让尖兵连赶紧停下，派通信员请团长和政治委员上来，建议派一个营守住这个口子。
团长黄永胜不同意，只是一个劲地下令：往前冲！耿飚说，"冲得上去便罢，倘若冲击失利，需要退回来怎么办？"黄永胜说："参谋长我警告你！你想干什么？红军哪有'退回来'的道理？我们就是要前进！前进！前进！只许前进，不许后退！"最后耿飚只好行使参谋长的3次建议权，黄永胜才同意留一个连守口子。
结果，主力进攻受挫，死打硬拼，陷入重围。原来，与第三团交手的"围剿"军明里是一个营，暗里还埋伏着三个营。这样，在兵力上第三团处于劣势，看看有被围歼的危险，只好撤退。
但是，退路上那个耿飚曾建议控制的口子，因留下的兵力过少，被"围剿"军抢去了大部分阵地。"当耿飚同志率兵一个连去接替警戒，发现国民党军两个营也尚未通过，形势危急，耿飚同志即率一营与敌进行白刃战斗，将其击溃，缴获步枪10余支，掩护了全师的安全。"
云盖山、大雄关战斗中，第一、第二师师长负伤，第二师政治委员胡阿林和第四团团长肖桃明牺牲。
事后，第二师师长陈光、政治委员刘亚楼立即把负责策应的第三团黄永胜、邓华、耿飚三人找去，在问明情况后，陈光说:"耿飚同志的建议是对的。"3天之后，耿飚被调到第二师第四团去任团长，政治委员是杨成武。
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