唐寅是很想做官的，這也是古代讀書人的一個共性，所謂「學成文武藝，貨與帝王家」，他們甚至以「美人」自況，希望自己的才藝能夠得到君王長久的青睞與寵幸。
明唐寅事茗圖卷（局部）紙本設色縱三一·一釐米橫一〇五·八釐米故宮博物院藏
這樣的例子很多，唐寅在這一點上也不例外，甚至情況還非常特別。
唐寅之父唐廣德在蘇州鬧市經營一家酒肆，迎來送往招徠四方過往賓客，一心「用子畏起家致舉業」，將振興家門的希望寄託在了唐寅身上。
明唐寅事茗圖卷（局部）故宮博物院藏
唐寅本人主觀上也有這個強烈願望，他在《與文徵明書》中說「獲奉吾卿周旋，頑婆娑，皆欲以功名命世」，很直白地表述了自己的功名之念。
由於勤奮與聰穎，唐寅的學業似乎也較為順利，十六歲參加蘇州府試高中第一，二十八歲時南直隸鄉試高中第一，二十九歲上京趕考會試。
他的好友，同為「吳中四才子」之一的祝枝山從成化十六年（1480年）到弘治五年（1492年）連考了五次鄉試才中舉人，其後七次趕考會試無功而返。
明唐寅芍藥圖扇金箋水墨縱一七·二釐米橫五一·二釐米故宮博物院藏
另一好友，同為「明四家」之一的文徵明從弘治八年（1495年）考到嘉靖元年（1522年），九下科場，次次名落孫山。
就這一點較之其他士林中人，唐寅是很幸運的了，他在《夜讀》一詩中說：「夜來欹枕細思量，獨臥殘燈漏夜長。深慮鬢毛隨世白，不知腰帶幾時黃。人言死後還三跳，我要生前做一場。名不顯時心不朽，再挑燈火看文章。」其讀書顯名的強烈願望可見一斑。
前面說到很多讀書人常懷功名之念，但又常有山林之志，其中最有名的便是陶淵明，他的「採菊東籬下，悠然見南山」盡顯名士風流，而他又說「吾不能為五斗米折腰」則盡顯名士風骨。
明唐寅芙蓉圖扇金箋設色縱一五釐米橫四三·一釐米故宮博物院藏
李白甚至說「安能摧眉折腰事權貴，使我不得開心顏」，對文人狂放不羈的人生觀做了很好的註解。這種放誕任情、狂放不羈的精神氣質唐寅身上也有，而且還很有特點。
《桃花庵歌》是帶給唐寅極高文壇聲譽的作品，現將此歌抄錄如下：
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。
半醉半醒日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。
若將富貴比貧賤，一在平地一在天。
若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閒。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
這裡將「老死花酒間」與「鞠躬車馬前」兩種生活方式、兩種人生態度放在一起比較，一個安貧樂道的「桃花仙人」形象躍然紙上，很多人對這首歌中詠唱的安樂清閒的氣象非常欣賞，也很認可這種「志在高潔」的人生態度，這也正反映了唐寅的出世與入世觀念。
事實上，唐寅終生都在這二者之間徘徊搖擺，一方面希望登堂入室為官宦，一方面又想及時行樂做神仙，於是有了唐寅的富貴夢和清貧樂。
明唐寅桐陰清夢圖軸（局部）紙本水墨縱六二釐米橫三〇·九釐米故宮博物院藏
故宮博物院藏有唐寅的一幅《桐陰清夢圖》，畫面中桐花蔭下閉目養神的名士派頭躍然紙上，給人一種清閒愜意的養生之感。
此畫構圖簡潔，用簡筆勾畫了一幅風格灑脫、韻致秀逸的畫面，是唐寅白描人物畫中的精品。此圖題畫詩中說：「十里桐陰覆紫苔，先生閒試醉眠來。此生已謝功名念，清夢應無到古槐。」直白表露了自己絕心仕進、悠然林下的心態。
明唐寅桐陰清夢圖軸（局部）故宮博物院藏
唐寅晚年又有一首《夢》詩：
二十年餘別帝鄉，夜來忽夢下科場。
雞蟲得失心尤悸，筆硯飄零業已荒。
自分已無三品料，若為空惹一番忙。
鐘聲敲破邯鄲景，仍舊殘燈照半床。
人們津津樂道桃花庵裡種桃樹的那個桃花仙人，殊不知此君亦是「桐花蔭下南柯夢」的夢中人，只是這個夢到底是什麼夢，是不是富貴夢，也只有唐寅自己知道了。
明唐寅李端端圖軸（局部）紙本設色縱一二二·七釐米橫五七·三釐米南京博物院藏
南京博物院藏有唐寅的一幅仕女畫代表作《李端端圖》，描寫了唐代揚州名妓李端端和詩人崔涯之間的春閨秘事，畫中的人物幾可認為就是唐寅自己風流韻事的一個寫照。
此畫裡的題畫詩說：「善和坊裡李端端，信是能行白牡丹。誰信揚州金滿市，胭脂價到屬窮酸。」此詩正好言明唐寅自身處境——看似香豔風流，實則潦倒窮酸。
明唐寅李端端圖軸（局部）南京博物院藏
一邊是富貴夢，一邊是清貧嘆，這種心態在唐寅晚年的創作中尤其明顯。
唐寅就是這麼一個樣子，在富貴夢與清貧樂間搖擺，任人截取，一方面說明唐寅的想法是多樣複雜的，另一方面說明人們對唐寅的認識是複雜多樣的。
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