孫中山先生於100年前，在與日本朋友秘密筆談時，對連雲港在軍事上的戰略地位給予了充分背定。
孫中山先生在近40年的革命生涯中，有近20年奔波於海外，歷經千辛萬苦，滿腔熱情地宣傳革命主張，組織革命力量，募集革命基金。在那艱難歲月裡，孫中山先生曾15次赴東瀛，僑居時間累計達9年半之久，為謀求支持和援助，與日本朝野各界眾多人士廣泛交往。孫中山先生結交日本友人的數量，說法不一:有的列出146人名單，有的人査找出270人的名字，有的統計約為300人，而見於孫中山先生著作的名單起碼有數十人之多。尤其是致力於亞洲革命的宮崎寅藏等先生，為孫中山領導的革命事業竭盡全力，終生相助，甚至置傾家蕩產、流血犧犧於不顧。由於孫中山先生不會日語，經常藉助漢文與日本朋友交談。1897年8月至1898年8月間，孫中山與日本熊本縣人士、多次來中國調査採訪的大陸浪人宮崎寅藏先生，就起義地點等問題進行過多次筆談，其中，有大量的筆墨談論連雲港。
孫中山與宮崎先生曾分別提出以廣東或四川為起義之地。但經反覆議論後，廣東因1895年廣州起義失利，“當地之官猶如驚弓之鳥”，提防甚嚴，“我輩舉動較前略難”;四川因“不近海口，接濟軍火為難”，都頗感不妥。
然而，對於連雲港，二位先生卻共同認為是“最善”的選擇。官崎先生首先提出，“誠如前之所言，在山東、河南、江蘇交界可招二三萬眾，則以江蘇之海州為最善矣。”他強調，“蓋起點之地，必先求得人，其次接濟軍火之道，其三不近通商口岸，免各國藉口牽制。海州之地，於此三者皆得，且可握運河，絕漕米，此亦制北京之死命。”孫中山先生大為贊同，並詳細介紹了他實地察看的情形:“取道於海州之事，弟已於十餘年前思量之(指1885年4月來上海時，見《孫中山與上海》)。曾到彼地盤桓七八天，細看海口之形勢，不便入巨船。只離州城二十里，雲臺山在海中有可靠大船耳。且州城有厘金，每小船通過稽査甚嚴。”對於海州設卡徵收厘金稅、盤査甚嚴問題，官崎先生不以為然。他認為，既然以海州為起點，應首先佔領海州和雲臺山，“到此時不怕厘金卡矣。”孫中山先生亦認為，若先奪取雲臺山，再奪州城，確是“恰好之地”。接著孫中山先生對海州的戰略地位進行了具體分析:凡起義地點，“總求急於聚人，利於接濟，快於進取。在海州，則進取、接濟亦利於廣東矣，惟聚人，則弟於此毫無把握。……如閣下雲此地可招二三萬眾，亦可集事矣，蓋海州既有兩便，又有其人，則北可進據山東以窺北京，南可奪取淮揚以通大江……有人，有糧，有器，則成敗在乎運籌指揮之策耳。”
後因形勢變化，起義地點沒有選定海州。但孫中山先生海州之行，卻掌握了大量的第一手資料，為其成功地撰寫《實業計劃》提供了可靠的依據。
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