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先回答第一個問題：《水滸傳》108將中很窩囊的人不少，排在前三的我認為是“宋江、林沖和秦明”。
第一窩囊的是宋江：宋江三敗高俅，高俅被溼漉漉地活捉押解上了梁山，宋江為招安之事能夠早日成功，不得不對高俅極盡奴顏婢膝之態。
梁山眾人對高俅無不恨之入骨，只因大多數人都曾遭過高俅的黑手，如林沖就被高俅害得家破人亡，不得不上了梁山落草為寇；高俅對梁山也是恨之入骨，把梁山當作他的絆腳石和攔路虎，在皇上面前誇下海口要剿滅梁山。由此可見，梁山和高俅本就是勢同水火、勢不兩立的。更加顯而易見的是，高俅就是徹頭徹尾的頭號奸臣，他恨不得剿滅梁山，恨不得把梁山眾人全部砍了腦袋。
宋江卻指望他為朝廷招安梁山出力，這本來就是一件很荒唐的事情，可宋江還偏偏就把寶押在了高俅身上。儘管三敗高俅，最後一戰，把高俅溼漉漉地從水裡撈出，押解到梁山上來，宋江見此情景，慌忙下堂扶住，安排人給高俅換上新做的綢緞衣服，把高俅安排在堂上尊位坐著，自己納頭便拜，還口稱死罪。宋江自稱紋面小吏，極盡奴顏婢膝之態，再三懇請高俅從中促成招安之事。說實話，此情此景，堂下不知多少好漢的肺都給氣炸了！
第二窩囊的是秦明：宋江離間青州知府和秦明的關係，青州知府殺了秦明一家洩憤，秦明走投無路，只得上了清風山入夥。
第二窩囊的就要數秦明瞭。宋江為了收服秦明，可謂煞費苦心，先是貓戲老鼠一般挫盡秦明的銳氣。使小嘍羅，或在東，或在西，引誘得秦明人困馬乏，策立不定；預先又把這土布袋填住兩溪的水，等候夜深，卻把人馬逼趕溪裡去，上面卻放下水來，那急流的水，都結果了軍馬。致使秦明帶出的五百人馬，一大半淹在水中，都送了性命；生擒活捉有一百五七十人。奪了七八十匹好馬，不曾逃得一個回去。次後又在陷馬坑裡活捉了秦明。
宋江好言相勸，希望秦明入夥，奈何秦明不肯，宋江就使出了極其狠毒的一招，從小卒裡挑出個長得像秦明的，穿了秦明的衣甲頭盔，騎著那馬，橫著狼牙棒，直奔青州城下，由燕順、王矮虎，帶領五十餘人助戰，只顧殺人放火，燒死的男子、婦人，不計其數。青州知府真以為這些都是秦明乾的，便殺了秦明一家老小以洩憤。宋江以這種陰險狠毒的招數秦明逼得無路可走，秦明一家老小全都斷送在了宋江手裡，最後卻還不得不乖乖入夥，和殺害親人的仇人成了一個戰壕裡的戰友，秦明之窩囊，也算是震古爍今了。
第三窩囊的是林沖：林沖娘子公然被高衙內調戲，接著又明目張膽地要霸佔林沖娘子，林沖忍氣吞聲，寧願休妻，對高衙內的再三陷害一再容忍。
第三窩囊的則數林沖了。林沖的娘子當街被高衙內調戲，高衙內在東京做慣了欺男霸女之事，此時說他不知是林教頭的娘子，因而衝撞，林沖打高衙內的手下不去，還勉強可以理解。但後來高衙內就是明目張膽地拿出架勢要霸佔林沖娘子，一而再、再而三地設計陷害林沖，像禿子頭上的蝨子這般明擺著的事情，林沖卻像只小綿羊似的，心甘情願被高俅父子擺弄、作賤，最令人匪夷所思的是，林沖的應對之策卻是寧願休妻。
高俅父子想以手持利刃闖入白虎堂為名問斬林沖，因開封府尹對林沖法外開恩而沒有得逞。接著又心生一計，叫陸謙買通押解林沖的公差董超、薛霸二人，要他們在野豬林結果了林沖的性命。林沖的結拜兄弟魯智深重情重義，總是擔心林沖路上被人害了，一路跟蹤到了野豬林，救下了林沖。林沖卻反過來替董超、薛霸求情，要魯智深饒了他們。林沖讓高俅父子欺負到了這個份上，還能忍氣吞聲，老老實實繼續他的刺配之路，這份窩囊勁兒，也算是到了一個新高度了。
