孟小东的一生充满坎坷，虽然是红遍大江南北的京剧女演员，但这只限于工作部分，除了工作她更是一个女人，她的两段感情都是荆棘之路，两个男人都有妻妾，却还要招惹自己，她先爱上的是在戏曲界大放异彩的梅兰芳，却因为种种原因两人不得不分手，她在43岁嫁给62岁的黑帮大佬杜月笙，成为她的老婆。
孟小东在戏曲界的天赋不必说，著名大师余叔岩评价孟小东：“目前内外行中，接近我的戏路，且堪造就的，只有孟小冬一人！”
孟小东红遍大江南北只是早晚之差，孟小东这颗冉冉升起的新星，引起了很多人的注意，最出名的有京城达官之子王惟琛，比孟小东名气还大的梅兰芳，还有上海滩大佬杜月笙。
这三个男人都对孟小东的生活产生了很大的影响，一个因为孟小东去世，剩下两个都是孟小东的恋人。
孟小东与梅连芳都是自己领域中拔尖的人物，他们是难得的对手，可敬的对手，也是惺惺相惜的朋友，他们都如此优秀，最终打破默契表示在一起，他们成了一对佳偶，成为轰动剧坛的佳话。但梅兰芳已有妻妾，老婆还是非常凶的女人，她常常找孟小东的事，弄的孟小东处境尴尬。
王惟琛因为爱慕孟小东，恨上了梅兰芳，1926年的某一天，王惟琛带枪来到了梅兰芳家中，因为梅夺了他的未婚妻（指孟小冬），他要和梅算账，否则梅只有拿出10万元才能解决问题。但因当时是梅兰芳的好友张汉举替梅待客，最终的结局是张汉举与王惟琛双双死亡，可怜的张汉举成为这场不相干的爱情纠葛中成了冤死鬼。而孟小东与梅兰芳在这场事故中彻底断了缘分。
杜月笙对孟小冬的情分也早在1925年就开始了。1929年他虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘，希图找机会接近她。
1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟小冬是杜之四夫人姚玉兰腻友，演出期间理所当然地住在姚玉兰处--18层公寓（今锦江饭店）。这样孟杜的接触就频繁起来了。
因为朋友的关系，孟小东感受到了前所未有的温暖，她孤苦无依的心灵又找到了依托。孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许，1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。
此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜月笙的担子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任，因为她的相伴已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
1950年的某一天，杜月笙当即宣布尽快与孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，由人搀扶着，拜堂成亲；孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟，杜月笙有责任承担起了孟小冬的义务，给她一个名分。一生傲岸的孟小冬，最终也算是有了真正的归宿。
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