事实上，许多知名人士和历史学家通过对袁世凯的了解和研究，对袁世凯冷静分析、客观评价，采取了有褒有贬的评价方式。这些评价的共同点是：袁世凯本质上是擅长权术的旧派人物，同时也是爱国者和民族主义者，对中国的近代化做出重要贡献，而他最大的败笔在于称帝。
袁世凯的英文秘书、著名外交家顾维钧旅居美国时所撰回忆录如是评价袁世凯：“袁世凯是军人出身，曾任驻朝鲜总理交涉通商事务衙门总办，僚属中也有像唐绍仪先生那样受过新式教育的秘书和顾问，但他完全属于旧派。和顽固的保守派相比，他似乎相当维新，甚至有些自由主义的思想，但对事物的看法则是旧派人物的那一套。他以创练新军和任直隶总督知名，是个实干家、卓越的行政官吏、领袖人物。但不知为何他却不喜欢旅行，从未到过长江以南。他为人精明，长于应付各种人物，但从未想过把才能应用在治理国家、使之走上民主化道路这一方面。”此外顾维钧通过自己在外交谈判中的亲身经历以及对袁世凯的观察，指出袁世凯“是一个爱国者，即他在处理对外关系中，特别是对日关系中，唯恐丧失中国的主权。”
加拿大华人历史学家陈志让认为“袁世凯公开的目标就是要创建一个强大的中央政府，如果这意味着无视共和国的民主原则的话，那么，他正是准备往此方向发展。袁世凯设想把中国建设成一个由他统一的强国的愿望，是他爱国主义或民族主义本质的反映”，同时又说：“如果他在1911年结束其政治生涯，也许我们对他的评价还不至于那么苛刻。然而，就史实而言，他既不能作为一个政治家、也不能作为一个诚实正直的人而受到我们的尊敬。甚至袁世凯为其自身的利益所作的努力亦遭失败，这就是一个铁腕人物的结局。”
袁世凯1859年9月16日出身在河南项城的一个大家族，字慰亭（又作慰廷），号容庵、洗心亭主人，中国近代史上著名的政治家、军事家，北洋军阀领袖。 袁世凯早年发迹于朝鲜，清末新政期间积极推动近代化改革，辛亥革命期间逼清帝溥仪退位，推翻清朝，成为中华民国临时大总统。1915年12月，自称皇帝，改国号为中华帝国，建元洪宪，此举遭各方反对而引发护国运动，使其在做了83天皇帝之后宣布取消帝制。1916年6月6日，病故。他的叔祖袁甲三官至漕运总督，参与镇压太平军和捻军，是这个家族的顶梁柱；他的生父是袁保中，为项城县的地主豪绅，捐了个同知官位。袁世凯系袁保中第四子，生母是袁保中之妾刘氏，袁世凯出生的那天，袁甲三恰好寄书到家，言与捻军作战得胜。袁世凯的父亲袁保中大喜过望，因此为这个新生的婴儿取名为“凯”，并按照家族“保世克家、企文绍武”的排行，给婴儿命名“世凯”。袁世凯被其婶母牛氏（袁保庆之妻）抚养长大，他本人也在1864年过继给无子的袁保庆为后嗣。袁世凯六岁时，养父袁保庆替他找个启蒙老师袁执中教四书五经，后又随袁保庆宦游济南、扬州、南京诸地。在南京，袁世凯师从曲沼学习武艺，并“喜游览山水，复善骑射，课暇则策马登览清凉山、莫愁湖、太平湖诸胜迹”，袁世凯自小喜爱兵法，立志学“万人敌”。尝自谓“三军不可夺帅，我手上如果能够掌握十万精兵，便可横行天下。” 常常不惜重金搜罗购买各种版本的兵书战策，被人讥笑为“袁书呆”。13岁时袁世凯曾制联“大野龙方蛰，中原鹿正肥”。这寥寥数字，充分体现了袁世凯的雄心。
