張孝祥在南宋詞史上有著特殊的地位，袁行霈主編的《中國文學史》稱其“是南渡詞人群與中興詞人群之間的過渡人物”。他是怎樣的過渡呢？該書中做出瞭如下的說明：“宋高宗紹興三十年（1160）前後，李清照、朱敦儒和張元幹等著名詞人已先後辭世，而辛棄疾到孝宗乾道四年（1168）後才逐步在詞壇嶄露頭角。紹興末到乾道中（1160—1168）詞壇上的著名詞人，首推張孝祥。”
張孝祥後半期的詞風頗有蘇東坡的味道，而這個味道的產生跟他的刻意追摹有很大的關係，《四朝聞見錄》乙集中稱：“（張於湖）嘗舟過洞庭，月照龍堆，金沙蕩射，公得意命酒，唱歌所自制詞，呼群吏而酌之，曰：‘亦人子也。’其坦率皆類此。嘗慕東坡，每作為詩文，必問門人曰：‘比東坡何如？’門人以‘過東坡’稱之。”看來，張孝祥特別欽佩東坡，同時他有著青出於藍而勝於藍的志向。每當他寫完作品之後，都會讓手下品評一下自己的作品能不能趕上東坡的水準。既然是他的手下人，當然會說：您作得比東坡好多了。想見，張孝祥聽到這句誇讚語後，是何等的得意。
在其當世就有人注意到張孝祥的詞頗像東坡詞，湯衡在《張紫微雅詞序》中說：“夫鏤玉雕瓊，裁花剪葉，唐末詩人非不美也，然粉澤之工，反累正氣。東坡慮其不幸而溺乎彼，故援而止之，惟恐不及。其後元祐諸公，嬉弄樂府，寓以詩人句法，無一毫浮靡之氣，實自東坡發之也。於湖紫微張公之詞，同一關鍵。”
張孝祥撰《於湖先生長短句》清宣統三年至民國六年仁和吳氏雙照樓刻本，牌記
張孝祥撰《於湖先生長短句》清宣統三年至民國六年仁和吳氏雙照樓刻本，卷首
湯衡在這裡先講到了東坡詞的特殊味道，稱東坡的豪放詞風其實是有意矯正那個時代的浮靡之氣，而張孝祥的詞正是東坡豪放詞風的繼承者。對於這一點，湯衡在該序中又接著說：“衡嘗獲從公遊，見公平昔為詞，未嘗著稿，筆酣興健，頃刻即成，初若不經意，反覆究觀，未有一字無來處，如《歌頭》、《凱歌》、《登無盡藏》、《岳陽樓》諸曲，所謂駿發踔厲，寓以詩人句法者也。自仇池仙去，能繼其軌者，非公其誰與哉？覽者擊節，當以予為知言。”
湯衡稱他在張孝祥身邊時，親眼看到張作詞時的情形，其稱張孝祥填詞不打草稿，高興之時站在那裡一揮而就，然而細看其詞，卻字字有來歷，於是湯衡感慨說：自從蘇軾去世後，能夠繼承其詞風的人，除了張孝祥還能有誰呢？
相比較而言，宋陳應行在《於湖先生雅詞序》中的所言，其誇讚程度遠超湯衡：“紫微張公孝祥，姓字風雷於一世，辭彩日星於群因。其出入皇王，縱橫禮樂，固已見於萬言之陛對；其判花視草，演絲為綸，固已形於尺一之詔書。至於託物寄情，弄翰戲墨，融取樂府之遺意，鑄為毫端之妙詞，前無古人，後無來者，散落人間，今不知其幾也。比遊荊湖間，得公《於湖集》，所作長短句凡數百篇，讀之泠然灑然，真非煙火食人辭語。予雖不及識荊，然其瀟散出塵之姿，自在如神之筆，邁往凌雲之氣，猶可以想見也。”
顯然，陳應行的誇讚有些過火，其把張孝祥詞譽為“前無古人，後無來者”。同時他又說，細讀張詞，有著不食人間煙火的味道。
以上兩人對張孝祥的評價，到底符不符合事實呢？至少四庫館臣認為，這種說法也相差無幾，《四庫提要》在《於湖詞提要》中說：“陳應行、湯衡兩序，皆稱其詞寓詩人句法，繼軌東坡，觀其所作，氣概亦幾近之。”四庫館臣的說法倒是頗為客觀，其認為張孝祥的詞風確實能接續上東坡，而其接續點正是張孝祥詞中所表現出的那種豪邁氣概，但這種氣概只是接近於東坡的豪放詞風。雖然這句評價沒有說張詞達到或者超過蘇詞，但能夠接近，也應該說是一句不低的評價，恰如吳梅先生認為：“以於湖並東坡，論亦不誤，惟才氣較薄弱耳。”（《詞學通論》）
