孟小東的一生充滿坎坷，雖然是紅遍大江南北的京劇女演員，但這隻限於工作部分，除了工作她更是一個女人，她的兩段感情都是荊棘之路，兩個男人都有妻妾，卻還要招惹自己，她先愛上的是在戲曲界大放異彩的梅蘭芳，卻因為種種原因兩人不得不分手，她在43歲嫁給62歲的黑幫大佬杜月笙，成為她的老婆。
孟小東在戲曲界的天賦不必說，著名大師餘叔巖評價孟小東：“目前內外行中，接近我的戲路，且堪造就的，只有孟小冬一人！”
孟小東紅遍大江南北只是早晚之差，孟小東這顆冉冉升起的新星，引起了很多人的注意，最出名的有京城達官之子王惟琛，比孟小東名氣還大的梅蘭芳，還有上海灘大佬杜月笙。
這三個男人都對孟小東的生活產生了很大的影響，一個因為孟小東去世，剩下兩個都是孟小東的戀人。
孟小東與梅連芳都是自己領域中拔尖的人物，他們是難得的對手，可敬的對手，也是惺惺相惜的朋友，他們都如此優秀，最終打破默契表示在一起，他們成了一對佳偶，成為轟動劇壇的佳話。但梅蘭芳已有妻妾，老婆還是非常兇的女人，她常常找孟小東的事，弄的孟小東處境尷尬。
王惟琛因為愛慕孟小東，恨上了梅蘭芳，1926年的某一天，王惟琛帶槍來到了梅蘭芳家中，因為梅奪了他的未婚妻（指孟小冬），他要和梅算賬，否則梅只有拿出10萬元才能解決問題。但因當時是梅蘭芳的好友張漢舉替梅待客，最終的結局是張漢舉與王惟琛雙雙死亡，可憐的張漢舉成為這場不相干的愛情糾葛中成了冤死鬼。而孟小東與梅蘭芳在這場事故中徹底斷了緣分。
杜月笙對孟小冬的情分也早在1925年就開始了。1929年他雖然娶了名鬚生姚玉蘭，但對孟小冬依舊念念不忘，希圖找機會接近她。
1936年孟小冬應杜月笙的邀請為黃金大戲院揭幕剪綵，其後在此演出20餘日。因為孟小冬是杜之四夫人姚玉蘭膩友，演出期間理所當然地住在姚玉蘭處--18層公寓（今錦江飯店）。這樣孟杜的接觸就頻繁起來了。
因為朋友的關係，孟小東感受到了前所未有的溫暖，她孤苦無依的心靈又找到了依託。孟小冬感於杜月笙數年來的情深意重，加上姚玉蘭的一再撮合，此次赴滬不久，終於以身相許，1949年，上海解放前夕，孟小冬隨杜一家遷居香港。
此時的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜門後，就自然地挑起了侍奉杜月笙的擔子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的責任，因為她的相伴已經成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
1950年的某一天，杜月笙當即宣佈儘快與孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那幾乎離不開的病榻，由人攙扶著，拜堂成親；孟小冬的臉上也現出了笑容。畢竟他們有了女兒杜美娟，杜月笙有責任承擔起了孟小冬的義務，給她一個名分。一生傲岸的孟小冬，最終也算是有了真正的歸宿。
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