陳久霖成功地救活了奄奄一息的中國航油，並將他發展壯大到曾經人們不曾想過的樣子。此時的陳久霖接受著來自各方的讚揚，頭頂萬千光環，而他似乎也將自己看成了一個非常成功的企業家，渾然不知這一切鋪墊著一個即將到來的巨大危機。他在光環之下自我膨脹著，母公司的放權使位於新加坡的中航油基本成為陳久霖一個人的天下。
2002年，陳久霖收購了上海浦東國際機場航空油料公司33%的股權，以及西班牙最大石油儲運與分銷商CLH公司5%的股權。2004年初收購了華南藍天公司24.5%的股權和水東油庫80%的股權。接著陳久霖的夢想進一步放大，他想收購一傢俱有完整供應鏈的石油企業——新加坡石油，如此一來，陳久霖就“買來了一個石油帝國”。
這4次收購被外人戲稱為陳久霖的4次“豪賭”，這幾次收購在他看來前景一片光明。但是不懂石油 的他真的會贏嗎？
1994年底，中國證監會等國家有關部門曾發出聯合通知，嚴禁國有企業從事境外期貨交易。陳久霖身在海外並且受新加坡法律管轄。他覺得公司做投機生意是合法的。2003年下半年，陳久霖帶領中航油開始進入石油期貨市場，最初涉及200萬桶石油，中航油在交易中獲利，這讓陳久霖認為自己就是期權交易的高手。
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剛愎自用的陳久霖將《易經》作為做生意的指南，以野路子來對抗正常的商業思維。於是在接下來的賭局中，他翻車了。2004年11月29日，中航油申請停牌，正式向市場公告已虧3.9億、潛虧1.6億美元的消息，並向法院申請債務重組。市場大譁。中航油鉅虧5.54億美元的大致輪廓是：陳久霖在國外銀行提供優厚貸款的誘惑下，被拉入了石油期權交易的“籠子”中；國外投機者合力抬高油價，國際石油市場價格跟陳久霖預測的走勢逆向波動；陳久霖手下的國外交易員，向其對手洩漏了中航油的決策機密；交易對手趁機踢曝中航油虧損真相，令其資金鍊斷裂，中航油遭遇強行平倉。
有人說陳久霖絲毫沒有風險意識，將錯就錯，因為他不想輸，於是便押上中航油的全部身家放手一搏，然而這場豪賭，他賭輸了，賠了一整家企業。2004年12月8日，他被新加坡警方羈押，2006年3月21日，本地法院以從事局內人交易、公司業績報告造假等罪名，判處陳久霖坐牢四年零三個月，成為第一個因觸犯國外法律而被判刑的中資國有企業老總。
此時在獄中的“打工皇帝”雖顯得有些淒涼和落寞。在獄中他每天都要讀《聯合早報》。四川地震期間，他曾主動要求為災區捐血，並提出把他在監獄中的一點微薄的工作薪金捐獻給災民。陳久霖自嘲道：“地獄其實就在天堂的隔壁。”
2009年1月陳久霖從新加坡出獄回國，重新出現在公眾的視野，很多人猜測這次露面，或將拉開陳久霖復出的序幕，那復出的陳久霖幹什麼呢？
2009年陳久霖任中國葛洲壩集團國際工程有限公司副總經理，重回央企。而這迅速引起了社會各界的廣泛關注，有人對於陳久霖擔任央企高管的合法性提出質疑，但隨後商法學泰斗馬俊駒表示，陳久霖復出並不犯法。最終歷經多重劫難的陳久霖，以一種曲線方式重新進入國資委企業的隊伍。
陳久霖曾經說：“我從來沒有放棄我的理想，只是調整我的做事方式和尋找新的成功的方法。”於是在2012年，陳久霖離開葛洲壩，開始集中精力管理他個人控股的北京約瑟投資有限公司。
陳久霖從未放棄過他的“石油帝國夢”，他現在的一切努力，都是在為繼續他的“石油帝國夢”做準備。現實中陳久霖從沒有提及“石油帝國夢”這樣的字眼，他稱自己為“夢想實踐者”。他說：“慢慢來吧，我並未放棄理想，但並不急於求成。”
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