吳梅也承認張孝祥的詞風接近東坡，但就才氣而言，張比蘇要薄弱。即便如此，這也足可以說明張孝祥所作之詞，在宋詞中有著頗為重要的地位，可惜的是，張孝祥僅活了38歲，如果他能長壽一些的話，說不定中國詞史上又出現一個東坡級的重量人物。宋代謝堯仁就是這麼認為的，其在《張於湖先生集序》中說：“先生詩文與東坡相先後者已十之六七，而樂府之作，雖但得於一時燕笑咳唾之頃，而先生之胸次筆力皆在焉。今人皆以為勝東坡，但先生當時意尚未能自肯，因又問堯仁曰：使某更讀書十年何如？堯仁對曰：他人雖更讀百世書，尚未必夢見東坡，但以先生來勢如此之可畏，度亦不消十年，吞此老有餘矣。”
謝堯仁也說，當時很多人都誇讚張詞超過了蘇詞，當然，這種誇讚肯定是在張孝祥面前所說的。張孝祥還挺謙虛，他說自己還沒有超過東坡，但謙虛完了之後，他還是覺得不過癮，於是張孝祥又問謝堯仁：如果我再讀十年書，將會達到怎樣的水準？這樣的問話顯然是求表揚，於是謝堯仁心領神會地回答說：如果別人再讀一百年書，恐怕做夢都不敢說超過了東坡，但以您的氣勢來說，恐怕用不了十年，就能超過名揚天下的東坡了。
謝堯仁的這幾句話當然是為了讓張孝祥高興，其實他的誇讚也不是完全沒有事實依據，因為張孝祥從年輕時就表現出了不凡之氣，他23歲就中了狀元。這個年紀就成了狀元郎，可謂少年得志，記不得哪位哲人說過：一個人過早地或者過晚地發現真理，同樣是不幸的。而張孝祥考取狀元，既光宗耀祖，也給家人帶來了大麻煩，《宋史》載：
張孝祥字安國，歷陽烏江人。讀書一過目不忘，下筆頃刻數千言。年十六，領鄉書，再舉冠裡選。紹興二十四年，廷試第一。時策問師友淵源，秦壎與曹冠皆力攻程氏專門之學，孝祥獨不攻。考官已定壎冠多士，孝祥次之，曹冠又次之。高宗讀壎策皆秦檜語，於是擢孝祥第一，而壎第三，授承事郎、籤書鎮東軍節度判官。諭宰相曰：“張孝祥詞翰俱美。”先是，上之抑壎而擢孝祥也，秦檜已怒，既知孝祥乃祁之子，祁與胡寅厚，檜素憾寅，且唱第後，曹泳揖孝祥於殿庭，以請婚為言，孝祥不答，泳憾之。於是風言者誣祁有反謀，系詔獄。會檜死，上郊祀之二日，魏良臣密奏散獄釋罪，遂以孝祥為秘書省正字。
宋紹興二十四年，張孝祥考取了第七名進士，當時的狀元是秦壎，而這秦壎正是當朝宰相秦檜的孫子。在考試之前，秦檜經過一番運作，已經給相關的官員分別打了招呼，他一定要讓秦壎考中狀元。那時的秦檜把持著朝政，所有不聽話的官員都被撤換，所以他的孫子成為狀元，已然是唾手可得的事情。然而高宗皇帝在審看試卷時，特別欣賞張孝祥，於是把秦壎拿下，讓張孝祥成為了狀元，而《宋史》中明確地說，高宗的這種做法就是想打壓秦檜。
張孝祥撰《於湖先生長短句拾遺》清宣統三年至民國六年仁和吳氏雙照樓刻本
秦檜是何等聰明之人，他立即明白高宗的用意，可是他又不能奈皇帝之何，只好私下裡說閒話，其稱胡寅已經被他趕出了朝廷，但沒想到胡寅還能讓他朋友的兒子成為狀元。後來皇帝在接見新科進士時，又誇讚張孝祥詩寫的好。張去見秦檜時，秦問他書法主要是什麼字體，張稱是顏體，秦又問張平時看什麼詩，張告訴他是杜詩，於是秦譏笑張說：好事兒都被你佔了。對於這一段掌故，周密所著《齊東野語》上的說法如下：
