六十年代初期，香港經濟低迷，大多數百姓生活依然困苦。17歲的陳惠敏讀過高中，學歷在當時而言是比較高，找份工作並不難，思前想後，陳惠敏覺得只有鐵飯碗最靠譜。那時香港年輕人大多想當警察，因為當警察不但威風，而且收入也高，然而由於未滿18歲，警察部門拒絕了他的求職申請。
“既然做不了警察，就去做獄警吧！”陳惠敏最終成為一名監獄警察。在監獄裡，陳惠敏每天開很多次牢房門，由於開鎖需要很大力氣，時間一長，陳惠敏練就了強勁的手力。當時，獄警在社會上還算有些地位，更被黑道中人所敬重，那些江湖中人進班房是家常便飯，無論你在外邊多麼威風，到了監獄裡，是龍也得盤著，是虎也得臥著。
陳惠敏月薪280元，收入算不錯的，但最讓他難忘的，就是在監獄中學到了許多東西，讓他一輩子受用。因此，古惑仔們把入獄稱為“上大學”，這是有一定道理的。做獄警，就是陪著犯人一起坐牢，朝夕相處，久而久之，陳惠敏跟一些犯人的交情也不錯，犯人們講的江湖見聞，陳惠敏也聽得津津有味。然而陳惠敏聽得最多的一句話就是“千萬不要吸毒”，一沾上，就毀了一輩子。
陳惠敏自幼習武，當時懲教處俱樂部有人教授拳擊，陳惠敏下班後經常去健身練拳，由於有武術底子，陳惠敏很快掌握西洋拳，就連那些鬼佬上司對他也是相當佩服，說他出拳很重，在監獄裡一定能震懾犯人，因此上司對陳惠敏很是關照。
那個年代，香港監獄裡每個倉都有所謂的“老大”，如果發生打架、爭吵之事，都由各位“老大”自行處理，一般是不會驚動阿Sir的。做獄警久了，監獄中許多小事情，陳惠敏都讓“老大”去負責，自己有時間與新犯人聊上幾句，打聽一下外邊的江湖之事。
有一天，監獄裡來了一個年齡較大的犯人，此人看上去面慈心寬，一臉福相，根本不像黑道中人，反而更像一位生活優越的商人。陳惠敏見他為人隨和，便對他有所關照，對於他的背景，陳惠敏毫無興趣，只知道其他犯人尊稱他“坤哥”，也就是陳惠敏後來混跡江湖的幕後老闆“肥仔坤”。
幾年後，陳惠敏開始厭倦獄警的生活，每天對著犯人和高牆，日子枯燥無味。經常聽犯人們講述著江湖之事，陳惠敏心中有了想法：“如果我要是當了警察，以我所掌握的江湖內幕，想必工作起來一定得心應手，一定有所作為。”於是，20歲那年，陳惠敏遞交了辭職信，去投考警察。
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