从警队出来之后，陈惠敏继续在江湖上行走，由于拳脚功夫了得，很快在江湖上打出名堂。偶然一次，他碰见一位熟人，此人正是他做狱警时认识的“肥仔坤”，二人叙旧一番后，肥仔坤听闻陈惠敏功夫了得，就请他做自己的保镖。出来混的古惑仔，有了名气之后，一定会受到许多有钱老板的青睐。陈惠敏的老板除了肥仔坤(吴振坤)之外，还有马氏兄弟。
当时的香港黑帮最出名的就是福义兴与和安乐(水房)，“最老福义兴，最大和安乐”这句话就是形容这两大黑帮组织的，马氏兄弟属于福义兴，肥仔坤属于和安乐，因此有人误以为陈惠敏是先后加入过这两个帮会，跟老板不等于加入帮会。陈惠敏一直都是14K(洪发山)成员，他的拜门大哥是14K二路元帅陈青华(在世)，这就是为什么陈惠敏会说全香港只有一个二路元帅。
回到正题上来，陈惠敏跟随肥仔坤之后，他才知道坤哥原来是香港首屈一指的“大捞家”，整个尖沙咀都是他的势力范围，坤哥不但捞偏门，也做正行生意。认识坤哥的人都知道，他对人很好，为人大方，员工下班后，坤哥都会请吃宵夜。打架谈判这些事，是江湖人的日常，肥仔坤也不例外，一旦有状况发生，他总会让陈惠敏陪同。
60年代初，跛豪来到香港，在堂叔肥仔坤的关照下，跛豪的势力也日益壮大。当时，肥仔坤、跛豪、矮仔义曾一起成立过三圣社，打算自立门户，不久却翻脸解散。在电影《追龙》中，肥仔超与跛豪谈判一幕，伍允龙饰演的打手，从纹身就能看出这是陈惠敏。虽然陈惠敏没与跛豪单挑过，但跟着肥仔坤时，也打过几次漂亮的仗，尤其是一次肥仔坤遭遇仇家伏击，幸亏陈惠敏在场，救了肥仔坤一命。
自那以后，陈惠敏得到肥仔坤的信任，他把旗下许多娱乐场所、店铺、赌档都交给陈惠敏看管。当时，尖沙咀金巴利道、弥敦道至海防道一带，全是坤哥的势力范围。因此，当年整个尖沙咀由陈惠敏话事，是有一定根据的，这也是金巴利道被称作“陈惠敏街”的重要原因之一。
70年代初期，香港廉政公署成立，吕乐、马氏兄弟、肥仔坤等人都是重点打击对象，但由于肥仔坤因病去世，因此跛豪成了肥仔坤的替补。官方将跛豪说成大毒枭，但事实上，其实力远不及肥仔坤和马氏兄弟，再加上电影的宣传效果，跛豪的名气越来越大，肥仔坤却无人知晓。
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