紹興二十四年，總得之子安國由鄉薦得對集英，考官置第七，秦壎為冠。壎試浙漕、南宮，皆第一。先臚傳一夕進御，安國卷，紙既厚，筆墨復精妙。上覽之甚喜，擢為首選，實以抑秦。秦不能堪，唶曰：“胡寅雖遠斥，力猶能使故人子為狀元邪！”已而廷唱，上又稱其詩，安國詣謝。秦問：“學何書？”曰：“顏書。”又曰：“上愛狀元詩，常觀誰詩？”曰：“杜詩。”秦色莊，笑曰：“好底盡為君佔卻。”
這段記載說清了張孝祥考中進士的原因，不止是因為字好，而更為重要的是，他考卷中的思想符合高宗的口味。紹興二十四年，張孝祥去參加科考，當時的秦壎和曹冠都在文章中批判二程的理學，唯有張孝祥不這麼做。因為秦檜的提前安排，考官已經內定秦壎為狀元，第二名是張孝祥，第三名是曹冠，可是高宗在讀秦壎的考卷時，看其答卷中的觀點基本源自秦檜，這令高宗不喜，於是就把張孝祥列為第一，而把秦壎放到了第三。
考試完畢後，張孝祥得以任職，同時高宗跟秦檜說張孝祥的文筆和書法都很好。本來秦檜就不高興，因為他的孫子沒能成為狀元，而今皇帝又誇張孝祥的文章和書法都很好，這種誇獎令秦檜十分憤怒，之後他打聽到張孝祥乃是張祁的兒子，而張祁又跟胡寅是好朋友。原本秦檜就特別討厭胡寅，所以他才說出了周密所記下的那句話。
張孝祥考中狀元后，秦檜的死黨曹泳馬上跟張說，希望張能成為自己的女婿，張沒有答應曹的這個請求，顯然，這件事也讓秦檜做了聯想，秦認為張有意跟自己疏遠，於是就開始造謠，說張孝祥之父張祁有謀反之心，而後將張祁關進了監獄，直到秦檜死後，張祁才被放了出來。
高宗原本最信任秦檜，這源於他們在跟金人和談的問題上有著共同意見，然而此後的秦檜兩度為相，長期把持朝政，使得高宗有了被駕空的擔憂，於是他就借狀元之事來打擊一下秦檜的氣焰，只是沒想到張孝祥的父親卻成了君臣鬥法的犧牲品。
不過，張孝祥的書法也確實寫得好，《四朝聞見錄》乙集中稱：
高宗酷嗜翰墨。於湖張氏孝祥廷對之頃，宿酲猶未解，濡毫答聖問，立就萬言，未嘗加點。上訝一卷紙高軸大，試取閱之。讀其卷首，大加稱獎，而又字畫遒勁，卓然顏魯。上疑其為謫仙，親擢首選。臚唱賦詩尤雋永。張正謝畢，遂謁秦檜。檜語之曰：“上不惟喜狀元策，又且喜狀元詩與字，可謂三絕。”又叩以詩何所本，字何所法。張正色以對：“本杜詩，法顏字。”檜笑曰：“天下好事，君家都占斷。”蓋嫉之也。
高宗看到張孝祥的書法後，大為誇讚，他竟然用李白的謫仙人之號來形容張孝祥。這種誇讚當然讓秦檜大感嫉妒。
張孝祥撰《於湖居士文集》清宣統三年至民國六年仁和吳氏雙照樓刻本
雖然後世大多誇讚張孝祥的詞風類似於蘇東坡詞作中的豪放派，但是張孝祥早期所填之詞也頗為婉約，他寫過不少男歡女愛之詞，比如早年寫的一首《浣溪沙》：
日暖簾幃春晝長，纖纖玉指動枰床，低頭佯不顧檀郎。
豆蔻枝頭雙蛺蝶，芙蓉花下兩鴛鴦，壁間聞得唾茸香。
這首詞描寫的內容乃是一個男人仔細觀察他身邊的一位女伴，此人的觀察頗為細膩，他注意到了此女之手輕動的細節，這樣的詞讀上去，能夠讓讀者在腦海中勾勒出郎情妾意的場景。
而他早期作的另一首《虞美人》，也跟其後來的詞風有著很大的反差：
柳梢梅萼春全未，誰會傷春意？一年好處是新春，柳底梅邊只欠那人人。
憑春約住梅和柳，略待些時候。錦帆風送彩舟來，卻遣香苞嬌葉一齊開。
這首詞寫的是一位女子在初春時節懷念情人時的心情，尤其“只欠那人人”，這樣的口語頗具柳七之風。
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