對於孫正義而言，估計投資最成功的就是對阿里巴巴的投資了。這簡直已經成為一個神話，甚至一個旗杆性的標誌投資了。做電信起家的軟銀也逐漸“偏離”了它的主航道，進而成為一家巨型的投資公司。一度時間，軟銀的投資版圖是非常寬泛，甚至駁雜。一些成功的投資光環也被扣在了軟銀頭上。
不過，隨著全球經濟，高科技行業的發展脈絡進行了重新梳理之後，尤其是一些潛在的貿易衝突和糾結之後，科技行業受到的衝擊其實還是很大的。這時候，再看軟銀的投資，孫正義的運籌，就發現了並不是如以前的那樣無往而不勝了。甚至出現了一些嚴重的虧損，尤其是投資上的激進和冒進，讓銀行家開始心有餘悸了。當日本銀行家開始重新審視軟銀和孫正義的時候，對於軟銀和孫正義的“版圖”擴張和繼續在資本市場的高歌猛進就變得艱難了許多，甚至有點撲朔迷離了。
尤其是孫正義投資的美國辦公空間共享初創企業WeWork的上市失敗，估值從一度的470億美元暴跌到70億美元，這被認為是一個象徵科技投資泡沫和惡果的行業標誌性事件，日本軟銀和孫正義的投資神話也宣告終結。更主要的是，軟銀一直以來給予初創公司的高估值也被拿出來“說事”，軟銀對於初創公司有點情有獨鍾，每次都會給出高於市場的估值水平，進而“擠走”其他的投資人，讓軟銀可以“獨享”初創公司的更多話語權。當然，軟銀曾經在這方面嚐到過甜頭，因此就一意孤行地一直這樣走下去，對於一些成功的初創企業來說，這樣的投資無可厚非，但是還有很多不成功的初創公司，軟銀的投資就有打水漂的嫌疑。
令人尷尬的是，日本銀行家對於軟銀和孫正義的激進投資模式也開始產生了“動搖”。眾所周知，近40年來，日本銀行始終在幫助資助孫正義的風險投資，目前至少向軟銀及其願景基金借貸了150億美元。不過，隨著軟銀和孫正義投資神話的“終結”，日本銀行家也開始認真審視他們這個最重要的客戶了。有日本銀行的高管表示，“他們對這位億萬富翁管理軟銀及其持資1000億美元願景基金(Vision Fund)的做法產生了疑慮。”
市場研究機構Freeman&Co的數據顯示，自2015年以來，軟銀已經向全球銀行支付了超過19億美元的費用，其中大部分流向了日本的銀行。一旦銀行業不願意大幅地支持軟銀和孫正義的話，可能會使這個負債累累的帝國成為從AI到醫療保健等領域全球領先者的計劃變得更加複雜化。據媒體彙總的數據顯示，軟銀長期債務達1310億美元，僅次於美國運營商AT&T，超過任何其他上市非金融公司。任何資金緊張的跡象都會動搖人們對軟銀主要貸款人的信心，甚至可能會成為壓死駱駝的最後一棵稻草。
如果以前日本銀行願意給軟銀提供龐大的貸款，是因為孫正義的管理能力和遠見。但是，對WeWork投資失敗削弱了銀行家繼續無理由支持孫正義的遠見，銀行家也開始心有疑竇了。在過去20年的大部分時間裡，軟銀始終是專注於電信的企業集團，收益穩定。但如今軟銀實際上是一家規模龐大的風險投資公司，承擔著前所未有的風險，這使得其財務狀況更加難以預測。由於WeWork和Uber在內的知名創業企業的估值暴跌，導致軟銀在第二財季報告運營虧損近65億美元，這是14年來的首次。也讓銀行家開始重新審視軟銀和孫正義，到底是不是應該一直這樣無節制地支持？
面對WeWork，包括孫正義本人也承認了自己投資的失誤，孫正義表示“對自己的投資成績和記錄感到‘羞愧和緊張’”。不過，孫正義還是相信可以幫助WeWork扭虧為盈，甚至對一些激進的投資孫正義並沒有認為有問題。此外，市場還有傳聞稱，孫正義正試圖籌集第二隻持資1000億美元的願景基金，這樣就可以跟上瘋狂的交易撮合步伐。當然，能不能最終成功尚需要觀察，更主要的還是資金如何去解決的問題。一旦銀行家對此謹慎的時候，對於軟銀來說也將面臨著眾多的困局需要去破冰。其實，風險投資行業一直也在質疑軟銀集團對於科技公司給出的估值過高、甚至存在泡沫。
對於軟銀投資的WeWork、Uber這樣的共享經濟或者零工經濟公司，美國資本市場和風投行業開始進行一些反思。他們認為，研發新技術、新產品的公司仍然是科技公司，配得上高估值和高市盈率，但是類似WeWork、Uber這樣在傳統業務中使用了互聯網技術的公司，並不見得是真金白銀的科技公司，不應該享受到科技業的高市盈率。也就是說有風投認為WeWork就是一個“二道販子”的二房東，而Uber也不過就是一家“出租車”公司。這樣的所謂高科技企業是不是能夠承載那麼高的估值？
當然，市場有對軟銀看好的研發機構，有機構分析師表示，軟銀已經從WeWork問題中吸取了一些寶貴的教訓。軟銀的投資過程將因此發生積極的變化：更多關注公司的治理和現金流，以及放慢願景基金2(Vision Fund 2)的部署。軟銀投資的速度太快，過於關注增長而且公司治理薄弱。“隨著5G發展勢頭越來越強勁，我們預計軟銀三年前對ARM的投資將開始貨幣化。如果與T-Mobile的合併計劃獲得批准，那麼Sprint的解體將減輕軟銀的資產負債壓力，淨債務將減少四分之一，利息成本將減少一半。”也有人表示，願景基金的大量未實現收益可能是由於私營科技公司出現的泡沫，而這個泡沫正是該基金和軟銀吹大的。過高的估值其實也拖累了自己。
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