再回答第二個問題：宋江為何大量招收朝廷降將上梁山？我認為宋江之所以大量招收朝廷降將上梁山，有三個原因。其一，宋江和朝廷官軍對戰時，大量招收朝廷降將，可以直接瓦解朝廷官軍的戰鬥力，削弱官軍的有生力量，為梁山勝利創造有利條件；其二，宋江大量招收朝廷降將上梁山，可以有效壯大自己“招安同盟”的力量，為“招安”獲得更多的支持力量，為自己今後更順利實現招安創造條件；其三，宋江大量招收朝廷降將上梁山，這部分人在今後招安過程中，更方便和朝廷打交道，對今後朝廷招安非常有利。
喬鞅
梁山上，快意恩仇的好漢許多，但窩囊的人也不少，我們逐個分析一下。
1. 豹子頭林沖，當屬最窩囊的了，指數五顆星。
娘子被人當眾調戲了，這是奇恥大辱，竟然不敢衝發一怒來一拳，只是自己生悶氣。後來被自己的兄弟和上司聯手設計，剝奪官職，刺配滄州。他仍然不敢反抗，反而為了自保，寫下休書，撇清跟自己結髮娘子的關係，可謂窩囊到了極點。後來路上差點被暗算丟了性命，明知道是誰主使，不敢報仇，繼續前往滄州安心當自己的囚犯。再後來，被追殺到走投無路，才殺了富安和陸謙上梁山落草。可又受到王倫的百般刁難，做一個強盜都得苦苦哀求。再後來，娘子被高衙內逼迫的自縊而亡，他卻隨梁山招安，又為朝廷賣力，最後落得個風癱的下場，可謂窩囊了一輩子。
2. 一丈青扈三娘，窩囊指數，五顆星。
扈三娘全家一門老幼除了哥哥扈成一個人逃了，其餘盡數都被梁山殺了。她不思報仇，竟然還嫁給了血海深仇的仇人，讓人大跌眼鏡。退一步說，如果是嫁給人才出眾的林沖也就罷了，也算是郎才女貌，或者是嫁給宋江，至少也能是個壓寨夫人，也算良配，可偏偏嫁給了無恥之徒王矮虎，真是氣煞旁人。身負大仇，每天面對如此夫君，得多窩囊。
3. 青面獸楊志，窩囊指數四顆星。
楊志從一出場，立場非常明確，就是去戰場一刀一槍立軍功，博個封妻廕子，光宗耀祖。為此第一次王倫挽留他上山時，他堅持不從。後來悉心討好梁中書，好不容被重用，又被劫了生辰綱，最後無奈落草，但他一直夢想著招安回到朝廷，後來果然如願，也的確去南征方臘，可惜還未立功，竟然病死了。真是可憐可嘆又可悲。
4. 霹靂火秦明，窩囊指數三顆星。
秦明本是朝廷命官，可惜被宋江設計陷害，連累妻子被殺，他卻為了活命投靠了宋江，雖然意外娶了花榮之妹，但舊人屍首未乾，卻跟新人入了洞房，也不知他心裡到底是欣喜還是窩囊。
5. 孫立，窩囊指數三顆星。
孫立可是堂堂的登州府提轄，論武藝，論出身，是可以跟魯智深、楊志等人相提並論的，但是在梁山上排名卻沒有進入天罡，更氣人的是，他兩個小弟解珍解寶卻進了天罡。他屈居曾經的同僚之下，已經夠窩囊了，還要屈居自己瞧不上的小弟之下，就更窩囊。
6. 宣贊，窩囊指數兩顆星。
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宣贊可是駙馬，實打實的皇親國戚，出身估計只有柴進、楊志可比，柴進是前朝後人，楊志也是祖上有名，宣贊妻子可是當今堂堂正正的郡主，可惜啊，長得醜把郡主氣死了，攻打梁山又輸了落草為寇，當強盜也不受人待見，竟然天罡都沒進。
7. 白勝，窩囊指數一顆星。