1873年夏，袁保庆病死于南京任上，袁世凯扶柩回籍安葬，其后居住于陈州府淮阳县。
1874年初，从叔袁保恒（袁甲三之子）见袁世凯游手好闲，命其赴北京家学“读书上进”。从同治十三年到光绪三年，他正正经经在北京读了4年书，长进很大。他自己说过，那几年，为了要博一个功名，他读书累到吐血，都没考取一个举人，这是他一生最大的遗憾。袁保恒、袁保龄兄弟对其管束甚严，袁世凯亦颇知自励，且有严师督导，数年间大有长进。是年底，袁保龄致函保恒说：世凯可堪造就，虽“文章尚不入门”，但已“竟是上中美材”了。
1876年秋，袁保恒兄弟命袁世凯返回河南参加科举考试，但没有成功。落榜后，袁世凯于同年10月与沈丘于姓女子结婚，时年17岁。翌年初春，又回到北京。时华北大旱成灾，袁保恒奉命到开封帮办赈务，带袁世凯同行，袁世凯在赈灾期间表现出相当强的办事能力，工作热心，颇有优异的表现。
1878年，袁保恒感染瘟疫去世，袁世凯返回项城，移住陈州。此时，正在陈州授馆的徐世昌与袁世凯结交，拜为金兰，后来成为袁世凯毕生重要的谋士。
1879年，袁世凯以袁保恒的捐赈款而获得“中书科中书”的官衔。同年秋，袁世凯再度参加乡试，仍未考中，他一怒之下把诗文付之一炬，忿然说道：“大丈夫当效命疆场，安内攘外，乌能龌龊久困笔砚间，自误光阴耶？”
袁世凯既两度名落孙山，又不愿留在乡间做土财主，因此开始考虑在外闯荡。当时袁世凯曾作诗《感事》一首以自勉：“眼前龙虎斗不了，杀气直上干云霄。我欲向天张巨口，一口吞尽胡天骄。”此诗被认为是他少年时代便有了远大志向。当时淮军将领吴长庆与袁世凯的养父袁保庆“订兄弟之好”，所以袁世凯打算投奔吴长庆。吴长庆为了报答袁保庆的恩情，此时也写信给袁世凯，“招其往学军旅”。因此袁世凯便于1881年10月前往山东登州投奔驻防当地的吴长庆。吴长庆幕府中囊括了张謇、周家禄等名士，袁世凯在他们的指导下砥砺磨练，纨绔之气逐渐消失，“谦抑自下，颇知向学”，并认为是“有造之士”，于是被破格任命为帮办营务处。袁世凯虽然一度对科举厌倦，但他仍不甘心，在吴长庆幕府中继续读书，准备功名，他曾在1882年3月对其三哥袁世廉写信说：“弟不能博一秀才，死不瞑目”，1882年（壬午年）正好为乡试年，袁世凯本欲应举，但清朝属国朝鲜突发事变，改变了袁世凯的人生轨迹。
1882年，朝鲜发生壬午军乱，朝鲜国王李熙（朝鲜高宗）之父兴宣大院君李昰应利用军队哗变，成功夺权；朝鲜王妃闵妃一党与大院君有隙，请求清廷出兵平乱，袁世凯乃跟随吴长庆的部队东渡朝鲜。袁世凯率领一支清军配合行动，杀死了几十名兵变参与者。战斗中，袁世凯一路放枪，带头冲在最前面，他的坚毅勇敢感染了部下，兵变很快得以平定。吴长庆在给清廷的呈报中将他赞扬了一番，说他“治军严肃，调度有方，争先攻剿，尤为奋勇”，报以首功。随后清军将大院君掳至保定问罪，当年23岁的袁世凯则以帮办朝鲜军务身份驻藩属国朝鲜，协助朝鲜训练新军，开启了袁世凯练兵的先河。袁世凯留镇朝鲜期间，得到了朝鲜上下的一致好评，朝鲜人士称赞他：“明达夙成，留京师（汉城）期年，大得都民之心”。他也和金允植、金炳始等多名朝鲜士大夫结为忘年之至交。他在朝鲜被称为“袁司马”。
