從警隊出來之後，陳惠敏繼續在江湖上行走，由於拳腳功夫了得，很快在江湖上打出名堂。偶然一次，他碰見一位熟人，此人正是他做獄警時認識的“肥仔坤”，二人敘舊一番後，肥仔坤聽聞陳惠敏功夫了得，就請他做自己的保鏢。出來混的古惑仔，有了名氣之後，一定會受到許多有錢老闆的青睞。陳惠敏的老闆除了肥仔坤(吳振坤)之外，還有馬氏兄弟。
當時的香港黑幫最出名的就是福義興與和安樂(水房)，“最老福義興，最大和安樂”這句話就是形容這兩大黑幫組織的，馬氏兄弟屬於福義興，肥仔坤屬於和安樂，因此有人誤以為陳惠敏是先後加入過這兩個幫會，跟老闆不等於加入幫會。陳惠敏一直都是14K(洪發山)成員，他的拜門大哥是14K二路元帥陳青華(在世)，這就是為什麼陳惠敏會說全香港只有一個二路元帥。
回到正題上來，陳惠敏跟隨肥仔坤之後，他才知道坤哥原來是香港首屈一指的“大撈家”，整個尖沙咀都是他的勢力範圍，坤哥不但撈偏門，也做正行生意。認識坤哥的人都知道，他對人很好，為人大方，員工下班後，坤哥都會請吃宵夜。打架談判這些事，是江湖人的日常，肥仔坤也不例外，一旦有狀況發生，他總會讓陳惠敏陪同。
60年代初，跛豪來到香港，在堂叔肥仔坤的關照下，跛豪的勢力也日益壯大。當時，肥仔坤、跛豪、矮仔義曾一起成立過三聖社，打算自立門戶，不久卻翻臉解散。在電影《追龍》中，肥仔超與跛豪談判一幕，伍允龍飾演的打手，從紋身就能看出這是陳惠敏。雖然陳惠敏沒與跛豪單挑過，但跟著肥仔坤時，也打過幾次漂亮的仗，尤其是一次肥仔坤遭遇仇家伏擊，幸虧陳惠敏在場，救了肥仔坤一命。
自那以後，陳惠敏得到肥仔坤的信任，他把旗下許多娛樂場所、店鋪、賭檔都交給陳惠敏看管。當時，尖沙咀金巴利道、彌敦道至海防道一帶，全是坤哥的勢力範圍。因此，當年整個尖沙咀由陳惠敏話事，是有一定根據的，這也是金巴利道被稱作“陳惠敏街”的重要原因之一。
70年代初期，香港廉政公署成立，呂樂、馬氏兄弟、肥仔坤等人都是重點打擊對象，但由於肥仔坤因病去世，因此跛豪成了肥仔坤的替補。官方將跛豪說成大毒梟，但事實上，其實力遠不及肥仔坤和馬氏兄弟，再加上電影的宣傳效果，跛豪的名氣越來越大，肥仔坤卻無人知曉。
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