白勝可是帶著主角光環的，七星聚義的原班人馬，是屬於晁天王的嫡系，功臣元勳的，晁蓋雖然歸天了，但七星聚義的人馬除了白勝都是天罡，只要稍有點本事，憑著和軍師吳用和公孫勝的交情，怎麼著也可以進天罡，但他不但位列地煞，而且還排在最後，可謂是個失意人，誰讓他當初吃打不過把晁蓋招供出來呢，出賣老大，可是江湖大忌。
倉土
林沖，他才是被逼上梁山的典型。
某日，林沖隨林娘子去廟裡燒香還願。途中聽到魯智深耍禪杖和眾人的喝彩聲，駐足觀看，被魯智深精深的武藝吸引，不願離去。便讓丫鬟和林娘子自去。 哪知飛來橫禍，林娘子碰到了浪蕩子弟高衙內。高衙內見林娘子生的貌美，便死纏不放。
丫鬟急忙報知林沖。林沖怒氣衝衝趕來，扳過高衙內身子，提拳要打，卻認出是太尉高俅的義子。縣官不如現管，林沖屬高太尉管轄，沒辦法，只好生生嚥下一口氣，放高衙內離去。
高衙內懼怕林沖武藝高強，但是林沖的不作為，自己的身份，給了他得寸進尺的底氣。手下人出謀劃策，給林沖來個調虎離山。林娘子被騙到陸謙家裡。高衙內只道得手，肆無忌憚。
丫鬟情知不妙，尋得林沖，林沖本就窩著一股火，此時再也無法忍耐，顧不得他是太尉的乾兒子了。 林沖還沒衝到陸謙家樓上，高衙內跳窗逃跑，免了一頓拳打腳踢。
高衙內跑了，林沖又拿了刀去尋陸謙，陸謙躲高太尉府裡不敢出來。 一開始忍氣吞聲，後來想還擊，又找不到人，時間一長，林沖的氣消了。
此事被高俅得知，他定下計策。故意尋人買寶刀給林沖，設計使林沖進入白虎堂，誣告他圖謀不軌。林沖情知中計，向官員喊冤，哪裡有用，高太尉位高權重，深得皇帝青睞，誰人敢惹。
林沖被刺配至滄州，高俅還不解恨，他意欲斬草除根，便差陸謙賄賂董超薛霸，於道上結果林沖。兩個差人收了好處，一路上各種折磨林沖，林沖身被重枷，反抗不得，只好忍受。
到了野豬林地界，就要殺了林沖。幸虧魯智深及時出現。林沖心軟，認為這是高俅指使，不追究董超薛霸罪責。 為防不測，魯智深一路護送。
途經柴大官人莊上，盤桓幾日，寫了書信，又贈了銀兩。 林沖到達滄州牢城營，被差撥劈頭蓋臉罵了一頓，只敢忍著，所謂有錢能使鬼推磨，林沖奉上銀兩，差撥立刻變臉，管營給了林沖看守草料場的輕活。林沖就想好好改造，早日回去，可高俅不給他機會，派陸謙來滅口。此消息被林沖提早知道，反而殺了陸謙。
林沖再無歸路。無奈之下上了梁山。 王倫嫉賢妒能，百般刁難。人在屋簷下，不得不低頭。直到晁蓋一行人上了梁山，形勢逆轉。林沖殺了王倫。
可他自知性格懦弱，不能對抗官軍，堅決把山寨之主一位讓給晁蓋。
晁蓋算是純粹的江湖人，待他不薄。好景不長，宋江山上，慢慢架空晁蓋，後來晁蓋攻打曾頭市，傷重身死。宋江做了山寨之主。一門心思想招安。朝廷派高俅圍剿，高俅大敗，為梁山所擒。
宋江為了取悅朝廷，不讓林沖見高俅，還親自送其下山。仇人近在咫尺，卻不能報仇，此時林沖的心中該有多憤怒和憋屈。
宋江得償所願，梁山歸附朝廷，東征西討，林沖在戰場上縱橫無敵，勝利之後卻患山風癱，成了一個廢人，臥病在床。對於一個習武之人來說，沒有比這更令人痛苦的了，死在戰場上也強過在床上苟延殘喘。
林沖的悲劇在於他自身性格的懦弱，和對官場的眷戀，他若能放得開，當初不管不顧，打高衙內一頓，逃出東京，做個平頭百姓，也不失為一個好歸宿。
宋江招收朝廷降將，我覺得有兩個原因。 1.增強梁山實力，作為招安的籌碼