袁世凯在甲午战争前线负责后勤期间，便主张由他募兵并编练新式军队，但未被采纳，袁世凯颇为不满，曾抱怨说：“内赞人而不用我募兵，徒何益也？”在甲午战争结束后，举国上下掀起了维新变法、救亡图存的浪潮，袁世凯亦是其中一员。
1895年6月底，刘坤一、李鸿章、王文韶三名封疆大吏联名上奏折保荐袁世凯，于是光绪帝下旨命已回籍的袁世凯入京觐见。袁世凯被光绪皇帝召见以后，又在8月底以一封万言条陈呈送皇帝，提出了一个完整的改革纲领，其内容为储才九条、理财九条、练兵十二条、交涉四条，充分体现出袁世凯的改革思想。其中袁世凯尤其重视练兵，他“深知抓到督练新建陆军之事，前程不可限量”，不仅在给光绪帝的万言书中提出了12条西法练兵的主张，还草拟了编练新建陆军章程，“大旨则步军操法以师法德国为主”。
他的主张得到光绪帝及朝廷大臣的支持，1895年12月8日（光绪二十一年十月二十二日），奕訢、荣禄等王大臣联名奏请派袁世凯督练新建陆军，同日光绪帝予以批准，袁世凯正式入主天津小站，开始用西法编练中国首支新式陆军。从入京觐见到小站练兵这段期间，袁世凯积极为维新变法奔走，他加入了康有为、梁启超等发起的强学会，与康梁等维新派过从甚密，这也使维新派将他引以为同路人，为后来的戊戌告密事件埋下伏笔。
袁世凯派人到鲁、苏、皖、豫等地招募2250名步兵，300名骑兵，再加上4750名定武军，称“新建陆军”，作为他小站练兵的兵源。袁世凯在小站练兵以德军为蓝本，制订了一整套近代陆军的招募制度、组织编制制度、军官任用和培养制度、训练和教育制度、粮饷制度等内容的建军方案。在军事装备上，袁世凯注重武器装备的近代化和标准化，大胆采用西方的先进技术。强调实施新法训练的严格性。这股军队后来发展成为北洋六镇（北洋新军），为清末陆军主力，民国初年的北洋军阀亦多源自清末新军。袁世凯聘德国军官十余人担任教习，又从天津武备学堂中挑选百余名学生任各级军官，并引用和培植一批私人亲信，以加强对全军的控制。这些人以后大都成为清末民初的军政要人。如徐世昌、段祺瑞、冯国璋、王士珍、曹锟、张勋等。北洋新军亦逐渐成为袁世凯个人的政治资本，使其成为北洋军阀的始祖，正如美国学者鲍威尔所说：“袁氏的军法虽严，他仍然为士兵所爱戴，这并非意外，因为他亲自照管他们，并且按时发饷。再者，他向他们灌输了忠诚的观念，不过主要只是向袁世凯而不是向皇帝效忠”。
1911年10月10日，清政府新军陆军第八镇兵变，引爆武昌起义，并成立以黎元洪为都督的中华民国军政府鄂军都督府，为取得交战的合法地位，各方反清势力主张组建中央临时政府。北洋军是清政府唯一可以抵抗起义的量，令陆军大臣荫昌率军南下镇压起义，但荫昌没有驾驭北洋军的能力。奕劻及内阁协理大臣那桐、徐世昌等人深感局势严重，一致主张起用袁世凯，英美等国公使也建议起用袁世凯，载沣见中外一致认为“非袁不能收拾局面”，只得于10月14日任袁世凯为湖广总督，派其南下压制起义，袁世凯一面奏请清政府停止进攻，一面表达善意，让刘承恩给黎元洪写信议和。革命党人也认为袁世凯是能领导中国的政治领袖。在南方独立各省为组建中央临时政府召开的联合会中，1911年12月2日《汉口会议》确定“虚临时总统之席以待袁君反正来归”。12月4日的《上海会议》根据《汉口会议》的精神，决定暂缓选举临时大总统，以虚位待袁，同时决定大总统职权暂由大元帅行使，选举黄兴为大元帅，遭到黎元洪等人反对。《南京会议》改选黎元洪为大元帅，因其在武昌，不方便到南京工作，所以让黄兴代职。而黄兴力辞不就，组建中央临时政府陷入僵局。12月18日，袁世凯和黎元洪派代表在上海就政体、清皇室善后、大总统的确立等问题展开讨论，南北达成共识，召开国民会议表决相关议题，根据当时的形势，袁世凯无疑将当选民国首任总统。这样的结果是同盟会不愿接受的，12月29日，同盟会连夜赴南京召集代表开会，提出成立政府，并选出孙中山为中华民国第一任临时大总统。孙中山致电袁世凯，解释原因称东南各省久缺统一机关，行动困难，总统之职只是暂时担任。12月29日，南方十七省临时代表选出孙文担任中华民国第一任临时大总统，1912年1月1日在南京宣布民国成立，孙文就任。当时革命党节节败退，武汉三镇已被袁世凯北洋军攻下两镇。1月16日，袁世凯回家路上，在东华门丁字街遭到同盟会京津分会组织的炸弹暗杀，炸死袁卫队长等十人，袁世凯幸免于难。1月18日，孙中山以提出《五条要约》的方式向袁世凯摊牌，企图做实南京临时政府。经过反复修改又于1月22日以公诸报端的方式将幕后谈判全部曝光，势同最后通牒，这不但令袁世凯极其尴尬和不满，也让议和全权代表伍廷芳尽失颜面。袁世凯以孙中山提出的条件与南北双方协商的内容不一致为由拒绝接受，袁世凯认为，如果清帝退位后可以建共和制。
袁世凯坚持一个强有力的中央政府的同时，竭力维护中国的主权和领土完整，保障国家利益。1912年4月22日，袁世凯发布的大总统令中明确宣告蒙、藏、回疆各地方的一切政治俱属中国内政。然而，英国公然表示不承认中国关于对西藏主权的宣示，以麦克马洪线制造了中国和英属印度的领土争端，英方代表在西姆拉会议上企图用欺骗手段让中方在条约草案上“草签”，被袁世凯政府一口回绝，最终西姆拉会议没有产生中国政府作为缔约一方的任何协定，而“麦克马洪线”也未获承认，成功捍卫了中国对西藏的主权。清末民初，外蒙古在俄国的鼓动下独立，致使内蒙古局势不稳。袁世凯对此保持高度警觉，软硬兼施，任命贡桑诺尔布为民国政府蒙藏事务局总裁，晋封大量蒙族上层人物为亲王，使内蒙王公数量比清朝时的数额增加了几倍，终使内蒙古王公们放弃了分裂图谋，诸多已逃往外蒙的蒙族人陆续返回，后来，经过袁世凯立场强硬的谈判，外蒙于1915年6月7日取消独立，俄国只得承认外蒙为中国领土。另外，袁世凯竭力主张的清帝优待退位保障了清朝政府拥有的主权和领土完整地移交给民国政府，保持了主权和领土范围的延续性。
袁世凯身后的评价长期以来以负面评价为主流，这主要是受到政治因素和意识形态的影响。正如历史学家唐德刚在其著作《袁氏当国》中所说：“自民国有史以来，吾尚未见一本、一篇甚或一页对袁有正面评价之书。”在袁世凯去世后不久，就有黄毅《袁氏盗国记》、胡思敬《大盗窃国记》等丑化袁世凯的书籍刊行于世，著名思想家梁启超亦给予袁世凯“东方式之怪魔的人物”、“国中极恶之极恶”、“最糟糕之统治者”等恶评。