宋江對招安一事深謀遠慮，他認為上來就服軟，會被朝廷小覷。必須打幾個勝仗，打服了朝廷，招安的時候才有話語權。 梁山好漢雖身懷絕技，但大多數出身草莽，不懂排兵佈陣，行軍打仗。以後出征，八成會失敗。所以朝廷降將必不可少，有了他們，梁山作戰能正規化，對官軍作戰方式也有所瞭解。
2.樹立梁山的正面形象，向世人證明，梁山不是藏汙納垢之地，山寨中有曾經在朝為官之人，只是受到奸臣排擠，不得已落草
很多平民百姓，都認為梁山人十惡不赦，比如李逵的大哥。輿論上對梁山不利，為了改變梁山形象，改觀世人看法，就招一些曾經吃皇糧的人上山。
西堤君
說句題外話，我覺得梁山上最最窩囊的非晁蓋莫屬，很多人覺得林沖最窩囊，其實林沖比晁蓋強多了，林沖只是家庭遭到不幸，在官場上也是混不下去了，但自從上了梁山以後混得風聲水起，憑自己的實力成為五虎上將之一，死後進入天罡星之列。縱觀晁天王，自從劫了生辰綱以後提心吊膽的過日子，後來東窗事發，好不容易上了梁山，經火併後座了個山寨之主，由於當時梁山勢力不強，也沒有多少安全感，後來隨著梁山勢力的逐漸強大，從來未帶兵打仗的晁蓋第一次帶兵打仗就偏偏碰到史教頭這個硬貨，才上戰場就被史教頭一箭掛掉，雖然人人都會有第一次，可是偏偏遇到史文恭這個硬貨，想想真是窩囊，有點像現代戰場上有的小兵才上場一槍未發就被對方一槍幹掉。堂堂一寨之主就這樣窩窩囊囊的被人家掛掉，這還不算最窩囊，死後不要說進天罡星，連地煞星都未進去，就連最後一名都不是，何止窩囊，簡直是命苦。死後是算英雄呢還是算烈士？好像國家又不承認，不追究當年生辰綱事件就不錯了。
有點跑題了，既然提到水滸108將，不得不提晁天王，雖然談不上水泊梁山的創始人，但也算定基人。
致於宋江為什麼大量接收朝廷降將，原因有三：第一為了山寨的聲威和勢力的壯大，只有自身的強大才更有安全感；第二湊足108將之數，既是招安的資本也是打仗的資本；第三，不拘一格招賢納士，無論是主動上梁山還是逼上梁山或者是降將，只要你是個人才，有一技之長都可以，將來必有大用，何樂而不為。
普存孝
其次就是楊志，整個一倒黴蛋，苦逼的一米。早年押運花石綱，十個人回來九個，唯獨楊志遇到風浪翻了船，花石綱丟了不說，還丟了官。東京城賣刀，被一個潑皮牛二欺負的團團轉，一不小心還整出個命案，被刺配充軍，最後又在黃泥崗丟了生辰綱。老天似乎偏偏與楊志作對，眼看著光耀門楣，重振家族雄風的夢想化為泡影，他甚至一度產生了輕生的念頭，你說他憋屈不？
還有秦明，這貨一出場光芒四射，書中描寫他有萬夫不當之勇，不禁令人眼前一亮。可往後的表現卻令人大跌眼鏡，清風山一役，秦明被花榮戲耍的如同一隻無頭蒼蠅似的到處亂撞，最終不僅自己做了俘虜，還連累了一家老小的性命。在宋江胡蘿蔔加大棒的手段面前，秦明屁都沒敢放一個，事實證明，他就是一個銀樣鑞槍頭，一介四肢發達，頭腦簡單的莽夫。
再說盧俊義，河北有名的富翁，武藝更是天下無敵，然而孫猴子再厲害，也逃不出如來佛祖的手掌心。大名鼎鼎的盧員外仗著自己武藝超群，明知山有虎，偏向虎山行，本以為他會大放異彩，結果在梁山眾人的車輪大戰之下倉皇逃跑，最後做了落湯雞被梁山俘虜，本想露一把臉，結果露出了屁股。等盧俊義回到大名府，老婆和家業歸了別人，自己則成為朝廷的階下囚。面對兩名押解公人的百般刁難，天下無敵的盧員外表現的比林沖還慫，若不是燕青及時出手，他這輩子也就此玩完了。
最後說一個丁得孫，這個比較生僻，姥姥不疼，舅舅不愛的主，在書中就一打醬油的，甚至沒有一句臺詞，感覺施公寫他完全是為了湊夠108將。就是這樣一個小角色，卻是梁山好漢中死的最窩囊的一個，在南征方臘時，被毒蛇給咬死了。作為一個為朝廷征戰的將士來說，沒有馬革裹屍，戰死沙場，卻被毒蛇咬死了，你說窩囊不窩囊？
至於宋江為何招收大量的朝廷降將，一來是這些降將本就是天罡地煞下凡，他們最終都要上梁山的。二來宋江的口號是替天行道，只反貪官，不反天子，這些降將都是迫不得已才落草為寇的，一個個都伸長脖子等著宋江招安為他們洗白，宋江正是利用了這些人的心理，打下良好的群眾基礎，為日後的招安大業鋪路。
西嶽頑石～還是魯大師和武二哥活的瀟灑
西嶽頑石
第一，林沖，武藝超群，但懦弱苟且，很窩囊。第二，秦明，武藝出眾，被宋江害得妻死子亡，最終還與宋江為奴，窩囊。第三，一丈青，家人被梁山人滅口只有哥哥扈成僥倖逃命，自己色美武強，卻嫁給猥瑣醜陋兇殘貪財好色年齡大許多的渣男敗將王矮虎，真窩囊。第四，盧俊義，家資豐厚，武藝絕倫，身高體壯，英雄帥男，卻娶了個淫亂之婦，又遭吳用陷害，家產蕩盡，家破人散，最終被迫上梁山與宋江為奴，捨生忘死，不得善終。第五，楊志，名門將種，武藝超群，時乖運蹇，與宋江為奴，功名落空，確實窩囊。第六，韓滔和彭玘，有武藝有官職，投降梁山，與宋江為奴，戰績低劣，死得窩囊。第七，水火二將，被關勝收降上梁山，水戰火戰用不上，落成畫餅，徵方臘落入陷坑，被碎屍萬段，窩囊之極。第八，宣贊郝思文，上梁山後，與宋江為奴，戰績平平，尤其是郝思文被方臘梟首示眾，死得窩囊。第九，鼓上蚤時遷，飛簷走壁，與宋江出生入死，建功累累，但排位低賤，最終患腸穿孔而死，太窩囊。第十，張淸董平，帥哥英雄，武藝高強，兩人同時出戰，董平胳膊受傷，使槍不得力，被剁為兩段，張清步戰，飛石絕技來不及用，被槍刺腹而死，實在窩囊。其實梁山上還有其他許多為宋江賣命徵方臘死於非命者，都很窩囊。
絕句2
《水滸》中一百零八將，落草梁山大多是被逼的，因此說都窩囊也不為過。但感覺最窩囊的是林沖，空有一身本事，為了保個教頭小官，老婆被人調戲不敢動手，入白虎節堂被人誣陷不敢反抗，反而毒打成招，被流放休妻，途中被宵小所欺委屈求全，最後在草料場差點被燒死，才雪夜上梁山，真是走頭無路呀。上山又被逼納投名狀，無奈火拼王倫，讓賢晁蓋。宋江上山後，原本處於優勢的林沖，最高也就混個五虎將，沖沖殺殺。一聽招安，立馬忘了以前受的氣，甘願投靠趙家天子，絞殺方臘。此人一輩子窩囊，居然佔了水滸十回之篇幅，奇葩。
老羽人
108人基本上個個窩囊，以林沖為最！
木子山石4107
我看有人說宋江，肯定是錯的啊，宋江多自以為是啊，想當土匪，讓兄弟們拼命，想當官，讓弟兄們搭命。 要說窩囊，梁山人太多了，一個一個得哪個不窩囊，林沖，武功厲害，跟了宋江報仇了嗎，扈三娘跟了一個特噁心的王英，家人還被梁山殺哥精光不窩囊嗎，還有被挾持可父母的，反間計被迫留梁山的，跟方臘一個個戰死的，都是替誰在賣命？有腦子才能答題好嗎
凡海大師
最窩囊的非林沖莫屬！
被逼的家破人亡，卻不敢像武松、魯智深一樣快意恩仇！一輩子忍氣吞聲、瞻前顧後、小心翼翼，到頭來依然為仇家效力。
然而，當今社會中的人，尤其是上有老下有小的中年男人，又有誰不是像林沖一樣的活著呢！