继北洋军阀而执政的国共两党均对袁世凯持否定评价，中国国民党领袖孙中山原本认为袁世凯是“民国之友”，四万万人“殊堪嘉佩”，但在宋教仁案以后孙中山一改对袁世凯的评价，将其定性为“独夫民贼”，并谴责袁世凯“改毁约法，解除国会，停罢自治，裁并司法，生杀由己，于夺唯私；侦谍密布于交衢，盗匪纵横于邑都；头会箕敛，欲壑靡穷，朋坐族诛，淫刑以逞；矿产鬻而国财空，民党戮而元气尽。军府艰难缔造之共和，以是坏灭无余，而贼恶盈矣！”蒋介石亦谓“袁世凯是我们中国势力最大的军阀，爪牙遍布于全国。他凭借着国家元首的地位，私心自用，帝制自为，自以为可以成功。而结果为总理所领导的中华革命党所打倒，袁世凯竟以恐惧而死。”中国共产党创始人李大钊称袁世凯为“一世怪杰”，并说他“以附和民意而再起者，卒以伪造民意而亡”。而影响最大的当属中共领袖毛泽东的秘书陈伯达在1946年所撰写的小册子《窃国大盗袁世凯》，将其印发全党，该书称袁世凯为“近代中国半殖民地半封建社会的一种政治结晶，一个集中的黑暗影”“是各帝国主义在华的总工具”。随着中华人民共和国的建立，袁世凯作为“窃国大盗”的形象被广泛出现于各种历史教育和政治宣传的场合，深入人心，因此有学者认为丑化袁世凯的根源即在于《窃国大盗袁世凯》这本书。1949年后国民党退守台湾，以后台湾史学界对袁世凯一生的评价亦基本上是否定的；而20世纪80年代前的大陆史学界亦根据马克思主义史观，运用阶级分析的方法，几乎对袁世凯全盘否定，论定袁世凯为“专制暴君”、“卖国贼”、“大地主大买办阶级代表人物”等。
事实上，许多知名人士和历史学家通过对袁世凯的了解和研究，对袁世凯冷静分析、客观评价，采取了有褒有贬的评价方式。这些评价的共同点是：袁世凯本质上是擅长权术的旧派人物，同时也是爱国者和民族主义者，对中国的近代化做出重要贡献，而他最大的败笔在于称帝。
袁世凯的英文秘书、著名外交家顾维钧旅居美国时所撰回忆录如是评价袁世凯：“袁世凯是军人出身，曾任驻朝鲜总理交涉通商事务衙门总办，僚属中也有像唐绍仪先生那样受过新式教育的秘书和顾问，但他完全属于旧派。和顽固的保守派相比，他似乎相当维新，甚至有些自由主义的思想，但对事物的看法则是旧派人物的那一套。他以创练新军和任直隶总督知名，是个实干家、卓越的行政官吏、领袖人物。但不知为何他却不喜欢旅行，从未到过长江以南。他为人精明，长于应付各种人物，但从未想过把才能应用在治理国家、使之走上民主化道路这一方面。”此外顾维钧通过自己在外交谈判中的亲身经历以及对袁世凯的观察，指出袁世凯“是一个爱国者，即他在处理对外关系中，特别是对日关系中，唯恐丧失中国的主权。”
加拿大华人历史学家陈志让认为“袁世凯公开的目标就是要创建一个强大的中央政府，如果这意味着无视共和国的民主原则的话，那么，他正是准备往此方向发展。袁世凯设想把中国建设成一个由他统一的强国的愿望，是他爱国主义或民族主义本质的反映”，同时又说：“如果他在1911年结束其政治生涯，也许我们对他的评价还不至于那么苛刻。然而，就史实而言，他既不能作为一个政治家、也不能作为一个诚实正直的人而受到我们的尊敬。甚至袁世凯为其自身的利益所作的努力亦遭失败，这就是一个铁腕人物的结局。”
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